有机化学 第八章醛酮醌.ppt

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1、 醛、酮醛、酮aldehyde、ketone 醛和酮均含有醛和酮均含有羰基官能团羰基官能团：羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛：羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛：CHO 或或 叫醛基。叫醛基。羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。sp2易受易受亲核试剂亲核试剂进攻，进攻，发生亲核加成发生亲核加成一、醛、酮的结构一、醛、酮的结构甲醛的结构甲醛的结构羰基羰基电子云示意图电子云示意图1、脂脂肪肪族族醛醛酮酮命命名名:以以含含有有羰羰基基的的最最长长碳碳链链为为主主链链,支支链链作作为为取取代代基基,主主链链中中碳碳原原子子的的编编号号从从靠靠近近羰羰基基的一端

2、开始的一端开始(酮需要标明位次酮需要标明位次):也可用希腊字母也可用希腊字母 表示靠近羰基的碳原子表示靠近羰基的碳原子,其次为其次为、.二、二、醛、酮的命名醛、酮的命名例如：例如：2、芳香醛、酮芳香醛、酮的命名，常将脂链作为主链，芳环为的命名，常将脂链作为主链，芳环为取代基取代基:4、二二元元酮酮命命名名时时,两两个个羰羰基基的的位位置置除除可可用用数数字字标标明明外外,也也可可用用、表表示示它它们们的的相相对对位位置置，表表示示两两个个羰羰基基相邻相邻，表示两个羰基相隔一个碳原子：表示两个羰基相隔一个碳原子：3、比较比较简单的酮简单的酮还常用羰基还常用羰基两边两边烃基的名称来命名烃基的名称来

3、命名:1、室室温温下下，甲甲醛醛为为气气体体，12个个碳碳原原子子以以下下的的醛醛酮酮为液体，高级醛酮为固体。为液体，高级醛酮为固体。2、低低级级醛醛有有刺刺鼻鼻的的气气味味，中中级级醛醛（C8C13）则则有有果香果香。3、低低级级醛醛酮酮的的沸沸点点比比相相对对分分子子量量相相近近的的醇醇低低。（分子间无氢键）。（分子间无氢键）。4、低低级级醛醛酮酮易易溶溶于于水水，醛醛酮酮都都能能溶溶于于水水。丙丙酮酮能能溶解很多有机化合物，是很好的有机溶剂。溶解很多有机化合物，是很好的有机溶剂。三、三、醛酮的物理性质醛酮的物理性质 烯烃的加成一般为亲电加成烯烃的加成一般为亲电加成;醛醛酮酮的的加加成成为

4、为亲亲核核加加成成,易易于于HCN、NaHSO3、ROH、RMgX等发生等发生亲核加成反应亲核加成反应。在在碱碱性性溶溶液液中中反反应应加加速速，在在酸酸性性溶溶液液中中反反应变慢：应变慢：-（氰醇）（氰醇）四、四、醛酮的化学性质醛酮的化学性质1、加成反应加成反应（1）与氰化氢加成）与氰化氢加成 CN-离子为强的亲核试剂，它与羰基的加成离子为强的亲核试剂，它与羰基的加成反应历程反应历程：注注意意：由由于于氰氰化化氢氢剧剧毒毒，易易挥挥发发。通通常常由由氰氰化化钠钠和和无无机酸与醛（酮）溶液反应。机酸与醛（酮）溶液反应。pH值约为值约为8有利于反应。有利于反应。羟羟基基腈腈是是一一类类很很有有用

5、用的的有有机机合合成成中中间间体体。氰氰基基-CN能能水解成羧基水解成羧基，能还原成氨基。，能还原成氨基。例如：例如：聚聚-甲基丙烯酸甲酯的单体的合成：甲基丙烯酸甲酯的单体的合成：第二步包含：水解、酯化和脱水等反应。第二步包含：水解、酯化和脱水等反应。有机玻璃有机玻璃丙酮氰醇丙酮氰醇（78%）-甲基甲基丙烯酸甲酯（丙烯酸甲酯（90%）与与醛醛或或脂肪族甲基酮脂肪族甲基酮反应，生成反应，生成 -羟基磺酸羟基磺酸钠钠在酸碱下可逆反应，分离提纯在酸碱下可逆反应，分离提纯（2）与亚硫酸氢钠加成）与亚硫酸氢钠加成（注意：苯甲醛可以，但苯乙酮不与之反应注意：苯甲醛可以，但苯乙酮不与之反应）（3）与醇加成与

6、醇加成 缩醛的反应历程：缩醛的反应历程：缩缩醛醛对对碱碱和和氧氧化化剂剂都都相相当当稳稳定定。由由于于在在酸酸催催化化下下生生成成缩缩醛醛的的反反应应是是可可逆逆反反应应，故故缩缩醛醛可可以以水水解解成成原原来来的的醛和醇：醛和醇：在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。醛与二元醇反应生成环状缩醛：醛与二元醇反应生成环状缩醛：例如：例如：制造合成纤维制造合成纤维“维尼纶维尼纶”：聚乙烯醇聚乙烯醇甲醛甲醛 酮酮也也能能与与醇醇生生成成半半缩缩酮酮或或缩缩酮酮，但但反反应应较较为为困困难难。而酮和而酮和1,2-或或1,3-二元醇比较容易生成环状缩

7、酮：二元醇比较容易生成环状缩酮：常用常用1,2-或或1,3-二元醇与生成环状缩醛以保护羰基。二元醇与生成环状缩醛以保护羰基。补充：保护羰基补充：保护羰基例例1醛酮与格利雅试剂加成，后水解成醇：醛酮与格利雅试剂加成，后水解成醇：强亲核试剂强亲核试剂（4）与格利雅试剂的加成）与格利雅试剂的加成 例例2：例例1：例例3：同一种醇可由不同的格利雅试剂和不同的羰基化同一种醇可由不同的格利雅试剂和不同的羰基化合物生成：合物生成：（5）与氨及氨的衍生物反应）与氨及氨的衍生物反应 亚胺极不稳定，极容易水解成原来的醛酮。亚胺极不稳定，极容易水解成原来的醛酮。希夫碱还原可得仲胺。在有机合成上常利用芳醛与伯希夫碱还

8、原可得仲胺。在有机合成上常利用芳醛与伯胺作用生成希夫碱，加以还原以制备胺作用生成希夫碱，加以还原以制备仲胺。仲胺。（A）醛酮与氨的反应：醛酮与氨的反应：（B）醛酮与伯胺的反应醛酮与伯胺的反应生成取代亚胺（生成取代亚胺（希夫碱希夫碱）羟胺羟胺肟（肟（w）（C）醛酮与醛酮与羟胺羟胺(NH2OH)的反应：的反应：2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼氨基脲氨基脲腙腙(zong)脲脲(niao)（D）醛酮与醛酮与2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼的反应：的反应：（E）醛酮与醛酮与氨基脲氨基脲的反应：的反应：第一步第一步:羰基的亲核加成羰基的亲核加成,生成不稳定的加成产物生成不稳定的加成产物;第二步第二步:失去一分子水

9、失去一分子水.醛酮与氨衍生物的反应是醛酮与氨衍生物的反应是加成加成-脱水反应脱水反应.氨衍生物对羰基的氨衍生物对羰基的加成加成一般可在弱酸催化下进行，一般可在弱酸催化下进行，其历程和醇对羰基的加成相类似。其历程和醇对羰基的加成相类似。醛酮与氨衍生物的反应历程醛酮与氨衍生物的反应历程:总总结结醛醛酮酮加加成成反反应应都都是是亲亲核核加加成成；在在加加成成反反应应过过程程中中，羰羰基基碳碳原原子子由由原原来来sp2杂杂化化的的三三角角形形结结构构变变成成了了sp3杂杂化化的的四四面面体体结结构构；当当碳碳原原子子所所连连接接基基团团体体积积较较大大时，加成可能产生立体障碍。时，加成可能产生立体障碍

10、。醛酮加成反应活性，一般具有如下由易到难的顺序：醛酮加成反应活性，一般具有如下由易到难的顺序：例例如如：醛醛和和脂脂肪肪族族甲甲基基酮酮能能与与NaHSO3加加成成，而而非非甲甲基酮就难于加成。基酮就难于加成。（1）酮）酮-烯醇互变异构烯醇互变异构接受质子的方向接受质子的方向 在在微微量量酸酸或或碱碱的的存存在在下下，酮酮和和烯烯醇醇相相互互转转变变很很快快达达到到动动态态平平衡衡，这这种种能能够够相相互互转转变变而而同同时时存存在在的的异异构构体叫互变异构体。（酮体叫互变异构体。（酮-烯醇互变异构）烯醇互变异构）2、氢原子的活泼性氢原子的活泼性 简简单单的的醛醛酮酮（乙乙醛醛、丙丙酮酮等等）

11、的的烯烯醇醇式式在在互互变变平平衡衡混合物中混合物中含量很少含量很少（酮式的总键能大于烯醇式）：（酮式的总键能大于烯醇式）：-二二羰羰基基化化合合物物，由由于于共共轭轭效效应应，烯烯醇醇式式的的能能量量低低，因而比较稳定：因而比较稳定：（1）与）与FeCl3显色反应显色反应 （2）使溴水褪色）使溴水褪色在在稀稀碱碱存存在在下下，醛醛可可以以两两分分子子相相互互作作用用，生生成成-羟羟基基醛，叫羟醛缩合（或醇醛缩合）反应：醛，叫羟醛缩合（或醇醛缩合）反应：（2）羟醛缩合反应）羟醛缩合反应+第第二二步步：负负离离子子作作为为亲亲核核试试剂剂与与另另一一分分子子乙乙醛醛发发生生亲亲核加成，生成烷氧负

12、离子核加成，生成烷氧负离子 羟醛缩合反应历程羟醛缩合反应历程第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子+凡凡 碳上有碳上有氢原子的氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水羟基醛都容易失去一分子水,生生成成烯醛。烯醛。含有含有 氢原子的酮氢原子的酮也能起类似反应，生成也能起类似反应，生成,-不饱和不饱和酮酮-羟基醛羟基醛受热受热时容易失去一分子水，生成时容易失去一分子水，生成,-不饱和醛不饱和醛补充：补充：完成下列反应，写出主要产物。完成下列反应，写出主要产物。两两种种不不同同的的含含有有 氢氢原原子子的的羰羰基基化化合合物物之之间间进进行行羟羟醛醛缩缩合合反反应应（称称为为

13、交交叉叉羟羟醛醛缩缩合合）；若若参参加加反反应应的的一一种种化合物化合物不含不含-H原子，产物种类减少：原子，产物种类减少：苯苯甲甲醛醛与与含含有有 氢氢原原子子的的脂脂肪肪族族醛醛酮酮缩缩合合，可可以以生生成成芳香族的芳香族的,-不饱和醛、酮：不饱和醛、酮：（甲醛、三甲基乙醛、苯甲醛、糠醛等）（甲醛、三甲基乙醛、苯甲醛、糠醛等）90%OHOH10例例2 醛醛、酮酮分分子子中中的的-H容容易易被被卤卤素素取取代代，生生成成-卤卤代醛、酮代醛、酮。例例1 一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物（3）卤化反应和卤仿反应）卤化反应和卤仿反应

14、凡凡具具有有CH3-CO-结结构构的的醛醛、酮酮(乙乙醛醛和和甲甲基基酮酮)与与卤卤素的素的碱碱溶液作用时溶液作用时,反应总是得到反应总是得到同碳三卤代物同碳三卤代物:三卤代物在碱存在下，会进一步发生三卤甲基和羰基三卤代物在碱存在下，会进一步发生三卤甲基和羰基碳之间的裂解，得到三卤甲烷和羧酸盐：碳之间的裂解，得到三卤甲烷和羧酸盐：三三卤卤甲甲烷烷俗俗称称卤卤仿仿（氯氯仿仿、溴溴仿仿和和碘碘仿仿(亮亮黄黄色色)）。该反应叫卤仿反应，该反应叫卤仿反应，3能能发生碘仿反应的结构：发生碘仿反应的结构：乙醛乙醛甲基甲基酮酮含含CH3CHOH的醇的醇NaOX为强的氧化剂，可将此类结为强的氧化剂，可将此类结

15、构构氧化氧化成：成：CH3-CO-下列化合物哪些能发生碘仿反应？下列化合物哪些能发生碘仿反应？（1）CH3CH2OH（2）CH3CHO（3）异丙醇异丙醇（4）-苯乙醇苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH答：都可以。答：都可以。注意注意:乙酸不可以乙酸不可以(Why?)乙酸中也含有乙酸中也含有CH3CO基团基团,但不发生碘仿反应但不发生碘仿反应,为什么？为什么？乙乙酸酸在在NaOI条条件件下下，形形成成CH3COO-，氧氧负负离离子子与与羰羰基基共共轭轭，电电子子均均匀匀化化的的结结果果，降降低低了了羰羰基基碳碳的的正正电性，因此电性，因此 氢活泼性降低，不能发生碘仿反应。氢活泼性

16、降低，不能发生碘仿反应。由由于于醛醛的的羰羰基基碳碳上上有有一一个个氢氢原原子子，所所以以醛醛比比酮酮容容易易氧氧化；使用弱的氧化剂都能使醛氧化：化；使用弱的氧化剂都能使醛氧化：以以酒酒石石酸酸盐盐为为络络合合剂剂的的碱碱性性氢氢氧氧化化铜铜溶溶液液（绿绿色色），能能与与醛醛作作用用，铜铜被被还还原原成成红红色的氧化亚铜沉淀。色的氧化亚铜沉淀。硝硝酸酸银银的的氨氨溶溶液液，与与醛醛反反应，形成应，形成银镜银镜。硫硫酸酸铜铜、碳碳酸酸钠钠和和柠柠檬檬酸钠组成酸钠组成(A)费林试剂费林试剂(Fehling)：(B)托伦斯试剂托伦斯试剂(Tollens)：3、氧化反应氧化反应(C)本尼迪特试剂本尼迪

17、特试剂(Tollens)：制备制备,-不饱和酸可使用这些弱氧化剂不饱和酸可使用这些弱氧化剂(托伦斯试剂托伦斯试剂):例如例如:酮酮不不易易发发生生氧氧化化,但但在在强强氧氧化化剂剂作作用用下下,发发生生羰羰基基和和 碳原子间发生碳碳键的断裂碳原子间发生碳碳键的断裂,生成低级羧酸混合物生成低级羧酸混合物:工业上己二酸的制备工业上己二酸的制备:在在催催化化剂剂（Ni、Cu、Pt、Pd等等）作作用用下下与与氢氢气气作作用用，生成醇，产率高。醛生成伯醇，酮生成仲醇：生成醇，产率高。醛生成伯醇，酮生成仲醇：（1）催化加氢催化加氢4、还原反应还原反应 若醛、酮分子中有其他不饱和基团（若醛、酮分子中有其他不

18、饱和基团（C=C、CC、NO2、CN等），也同时被还原：等），也同时被还原：制醇制醇,产率高产率高,选择性好选择性好 只只还还原原醛醛、酮酮中中的的羰羰基基，不不影影响其他不饱和键：响其他不饱和键：还还 原原 性性 比比 NaBH4强强,对对 C=C、CC没没有有还还原原作作用用,但但对对醛醛酮酮,以以及及羧羧酸酸和和酯酯的的羰羰基基、NO2、CN 等都能还原。等都能还原。（2）用金属氢化物还原用金属氢化物还原 硼氢化钠硼氢化钠NaBH4：氢化锂铝氢化锂铝LiAlH4：将醛、酮用锌汞齐加将醛、酮用锌汞齐加盐酸盐酸还原成烃：还原成烃：这这是是将将羰羰基基还还原原成成亚亚甲甲基基的的一一个个较较好

19、好方方法法，在在有有机机合合成成上上常常应用应用(注意注意:对醛对醛-CHO而言还原到甲基而言还原到甲基-CH3)。芳芳烃烃与与直直链链卤卤烷烷进进行行傅傅-克克烷烷基基化化反反应应有有重重排排，所所以以可可先先进进行傅行傅-克酰基化反应再用克莱门森还原反应制取克酰基化反应再用克莱门森还原反应制取直链烷基苯直链烷基苯：(3)克莱门森克莱门森(Clemmensen)还原还原转化为烃转化为烃l 醛醛、酮酮与与肼肼在在高高沸沸点点溶溶剂剂（如如一一缩缩乙乙二二醇醇）中中与与碱碱一一起起加加热热，羰羰基基先先与与肼肼生生成成腙腙，腙腙在在碱碱性性加加热热条条件件下失去氮，结果羰基变成亚甲基。下失去氮，

20、结果羰基变成亚甲基。黄黄鸣鸣龙龙的的贡贡献献原原工工艺艺：醛醛、酮酮与与肼肼生生成成腙腙，在在KOH或或乙乙醇醇钠钠作作用用下下放放出出N2，需需要要高高温温高高压压，不不方方便便。后后改改用用高高沸沸点点醇醇，如如三三缩缩乙乙二二醇醇为为溶溶剂剂，要要回回流流100h。黄黄1946年年改改进进：将将醛醛、酮酮、NaOH、肼肼的的水水溶溶液液和和高高沸沸点点醇醇一一起起加加热热使使之之生生成成腙腙后后，先先将将水水和和过过量量的的肼肼蒸蒸出出，待待温温度度达达到到腙腙的的分分解解温温度度（195200）时时再再回流回流34h即可。即可。优点优点：常压进行，时间短。：常压进行，时间短。(4)沃尔

21、夫沃尔夫-凯惜钠凯惜钠-黄鸣龙反应黄鸣龙反应注意：两种方法的适用范围注意：两种方法的适用范围克莱门森还原克莱门森还原适用对适用对酸酸不敏感的化合物不敏感的化合物；如：如：NH2-CH2-CH2-CO-CH3，就就不能不能用此方法用此方法,含有含有-NO2也被同时还原也被同时还原。沃沃尔尔夫夫-凯凯惜惜钠钠-黄黄鸣鸣龙龙反反应应适适用用对对碱碱不不敏感的化合物；敏感的化合物；如：含有如：含有羧基羧基等就不行。等就不行。补充补充：用用HCl，可使可使之变为酚！之变为酚！-CO，-NO2均均还原！还原！例例1例例2 不不含含 氢氢原原子子的的醛醛在在浓浓碱碱存存在在下下可可以以发发生生歧歧化化反反应

22、应，即即两两个个分分子子醛醛相相互互作作用用，其其中中一一分分子子醛醛还还原原成成醇醇，一一个氧化成酸：个氧化成酸：两两种种不不同同的的不不含含 氢氢原原子子的的醛醛在在浓浓碱碱存存在在下下可可以以发发生生交叉歧化反应，产物复杂（两个酸两个醇）。交叉歧化反应，产物复杂（两个酸两个醇）。5、坎尼扎罗（坎尼扎罗（Cannizzaro）反应反应 由由于于醛醛基基直直接接连连在在芳芳环环上上的的芳芳醛醛都都没没有有 氢氢原原子子，所所以可以用以可以用坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应来制备来制备芳香族醇芳香族醇：醌醌quinone一、一、苯醌苯醌苯醌：只有苯醌：只有两个异构体两个异构体邻苯醌和对苯醌。邻苯醌和对

23、苯醌。醌类是醌类是一类环状不饱和二酮，它没有芳香性。其与二元酚在结一类环状不饱和二酮，它没有芳香性。其与二元酚在结构和性质上有密切的联系。构和性质上有密切的联系。可用价键理论分析无间位，（无法生成两个双键）。可用价键理论分析无间位，（无法生成两个双键）。邻苯醌和对苯醌可由相应的二元酚氧化制得邻苯醌和对苯醌可由相应的二元酚氧化制得 苯胺氧化可制得对苯醌苯胺氧化可制得对苯醌苯醌分子具有两个羰基，两个碳碳双键。即可发生苯醌分子具有两个羰基，两个碳碳双键。即可发生羰基反应，也可发生碳碳双键反应。羰基反应，也可发生碳碳双键反应。（1）碳碳双键加成）碳碳双键加成2,3,5,6-四溴环己二酮四溴环己二酮（2

24、）1,4-加成加成 苯苯醌醌可可与与氢氢卤卤酸酸,氢氢氰氰酸酸和和胺胺发发生生1,4-加成加成,生成生成1,4-苯二酚的衍生物苯二酚的衍生物.(3)羰基加成羰基加成 对对苯苯醌醌能能与与一一分分子子羟羟胺胺和和二二分分子子羟羟胺生成单胺生成单肟肟或双肟。或双肟。与羟胺反应与羟胺反应苯苯醌醌单单肟肟（wo)与与对对亚硝基苯酚的互变亚硝基苯酚的互变互变异构体互变异构体（4）还原反应）还原反应对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。(黄色)醌氢醌(暗绿色)无色熔点 116 171 对对苯苯醌醌与与对对苯苯二二酚酚可可生生成成分分子子络络合合物物，称称为为醌

25、醌氢氢醌醌，其缓冲溶液可用作其缓冲溶液可用作标准参比电极标准参比电极。对对苯苯二二酚酚的的水水溶溶液液中中加加入入FeCl3，溶溶液液先先呈呈绿绿色色，再再变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。二、二、萘醌萘醌 维生素维生素K1、K3为萘醌衍生物。为萘醌衍生物。萘醌：有萘醌：有1,4-、1,2-和和 2,6-三种异构体。三种异构体。1,4-萘醌的制备萘醌的制备1黄黄色色挥挥发发性性固固体体双烯合成双烯合成氧化氧化1,4-萘醌的制备萘醌的制备2工业上用氧气氧化。工业上用氧气氧化。1,4-萘醌的用处萘醌的用处（1）磺化制萘醌）磺化制萘醌-2-磺酸钠盐，工业上用

26、作磺酸钠盐，工业上用作脱硫剂脱硫剂。（2）2-甲甲基基萘萘醌醌又又名名维维生生素素K3，它它与与维维生生素素K1都都是是良良好的好的止血剂止血剂:三、三、蒽醌蒽醌蒽醌可有蒽醌可有9种异构体，已知的有三种种异构体，已知的有三种(1,2-;1,4-;9,10-)，其中最重要的是，其中最重要的是9,10-蒽醌蒽醌,简称蒽醌简称蒽醌。蒽醌的制备蒽醌的制备1蒽氧化蒽氧化蒽醌的制备蒽醌的制备2傅傅-克反应克反应邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐 蒽蒽醌醌性性质质很很稳稳定定，不不易易被被氧氧化化，不不被被弱弱还还原原剂剂（如如亚亚硫硫酸酸）还还原原，但但在在保保险险粉粉的的碱碱溶溶液液中中可可被被还还原原生生成成9

27、,10-二羟基蒽的血红色溶液，用来二羟基蒽的血红色溶液，用来检验蒽醌检验蒽醌的存在。的存在。9,10-二羟基蒽二羟基蒽蒽醌不发生傅蒽醌不发生傅-克反应克反应 由由于于蒽蒽醌醌分分子子中中有有两两个个羰羰基基使使相相邻邻的的两两个个苯苯环环钝钝化化,因因此蒽醌不易发生亲电取代反应此蒽醌不易发生亲电取代反应,如如:它它不发生傅不发生傅-克反应克反应.蒽醌很难用浓硫酸磺化蒽醌很难用浓硫酸磺化,但用发烟硫酸并加热时可磺化但用发烟硫酸并加热时可磺化生成生成-蒽醌磺酸蒽醌磺酸,继续磺化得到等量的继续磺化得到等量的2,6-;2,7-蒽醌二磺蒽醌二磺酸（酸（ADA)的生成。的生成。可可取取代代若用硫酸汞作催化剂若用硫酸汞作催化剂,则生成则生成-蒽醌磺酸和蒽醌磺酸和1,5及及1,8蒽醌二磺酸的生成。蒽醌二磺酸的生成。本章小结本章小结醛酮的化学性质：醛酮的化学性质：1、加成（、加成（HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物氨的衍生物）2、氢原子的活泼性（氢原子的活泼性（酮酮-烯醇、烯醇、羟醛羟醛缩合、缩合、卤化和卤仿卤化和卤仿）3、氧化、氧化4、还原（、还原（催化加氢催化加氢、NaBH4、LiAlH4、Clemmensen还原、沃尔夫还原、沃尔夫-凯惜钠凯惜钠-黄黄鸣龙反应鸣龙反应）5、Cannizzaro反应反应