1、 油 脂 Microsoft PowerPoint 幻灯片.ppt
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1、第四章 生命中的基础有机化学物质1 1、油 脂山东省郯城第一中学庞雪飞 全云萍12/28/2022本章前言生生命命中中的的六六大大营营养养素素糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水 油油 (植物油植物油脂脂 液态液态)脂肪(动物油脂肪(动物油脂脂 固态)固态)第一节第一节学习目标1初步了解油脂的存在2了解油脂的种类和结构这是本节的 学习难点,也是本章的学习难点3了解油脂的氢化、水解和皂化反应这是本节、也是本章的学习重点4初步了解肥皂和合成洗涤剂的有关知识5了解皂化反应的概念6了解盐析的概念 含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级高级脂肪酸脂肪酸。例如
2、例如:硬脂酸(硬脂酸(C C1717H H3535COOHCOOH)、软脂酸)、软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸、油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亚油酸、亚油酸(C C1717H H3131COOHCOOH)等等 1.1.什么叫高级脂肪酸?什么叫高级脂肪酸?硬脂酸(C17H35COOH)、)、软脂(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)不饱和不饱和。2、高级脂肪酸定义中对烃基部分有何规定没有?常见的高级脂肪酸有哪三种?是否饱和结构?另有:亚油酸C17H31COOH不饱和不饱和试写甘油与油酸反应的化学方程式试写甘油与油酸反应的化
3、学方程式 酸(有机酸或无机酸)和醇反应,生成酯酸(有机酸或无机酸)和醇反应,生成酯和水的反应叫做和水的反应叫做酯化反应。酯化反应。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO43 3.什么是酯化反应?什么是酯化反应?3C3C1717H H3333COOH+CHOH CCOOH+CHOH C1717H H3333COOCH+COOCH+3H3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2(油酸甘油酯)(油酸甘油酯)一种高级脂肪酸甘油酯一种高级
4、脂肪酸甘油酯浓浓H2SO硬脂酸甘油酯的形成过程的示意图:硬脂酸甘油酯的形成过程的示意图:CH2CHCH2OOOHHHOHOHOHCH2CHCH2OOOHOHHOHHOHCH2CHCH2OOO3H2OCH2CHCH2OOO3H2OCH2CHCH2OOO3H2O油脂的存在油脂主要油脂主要来源来源于于动物油、菜籽油、花生油、豆油、动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油棉籽油等天然植物等天然植物油脂油脂是人类的主要食物之一,也是人类的主要营是人类的主要食物之一,也是人类的主要营养物质之一,是养物质之一,是热量最高热量最高的营养成分的营养成分.1克油脂克油脂在完全氧化时放热在完全氧化时放热39.3kJ,是
5、糖类或蛋白质的,是糖类或蛋白质的2倍;倍;正常情况下每人每天进食正常情况下每人每天进食5060克脂肪,能提供日需要总克脂肪,能提供日需要总热量的热量的20%25%;油脂还能溶解一些;油脂还能溶解一些脂溶性维生素脂溶性维生素,进,进食一定量的油脂能促进人体对食物中食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素维生素的吸收。的吸收。另外还是一种重要的工业原料。它属于另外还是一种重要的工业原料。它属于酯酯,它的组,它的组成结构、性质又如何呢?成结构、性质又如何呢?一一.油脂的组成和结构油脂的组成和结构是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯酯,属于属于酯类酯类。(。(甘油三酯甘
6、油三酯)C C、H H、O O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态1.1.定义定义:2.2.组成组成:3.3.分类:分类:脂肪脂肪(动物油脂(动物油脂 固态)固态)油油(植物油脂植物油脂 液态液态 )4 4、油脂的结构(1 1)R1R1、R2R2、R3R3可可以以代代表表饱饱和和烃烃基基或或不不饱饱和和烃烃基基;如如果果R R1 1、R R2 2、R R3 3相相同同,这这样样的的油油脂脂称称为为单单甘甘油油酯酯;如如果果R R1 1、R R2 2、R R3 3不不相同,称为相同,称为混甘油酯混甘油酯。(2 2)植植物物油油为为不不饱饱和和高高级级脂脂肪肪酸酸甘甘油油脂脂,常常
7、温温下下一一般般呈呈液液态态;动动物物油油(脂脂肪肪)为为饱饱和和高高级级脂脂肪肪酸酸甘甘油油脂脂,常常温温下下一一般般呈固态。呈固态。(3 3)天天然然油油脂脂大大都都为为混混甘甘油油酯酯,且且动动、植植物物体体内内的的油油脂脂大大都都为为多多种种混混甘甘油油酯酯组组成成的的混混合物,合物,无固定熔、沸点无固定熔、沸点。R1 R2 R3 可以可以相同相同也可以也可以不同不同;可以是可以是饱和饱和的、也的、也可以是可以是不饱和不饱和的的常见的油脂 油脂是由多种高级脂肪酸油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸如硬脂酸、软脂酸或油酸或油酸等跟等跟甘油甘油生成的甘油酯生成的甘油酯。都都 是是 单单
8、甘甘 油油 酯酯随堂训练1 1、判断正误:1、单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。2、油脂没有固定的熔沸点3、油脂都不能使溴水褪色4、食用油属于酯类,石蜡油属于烃类5、精制的牛油是纯净物(错)(错)(对)(对)(错)(错)(对)(对)(错)(错)2、油脂与矿物油是否为同类物质?、油脂与矿物油是否为同类物质?否,汽油、煤油等否,汽油、煤油等矿物油矿物油是个各种是个各种烃烃的混的混合物,合物,油油 脂是各种脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯酯3、天然油脂是纯净物还是混合物?4、简单甘油酯是纯净物,混合甘油酯是混合物,对吗?是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同,而是组成物质
9、是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。反之同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。是混合物。天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。物物质质组组成成举举例例性性质质鉴鉴别别油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油多种高级脂肪酸的甘油酯多种高级脂肪酸的甘油酯含饱和烃基多含饱和烃基多 含不饱和烃基多含不饱和烃基多多种烃(石油多种烃(石油及其分馏产品及其分馏产品固态或半
10、固态固态或半固态液态液态羊油、猪油羊油、猪油花生油、芝麻油花生油、芝麻油汽油、煤油汽油、煤油具有酯的性质,能水解,并具有酯的性质,能水解,并兼有烯烃的性质。兼有烯烃的性质。具有烃的性质,具有烃的性质,不能水解不能水解加含有酚酞的氢氧化钠溶加含有酚酞的氢氧化钠溶液,加热,红色变浅。液,加热,红色变浅。加含有酚酞的氢氧化钠加含有酚酞的氢氧化钠溶液,加热,无变化。溶液,加热,无变化。营养物质营养物质能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白质蛋白质18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g1.1.衣服上的油渍可用汽油洗衣服上的油渍可用汽油洗.2.2.家里做汤放的油浮在水面,油脂有的呈液家里做汤放的油浮
11、在水面,油脂有的呈液态,有的呈固态,态,有的呈固态,3.3.触摸时有滑腻感触摸时有滑腻感.4 4油瓶快倒空时,油滴速度很慢。油瓶快倒空时,油滴速度很慢。提提提提供供供供能能能能量量量量对对对对比比比比 请请结结合合你你的的生生活活实实际际谈谈谈谈你你对对你你所所接接触触到到的的油油脂脂的的认认识识。(可可谈谈谈谈你你所所知知道道的的它它们们对对你的有什么作用或者它们的特点。你的有什么作用或者它们的特点。)家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油家里做汤放的油为什么浮在水面?衣服上的油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净?渍为什么用水洗不掉,而用汽油可洗干净?讨论:讨论:、油脂不溶于水,比水轻(
12、密度在0.90.95g/cm3之间),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。(注:(注:饱和链烃基含量高的油脂(饱和链烃基含量高的油脂(脂肪)脂肪)熔点较高,熔点较高,不饱和烃基含量高的油脂(不饱和烃基含量高的油脂(油)油)熔点通常较低。熔点通常较低。注意:纯净的油脂是无色、无嗅、无味,但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。、天然油脂都是混合物,没有恒定的熔点、沸点。、天然油脂都是混合物,没有恒定的熔点、沸点。二 .油脂的性质(一)、油脂的物理性质1密度比水的密度小,为密度比水的密度小,为0.90.95g/cm32有明显的油腻感有明显的油腻感3不溶于水,易溶于有机溶剂不溶于水,易溶于有机溶
13、剂4是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机溶剂5当高级脂肪酸中当高级脂肪酸中烯烃基烯烃基多时大多为液态的油;多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中当高级脂肪酸中烷烃基烷烃基多时,大多为固态的脂多时,大多为固态的脂肪。肪。饱和程度越高,熔沸点越高饱和程度越高,熔沸点越高(二)油脂的化学性质思考:在日常生活中,炒菜后的油锅如何洗涤?1、用热碱液洗。2、用洗洁净洗。用热碱液洗和用洗洁净洗反应原理是不同的,用热碱液洗涉及到了油脂的化学性质,下面我们来讨论一下油脂有哪些化学性质。思考:思考:1.1.油脂属于酯类油脂属于酯类,应具有什么性质?,应具有什么性质?2.2.当当分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键时,
14、油脂还应当具有时,油脂还应当具有什么性质?如何检验?什么性质?如何检验?3.3.若想将若想将油变为脂肪油变为脂肪仍作食物,应与什么物质仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到?通过什么反应得到?1 1、油脂的水解A A、酸性条件下、酸性条件下:C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4 (硬脂酸甘油酯(硬脂酸甘油酯 )(硬脂酸硬脂酸
15、)(甘油)(甘油)硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+水水 3mol 3mol硬脂酸硬脂酸+1mol1mol甘油甘油(1)酸性水解是一个酸性水解是一个可逆过程可逆过程,用制备高级脂肪酸和甘油,用制备高级脂肪酸和甘油(2)常在反应液中加入少量乙醇,其作用是:常在反应液中加入少量乙醇,其作用是:促进油脂与水的互溶和高级脂肪酸的水溶性,有利于反应促进油脂与水的互溶和高级脂肪酸的水溶性,有利于反应向右进行向右进行B B、碱性条件下、碱性条件下油脂油脂在在碱性条件碱性条件下的下的水解反应水解反应CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH
16、 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2肥皂的主要成分肥皂的主要成分钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)用途:用途:1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;2油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;3用于制作用于制作肥皂肥皂。肥皂和洗涤剂 1肥皂的制取肥皂的制取 把动物
17、脂肪或植物油把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比溶液按一定比例放在皂化锅内,加热、搅拌使之发生例放在皂化锅内,加热、搅拌使之发生皂皂化反应;化反应;往锅内加入食盐,使生成物高级脂肪酸往锅内加入食盐,使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出钠从甘油和水的混合物中分离析出(盐析盐析););集取集取浮浮在在液液面面的的高级脂肪酸钠,加入高级脂肪酸钠,加入填充剂填充剂,进行压滤、干燥、成型,就制成进行压滤、干燥、成型,就制成成品肥皂;成品肥皂;下层液体经分离提纯后,便得到甘油。下层液体经分离提纯后,便得到甘油。工业制皂流程简述动、动、植物植物油脂油脂 肥皂、甘肥皂、甘油、水胶油、水胶状状混合
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