2016届高考化学(江苏专用)二轮复习与增分策略:专题十三有机化合物及其应用.ppt
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1、专题十三有机化合物及其应用1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征,能认识手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。考纲要求5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简
2、单有机化合物。7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质,认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度,了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。10.认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点一有机物的结构与同分异构现象栏目索引考点二有机物的结构与性质考点三有机物的性质及有机反应类型知识精讲考点一有机物的结构与同分异构现象1.有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目
3、。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120。甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2.同分异构现象(1)同分异构体的种类碳链异构官能团位置异构类别异构(官能
4、团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6
5、)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(2)同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。题组集训题组一选主体、细审题,突破有机物结构的判断1.下列关于 的说法正确的
6、是()A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有5个碳原子在同一直线上解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构;最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出最多有11个碳原子在同一平面上,最多有5个碳原子在同一直线上。答案D2.下列有机物中,所有原子不可能处于同一平面的是()解析D中有CH3,不可能所有原子共平面,选D。答案D方法技巧1.选准主体通常运用的基本结构类型包括:甲烷、乙烯、乙炔
7、、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2.注意审题看准关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。题组二判类型、找关联,巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断3.正误判断,正确的划“”,错误的划“”。(1)丁烷有
8、3种同分异构体()(2015福建理综,7C)(2)己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同()(2015浙江理综,10A)(3)和不是同分异构体()(2014天津理综,4A)(4)乙醇与乙醛互为同分异构体()(2014福建理综,7C)(5)与互为同分异构体()(2014山东理综,11D)(6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体()(2014广东理综,7B)(二)全国卷、三年试题汇编4.(2015全 国 卷,11)分 子 式 为 C5H10O2并 能 与 饱 和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种解析由该有机物的分子式及其能与饱和N
9、aHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9COOH,丁基(C4H9)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。B5.(2014新课标全国卷,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B项,戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CH
10、CH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、,属于环烷烃的同分异构体有5种:、;D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有6种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。答案A6.(2014新课标全国卷,8)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的
11、氢原子,故有5种一氯代物。C7.(2013新课标全国卷,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种解析从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO类酯,其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反
12、应生成酯,共有5840种。答案D(三)2015模拟试题汇编8.科学研究发现,具有高度对称性的有机分子具有致密性高,稳定性强,张力能大等特点,因此这些分子成为2014年化学界关注的热点,下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构,这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是()A.2种,4种,8种B.2种,4种,6种C.1种,3种,6种D.1种,3种,8种解析正四面体烷中含有1种氢原子,二氯代物只有1种:两个氯原子在立方体同边有一种情况;立方烷中含有1种氢原子,二氯代物有3种:两个氯原子在立方体同边有一种情况,两个氯原子的位置在对角有两种情况;金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型
13、,分子中含4个CH,6个CH2,分子中含有2种氢原子,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种。答案C9.甲苯苯环上有一个H原子被C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.9种B.12种C.15种D.18种解析C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对3种情况,C3H6Cl中碳链异构为和(数字编号为Cl的位置),因此 C3H6Cl异构情况为5种,故同分异构体的种类为3515。C10.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是()属于芳香族化合物能与新制氢氧化铜溶液反应能与氢氧化钠溶液反应A.10种B.21种C.14种D.1
14、7种解析属于芳香族化合物,含有1个苯环;能与新制氢氧化铜溶液反应,含醛基或羧基;能与NaOH溶液发生反应,含有酚羟基或酯基或羧基,可能结构有答案B方法技巧1.同分异构体的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;戊烷、戊炔有3种;丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;己烷、C7H8O(含苯环)有5种;C8H8O2的芳香酯有6种;戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H)
15、;又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)2.同分异构体的种类判断(1)碳链异构:如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构:如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构:如醇和醚;羧酸和酯。3.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构,一一考虑,
16、避免重写和漏写。1.烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分必须掌握饱和烷烃的结构特点:a.一般碳原子连接成链状,但不是直线形;b.碳原子跟碳原子之间以单键连接;c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。知识精讲考点二有机物的结构与性质必须掌握烷烃的性质:a.含碳原子个数越多的烷烃,熔、沸点越高;常温下,一般碳原子个数为14的烷烃是气体,碳原子个数为516的烷烃是液体,碳原子个数大于16的烷烃是固体;b.含碳原子个数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低;c.烷烃的化学性质与甲烷相似,除能发生燃烧和取代反应外,与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混
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