第二章-福州大学-有机化学ppt课件.ppt

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1、第二章第二章 烷烃（烷烃（Alkanes）（4学时）学时）一、烷烃的通式、同系列和异构一、烷烃的通式、同系列和异构二、烷烃的命名二、烷烃的命名三、烷烃的结构三、烷烃的结构四、烷烃的物理性质四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质五、烷烃的化学性质六、烷烃的来源六、烷烃的来源从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。烃：烃：是由是由C、H两种元素组成的有机物两种元素组成的有机物烷烃：烷烃：烃中的碳碳共价键均是单键的链状烃烃中的碳碳共价键均是单键的链状烃 烃烃（碳氢化合物）（碳氢化合物）开链烃（脂肪烃）开链

2、烃（脂肪烃）饱和烃烷烃饱和烃烷烃不饱和烃烯、不饱和烃烯、炔炔脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。一、烷烃的通式，同系列和异构一、烷烃的通式，同系列和异构（一）、通式：（一）、通式：CnH2n+2（二）、同系列（二）、同系列 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷 methane ethane propane butane CH4 C2H6 C3H8 C4H10CH2CH2CH2(CH2)2(CH2)3系差系差从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾

3、构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。定义：定义：组成上相差一个或几个（组成上相差一个或几个（CH2)n1,2,，结构和性质，结构和性质 相似的一系列化合物。相似的一系列化合物。同系物：同系物：同系列中各化合物互称同系物同系列中各化合物互称同系物（三）、同分异构（三）、同分异构1.定义：定义：分子式相同而结构式、物理化学性质不同的化合物分子式相同而结构式、物理化学性质不同的化合物2.分类：分类：构造异构，构造异构，分子中各原子连接的顺序不同分子中各原子连接的顺序不同 如如 立体异构，立体异构，分子中各原子在空间的位置不同分子中各原子在空间的位置不同从使用情

4、况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.烷烃的同分异构：烷烃的同分异构：碳链异构，不存在官能团异构碳链异构，不存在官能团异构 C数数4，才有异构体出现（，才有异构体出现（P17）碳原子数碳原子数 4 5 6 9 10 30异构体数异构体数 2 3 5 35 75 4.11010 以以C5H12为例，利用为例，利用逐步缩短碳链逐步缩短碳链的方法，推导出异构的方法，推导出异构 体的数目及构造式体的数目及构造式4.同分异构体的推导同分异构体的推导 写异构体，不要多写，但不要漏写写异构体，不要多写，但不要漏写

5、从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。5个个C4个个C，一个，一个CH33个个C，二个二个CH3一个一个CH2CH3碳骨架确定后，补上氢原子碳骨架确定后，补上氢原子 C是四价，是四价，H不要多写，也不要少写不要多写，也不要少写CCCCC 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。二、烷烃的命名二、烷烃的命名（一）、碳原子类型和氢原子类型（一）、碳原子类型和氢原子类型1.碳原子类型碳原子类型伯碳原子（伯

6、碳原子（1C）只和一个只和一个C原子相连原子相连仲碳原子（仲碳原子（2C）和二个和二个C原子相连原子相连叔碳原子（叔碳原子（3C）和三个和三个C原子相连原子相连季碳原子（季碳原子（4C）和四个和四个C原子相连原子相连1C1C1C2C3C4C特殊：特殊：CH41C从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.氢原子类型氢原子类型伯氢原子（伯氢原子（1H）与伯碳原子相连与伯碳原子相连仲氢原子（仲氢原子（2H）与仲碳原子相连与仲碳原子相连叔氢原子（叔氢原子（3H）与叔碳原子相连与叔碳原子相连1H1H1H2

7、H3H从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（二）、烷基的命名（二）、烷基的命名（alkyl)1.定义定义：烷烃分子去掉任一个氢原子剩下的基团：烷烃分子去掉任一个氢原子剩下的基团 CnH2n+1烃基：烃基：R ，Ar（芳香基）（芳香基）2.常见烷基的命名常见烷基的命名甲基，甲基，methyl ，Me乙基，乙基，ethyl,EtCH3CH2CH3CH4CH3CH3正丙基正丙基，npropyl，npr异丙基异丙基，ipropyl，ipr去掉去掉2H去掉去掉1H从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞

8、开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。CH3CH2CH2CH3正丁基正丁基 nbutyl,nbu仲丁基仲丁基 secbutyl,sbuCH3CHCH3CH3异丁基异丁基 ibutyl,ibu叔丁基叔丁基 tbutyl,tbuCH3CH(CH2)nCH3异某基异某基CH3CHCH2CH2CH3异戊基异戊基CH3CH2CH2CH2去掉去掉1HCH3CH2CHCH3去掉去掉2HCH3CHCH2CH3去掉去掉1HCH3CCH3CH3去掉去掉3H从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地

9、下工程施工中已很少使用，在此不再说明。新戊基新戊基叔戊基叔戊基（三）、烷烃的命名（三）、烷烃的命名1.习惯命名法习惯命名法1）C:110,用天干数字命名用天干数字命名，甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸己、庚、辛、壬、癸2）C10，用汉文数字命名用汉文数字命名 C20H42 二十烷二十烷3）直链，则加）直链，则加“正正”CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷正己烷从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。异戊烷异戊烷4）一端有）一端有用用“异异”5）有）有4C的用的用“

10、新新”新戊烷新戊烷缺点：只能命名简单的烷烃，缺点：只能命名简单的烷烃，C数增多，异构体多，不适用数增多，异构体多，不适用 2.衍生物命名法衍生物命名法 所有烷烃看成甲烷的衍生物，选择连有所有烷烃看成甲烷的衍生物，选择连有 烷基最多烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子的碳原子作为甲烷碳原子CH3CHCH2CH3CH3二甲基乙基甲烷二甲基乙基甲烷从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.系统命名法系统命名法1）命名体系）命名体系IUPAC（Internation union of pure and app

11、lied chemistry）:1892年日内瓦，经多次修订年日内瓦，经多次修订CCS(Chinese chemistry society):中国化学会根据中国化学会根据IUPAC命命名原则，结合中国汉字特点，经多次修订而成的命名体系。名原则，结合中国汉字特点，经多次修订而成的命名体系。二者区别：二者区别：IUPAC 取代基的书写顺序按英文字首先后顺序取代基的书写顺序按英文字首先后顺序 CCS 取代基的书写顺序按从小到大顺序取代基的书写顺序按从小到大顺序从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2)

12、CCS系统命名法系统命名法直链烷烃直链烷烃：根据含碳数称某烷，不用：根据含碳数称某烷，不用“正正”，C10，用中文数字表示，用中文数字表示支链烷烃：支链烷烃：a.选择主链选择主链 选择取代基最多、最长的主链作为母体，命名为某烷选择取代基最多、最长的主链作为母体，命名为某烷CCCCCCCCCCCCC 不能把书面上的直链看作主链，只要是连续的碳原子都不能把书面上的直链看作主链，只要是连续的碳原子都 应包括在一条碳链之内，支链作为取代基应包括在一条碳链之内，支链作为取代基(P20)从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使

13、用，在此不再说明。b.主链上的碳原子编号主链上的碳原子编号 从靠近取代基一端开始从靠近取代基一端开始CCCCCCCCCCC1 2 3 4 5 6 7 88 7 6 5 4 3 2 1红笔为正确编号红笔为正确编号c.标出取代基的位置和数目标出取代基的位置和数目CCCCCCCCC1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1红笔为正确编号红笔为正确编号合并相同的取代基，先小后大把取代基写在母体之前，并标出位置和数目合并相同的取代基，先小后大把取代基写在母体之前，并标出位置和数目阿拉伯数字阿拉伯数字大写数字大写数字1 2 3 4 55 4 3 2 12,2,4三甲基戊烷三甲基戊烷2,4,4三甲基戊烷

14、三甲基戊烷从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。最最长碳链，最低系列，先小后大，相同合并长碳链，最低系列，先小后大，相同合并次序规则：次序规则：甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，异戊基，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，异戊基，异丁基，异丁基，新戊基，异丙基，仲丁基，叔丁基新戊基，异丙基，仲丁基，叔丁基d.几种符号的正确应用几种符号的正确应用“”短划，阿拉伯数字和汉字之间，读作短划，阿拉伯数字和汉字之间，读作“位位”“，”阿拉伯数字之间用逗号隔开，汉字之间不需要阿拉伯数字之间用逗号隔开，汉字之间不需要“

15、”分分开开9 87 6 5 4 3 2 14甲基甲基5乙基壬烷乙基壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 9从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。4 3 2 15 6 72,3,5三甲基三甲基4丙基庚烷丙基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 115甲基甲基5乙基乙基4异丙基异丙基7仲丁基十一烷仲丁基十一烷从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。IUPAC与与CCS命名的差别命名的差别从使用情

16、况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2,3,4,8,9五甲基五甲基7乙基癸烷乙基癸烷3甲基甲基5乙基乙基4丙基庚烷丙基庚烷练习：练习：P39 4从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。三、烷烃的结构三、烷烃的结构（一）甲烷的结构（一）甲烷的结构1.近代物理方法得出的结构数据近代物理方法得出的结构数据呈四面体结构呈四面体结构键角约为键角约为109.5 CC 键的平均键长为键的平均键长为0.154nm，CH

17、键的键的平均键长为平均键长为0.110nm HCHHHHCHHH109.5109.5CHHHH从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.2.解释：解释：价键理论价键理论 C C：1S1S2 22S2S2 22P2P2 21个个SP3杂化轨道杂化轨道四个四个SP3杂化轨道杂化轨道从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。键成键特点：键成键特点：头对头重叠，呈圆柱形，稳定头对头重叠，呈圆柱形，稳定 轴可自

18、由旋转，轴可自由旋转，键键 连接的两个原子连接的两个原子 可以相对旋转而不影响电子云分布可以相对旋转而不影响电子云分布（二）其它烷烃的结构（二）其它烷烃的结构CC键长：键长：0.154nmCH键长：键长：0.110nm键角：键角：109.5从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。高级烷烃碳链呈锯齿形ZigZag geometry从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。据物理方法测定，除乙烷外，烷烃分子

19、的碳链并不排布在一据物理方法测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线，而是曲折地排布在空间。条直线，而是曲折地排布在空间。所谓直链，是指不分支的所谓直链，是指不分支的碳链。碳链。3甲基庚烷甲基庚烷端点是端点是C原子，除氢以外的原原子，除氢以外的原子需要写出子需要写出从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（三）、（三）、烷烃的构象烷烃的构象(Conformation)构象：构象：由单键旋转所产生的分子中原子或基由单键旋转所产生的分子中原子或基团在空间的特定排列形式。团在空间的特定排列形式。

20、构象异构体构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产由单键旋转而产生的异构体。生的异构体。单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体。异构体。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。1.乙烷的构象：乙烷的构象：乙烷有无数个构象。最典型有两乙烷有无数个构象。最典型有两 种，交叉式和重叠式。种，交叉式和重叠式。1）透视式（锯架式）透视式（锯架式）重叠式重叠式交叉式交叉式从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在

21、近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2）纽曼投影式（）纽曼投影式（Newman）重叠式重叠式交叉式交叉式圆心：前面碳圆心：前面碳圆周：后面碳圆周：后面碳3）构象的稳定性）构象的稳定性乙烷的能量-构象关系 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。重叠式构象与交叉式构象能量差能量差 12.6 KJmol-1从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。4）构象特点：）构象特点：室温下，无数构象处

22、于动态平衡混合室温下，无数构象处于动态平衡混合 体系，要分出单一构象是不可能的。体系，要分出单一构象是不可能的。3.丁烷的构象丁烷的构象C2C3相对旋转产生的构象相对旋转产生的构象从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。丁烷的构象丁烷的构象从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。丁烷的能量-构象关系 练习：练习：P40，7，8从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式

23、盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。四、烷烃的物理性质（四、烷烃的物理性质（P2628）(physical properties)物理性质：物理性质：物态（状态，晶形，颜色）物态（状态，晶形，颜色）沸点（沸点（B.P)boiling point 熔点（熔点（M.P)melting point 密度（比重）密度（比重）d4t 折光率折光率nD,常对液体而言常对液体而言 溶解度溶解度水水有机溶剂：乙醇，乙醚，丙酮，苯等有机溶剂：乙醇，乙醚，丙酮，苯等（g/100ml)通过手册查阅得到，对初步了解某物质有一定帮助，通过手册查阅得到，对初步了解某物质有一定帮助，在实验中经常用

24、到在实验中经常用到从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。1.物态物态 C1C4 气体气体 C5C16 液体液体 C17 固体固体2.沸点沸点4C 丁烷丁烷 0.55C 戊烷戊烷 36.1 6C 己烷己烷 68.7 2甲基戊烷甲基戊烷 60.3 2,3二甲基丁烷二甲基丁烷 58.0 M 沸点沸点同同C数条件下，数条件下，支链支链越多，沸点越多，沸点练习：沸点由高到低的顺序排列练习：沸点由高到低的顺序排列己烷，己烷，辛烷，辛烷，3甲基庚烷，戊烷，甲基庚烷，戊烷，2,3二甲基戊烷，二甲基戊烷，2甲基己

25、烷甲基己烷 6C 8C 8C 5C 7C 7C从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.熔点熔点和分子的对称性有关，一般和分子的对称性有关，一般M 熔点熔点，变化不如沸点有规律变化不如沸点有规律4.密度密度M，d 0.8左右左右5.溶解度溶解度不溶于水，易溶于有机溶剂（苯，乙醚，汽油等）不溶于水，易溶于有机溶剂（苯，乙醚，汽油等）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。五、烷烃的化学性质五、烷烃的化

26、学性质烷烃均由极性小的共价单键组成烷烃均由极性小的共价单键组成（CC 347kj/mol，CH 414kj/mol），很稳定，在一般条件下（酸、碱、氧化剂），很稳定，在一般条件下（酸、碱、氧化剂）难于反应难于反应（一）燃烧（一）燃烧CnH2n+2 +3n+1/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O +热量（燃烧热）热量（燃烧热）氧化：引入氧或脱氢氧化：引入氧或脱氢 还原：失氧或加氢还原：失氧或加氢（二）异构化反应（二）异构化反应（P29）直链烷烃直链烷烃 支链烷烃支链烷烃，提高汽油的质量，提高汽油的质量 从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些

27、年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。(三）、裂化和裂解三）、裂化和裂解裂化裂化隔绝空气加压加热隔绝空气加压加热(500700)，断裂，断裂成小分子成小分子催化裂化催化裂化在催化剂存在下的裂化，温度较低在催化剂存在下的裂化，温度较低(400500)从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。裂化伴随脱氢、环化和异构化裂化伴随脱氢、环化和异构化从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（四）烷烃的取

28、代反应及反应机理（四）烷烃的取代反应及反应机理（reaction mechanism)1.有机化学反应机理（反应历程）的有关概念有机化学反应机理（反应历程）的有关概念定义：定义：对化学反应过程进行理论上的解释或推测对化学反应过程进行理论上的解释或推测理论上：理论上：反应物反应物 中间体或过渡态中间体或过渡态 （一种或几种）产物一种或几种）产物裂解裂解深度裂化深度裂化(700)n裂解的目的不是提高汽油的产量和质量，而是裂解的目的不是提高汽油的产量和质量，而是为了获得更多的三烯、三苯、乙炔和萘这为了获得更多的三烯、三苯、乙炔和萘这8种种基本有机化工原料。基本有机化工原料。n三烯：乙烯、丙烯、丁二烯

29、三烯：乙烯、丙烯、丁二烯n三苯：苯、甲苯、二甲苯三苯：苯、甲苯、二甲苯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。应用：应用：合理改变反应条件，提高产率，了解有机物合理改变反应条件，提高产率，了解有机物 的结构与反应活性之间的关系的结构与反应活性之间的关系2.烷烃卤化反应机理（自由基链反应机理）烷烃卤化反应机理（自由基链反应机理）(free radical chain reaction mechanism)1)甲烷的氯代甲烷的氯代CH4+Cl2 CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+CH3C

30、H3光光a.自由基的产生（链的引发）自由基的产生（链的引发）ClCl：213 kj/mol CH：414 kj/mol从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。b.自由基的转移（链的增长）自由基的转移（链的增长）重复进行，重复进行，至某一原料至某一原料结束为止结束为止c.自由基的消失（链的终止）自由基的消失（链的终止）继续反应：继续反应：得到得到CHCl3，CCl4从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明

31、。2)理解反应机理，控制反应条件，提高产物得率理解反应机理，控制反应条件，提高产物得率CH4+Cl2 CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+CH3CH3光光可以控制加入过量的可以控制加入过量的CH4，得到产率较高的，得到产率较高的CH3Cl可以加入过量可以加入过量Cl2，得到，得到CCl4如如:3)其它卤代，其它卤代，速度速度 氟代氟代 氯代氯代 溴代溴代 碘代碘代4)卤代反应取代的位置与自由基的稳定性卤代反应取代的位置与自由基的稳定性CH4 CH3ClCl2光光CH3CH3 CH3CH2ClCl2光光从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，

32、但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。CH3CH2CH3 +Cl2光光CH3CH2CH2Cl （）（45）CH3CHCH3 （）（55）Cl得率比：得率比：1H :2H =45:55取代几率：取代几率：1H :2H =6:2=3:145/655/2=27.57.5 4:12H 比比 1H 易于取代易于取代从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。36%64%3H:1H=(36/1)/(64/9)5:13H:2H :1H=5:4:1活泼性：活泼性：3H 2H 1H 从使用情况来看，闭

33、胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。键离解能键离解能/kjmol伯氢伯氢 CH3CH2CH2H 410仲氢仲氢 (CH3)2CHH 395叔氢叔氢 (CH3)3CH 380烷基自由基的稳定性顺序是：烷基自由基的稳定性顺序是：321甲基甲基即即从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。六、烷烃的来源六、烷烃的来源 （P38）石油和天然气石油和天然气掌握：掌握：1.烷烃的命名烷烃的命名（ccs)2.烷烃的物理性质（沸点等）烷烃的物理性质（沸点等）3.烷烃的化学性质（自由基的稳定性）烷烃的化学性质（自由基的稳定性）4.烷烃的烷烃的SP3杂化形状，杂化形状，键的特点键的特点作业作业:P39 1,2(7)(8),3(1),9,14