大学有机化学------醇酚醚ppt课件.ppt
《大学有机化学------醇酚醚ppt课件.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《大学有机化学------醇酚醚ppt课件.ppt(51页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能通通式:式:醇醇R-OH,酚酚C6H5-OH,醚醚R-O-R第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 醇醇、酚酚、醚醚都都是是烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物,可可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。看成水分子中氢被烃基取代后的产物。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能1)根根据据烃烃基基不不同同:饱饱和和醇醇、不不饱饱和和醇醇、脂脂环环醇醇、芳香醇。芳香醇。2)根根据据-OH的的数数目目不不同同:一一元元醇醇、二二元元醇醇
2、、多多元元醇。醇。3)根根据据-OH所所连连碳碳原原子子的的类类型型不不同同:伯伯醇醇、仲仲醇醇、叔醇。叔醇。结构特点:醇分子中,结构特点:醇分子中,-OH与饱和碳相连接与饱和碳相连接1醇醇1.1醇的分类醇的分类为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能1、普通命名法、普通命名法根据相应的烃基,在烃基后面根据相应的烃基,在烃基后面+“醇醇”。1.2醇的命名醇的命名正丁醇正丁醇异丁醇(异丁醇(2-甲基甲基-1-丙醇)丙醇)正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH3CHCH
3、2OHCH3为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能2、系统命名法、系统命名法选选择择含含有有羟羟基基的的最最长长碳碳链链为为主主链链,以以羟羟基基的的位位置置最最小小编编号号,称称为为某某醇醇。多多元元醇醇的的命命名名,要要选选择择含含-OH尽尽可可能能多多的的碳碳链链为为主主链链,羟羟基基的的位次要标明。位次要标明。2,2-双双(羟甲基羟甲基)-1,3-丙二醇丙二醇(俗名俗名:季戊四醇季戊四醇)顺顺-1,2-环戊二醇环戊二醇为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图
4、书室育人功能3-苯基苯基-2-丙烯醇丙烯醇4-羟甲基羟甲基-2,6-庚二醇庚二醇为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能由于氧原子带有的孤电子对,可看作是路易由于氧原子带有的孤电子对,可看作是路易斯碱,能够溶于浓强酸中。斯碱,能够溶于浓强酸中。C-O,O-H有非常强的极性有非常强的极性,是醇发生化学反,是醇发生化学反应的主要部位。应的主要部位。1.3醇的结构醇的结构为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能1.4物理性质物理性质沸沸点点比比分分子子量量相相近
5、近的的烷烷烃烃高高(形形成成分分子子间间氢氢键键的的原原因因),如如乙乙烷烷(分分子子量量为为30)的的沸沸点点为为-88.6,甲甲醇醇(分分子子量量32)的的沸沸点点为为64.9。含含支支链链的的醇醇比比直直链链醇醇的的沸沸点点低低,如如正正丁丁醇醇(117.3)、异异丁丁醇醇(108.4)、叔叔丁醇丁醇(88.2)。甲甲、乙乙、丙丙醇醇可可与与水水以以任任意意比比混混溶溶;C4以以上上则则随随着着碳碳链链的的增增长长溶溶解解度度减减小小(烃烃基基增增大大,其其遮遮蔽蔽作作用用增增大大,阻阻碍碍了了醇醇羟羟基基与与水水形形成成氢氢键键);分分子子中中羟羟基基越越多多,在在水水中中的的溶溶解解
6、度度越越大大,沸沸点点越越高高。如如乙乙二醇二醇(bp=197)、丙三醇、丙三醇(bp=290)可与水混溶。可与水混溶。低级醇能和一些无机盐低级醇能和一些无机盐(MgCl2、CaCl2、CuSO4等等)作用形成结晶醇,亦称醇化物。作用形成结晶醇,亦称醇化物。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能1.5化学性质化学性质醇醇的的化化学学性性质质主主要要由由羟羟基基官官能能团团所所决决定定,同同时时也也受受到到烃烃基基的的一一定定影影响响,从从化化学学键键来来看看,反反应的部位有应的部位有COH、OH、和、和CH。分分子子中中的
7、的CO键键和和OH键键都都是是极极性性键键,因因而而醇醇分分子子中中有有两两个个反反应应中中心心。又又由由于于受受CO键键极极性性的的影影响响,使使得得H具具有有一一定定的的活活性性,所所以以醇的反应都发生在这三个部位上。醇的反应都发生在这三个部位上。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能1与碱金属的反应与碱金属的反应Na与与醇醇的的反反应应比比与与水水的的反反应应缓缓慢慢的的多多,反反应应所所生生成成的的热热量量不不足足以以使使氢氢气气自自燃燃,故故常常利利用用醇醇与与Na的反应销毁残余的金属钠,而不发生燃烧和爆炸。的反
8、应销毁残余的金属钠,而不发生燃烧和爆炸。CH3CH2O-的碱性比的碱性比-OH强,所以醇钠极易水解。强,所以醇钠极易水解。醇的反应活性:醇的反应活性:CH3OH伯醇(乙醇)伯醇(乙醇)仲醇仲醇叔醇叔醇为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能2与氢卤酸反应与氢卤酸反应羟基被卤素取代羟基被卤素取代反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。HX的反应活性:的反应活性:HIHBrHCl例如:例如:为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育
9、人功能醇的活性次序:醇的活性次序:烯丙式醇烯丙式醇叔醇叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇CH3OH例如,醇与卢卡斯(例如,醇与卢卡斯(Lucas)试剂(浓盐酸)试剂(浓盐酸+无无水氯化锌)的反应:水氯化锌)的反应:为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能vLucas试试剂剂可可用用于于区区别别伯伯、仲仲、叔叔醇醇,但一般仅适用于但一般仅适用于36个碳原子的醇。个碳原子的醇。原原因因:12个个碳碳的的产产物物(卤卤代代烷烷)的的沸沸点点低,易挥发;低,易挥发;大大于于6个个碳碳的的醇醇(苄苄醇醇除除外外)不不溶溶于于卢卡斯试剂,易混淆实验现
10、象。卢卡斯试剂,易混淆实验现象。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能醇醇与与HX的的反反应应为为亲亲核核取取代代反反应应,伯伯醇醇为为SN2历历程程,叔叔醇醇、烯烯丙丙醇醇为为SN1历历程程,仲仲醇多为醇多为SN1历程。历程。SN1历程历程SN2历程历程为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能位位上上有有支支链链的的伯伯醇醇、仲仲醇醇与与HX的的反反应应常有重排产物生成。常有重排产物生成。例如:例如:其原因为:其原因为:反反应应按按SN1历历程程,有有
11、碳碳正正离离子子中中间间体体产产生,发生碳正离子重排。生,发生碳正离子重排。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能醇醇与与强强酸酸共共热热可可发发生生分分子子内内或或分分子子间间的的脱脱水水反应。反应。3.脱水反应脱水反应(1)分子内脱水()分子内脱水(E1机理)机理)醇脱水成烯的反应速率:醇脱水成烯的反应速率:3o醇醇2o醇醇1o醇醇为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能消除消除反应遵循札依采夫反应遵循札依采夫规则规则如如:为深入学习习近平新时代中国
12、特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能按照按照SN2历程进行,与分子内脱水形成竞争。历程进行,与分子内脱水形成竞争。反应实质:反应实质:C-O键断裂,一分子醇的键断裂,一分子醇的OH被另一被另一分子醇的分子醇的OR所取代(亲核取代)。所取代(亲核取代)。(2)分子间脱水生成醚)分子间脱水生成醚为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应生成无机酸酯。生成无机酸酯。4酯化反应酯化反应(1)与无机酸反应与无机酸反应为深入
13、学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能(2)与有机酸反应与有机酸反应为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能5氧化反应氧化反应(1)KMnO4氧化氧化伯伯醇醇、仲仲醇醇分分子子中中的的-H原原子子,由由于于受受羟羟基基的的影影响响易易被被氧氧化化。伯伯醇醇被被氧氧化化为为羧羧酸酸。仲仲醇醇一一般般被被氧氧化化为为酮酮。脂脂环环醇醇可可继继续续氧氧化化为为二二元元酸酸。叔叔醇醇一一般般难难氧氧化化,在在剧剧烈烈条条件件下下氧氧化化则则碳碳链链断断裂裂生生成成小小
14、分子氧化物。分子氧化物。鉴别反应:伯醇、叔醇或仲醇、叔醇。鉴别反应:伯醇、叔醇或仲醇、叔醇。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能此此反反应应可可用用于于检检查查醇醇的的含含量量,例例如如,检检查查司司机机是是否否酒酒后后驾驾车车的的分分析析仪仪就就有有根根据据此此反反应应原原理理设设计计的的。在在100ml血血液液中中如如含含有有超超过过80mg乙乙醇醇(最最大大允允许许量量)时时,呼呼出出的的气气体体所所含含的的乙乙醇醇即即可可使使仪仪器器得得出出正正反反应应。(若若用用酸酸性性KMnO4,只只要要有有痕痕迹迹量量的的
15、乙乙醇醇存存在在,溶溶液液颜颜色色即即从从紫紫色色变变为为无无色色,故故仪仪器中不用器中不用KMnO4)(2)K2Cr2O7/H+氧化氧化为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能邻邻位位二二醇醇与与高高碘碘酸酸在在缓缓和和条条件件下下进进行行氧氧化化反反应应,具具有有羟羟基基的的两两个个碳碳原原子子的的CC键键断断裂裂而而生生成成相相应应的醛、酮。的醛、酮。6.邻二醇的特有反应邻二醇的特有反应与高碘酸与高碘酸(HIO4)反应反应为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 大学 有机化学 醇酚醚 ppt 课件
限制150内