有机化学知识点总结一.doc

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1、优质文本有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具

2、有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、对映异构也叫做镜像异构或手性异构等，在中学阶段的

3、信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况： CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烃苯及其同系物。如： 、 、 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3

4、OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、

5、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律： 烷烃只可能存在碳链异构的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法： 记忆法： 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目14的一价烷基：甲基一种CH3，乙基一种CH2CH3、丙基两种CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C

6、H3CHCH2CH3丁基四种CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3 一价苯基一种、二价苯基三种邻、间、对三种。 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇看作丁基与羟基连接而成也有四种，戊醛、戊酸分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成也分别有四种。 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，假设有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙

7、烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子假设被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中处于镜面对称或轴对称位置的氢原子等效。如： 分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链烷烃的名称由主链的碳原子数决定 找支链：就近不

8、就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。假设有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。假设在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号假设为相同的取代基，那么从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的

9、化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规那么与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸以下；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态

10、：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C6H6苯、棱晶烷、盆烯、C8H8立方烷

11、、苯乙烯；2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛或饱和一元酮与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛C2H4O与丁酸及异构体C4H8O25、炔烃或二烯烃与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔C3H4与丙苯C9H12六、能与溴水发生化学反响而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和烃烯烃、炔烃、二烯烃等 不饱和烃的衍生物烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等 石油产品裂化气、裂解气、裂化汽油等 含醛基的化合物醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 天然橡胶聚异戊二烯2、无机物： 2价的S硫化氢及硫化物 + 4价的S二氧化

12、硫、亚硫酸及亚硫酸盐 + 2价的Fe变色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反响2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等单质 如 1价的I氢碘酸及碘化物变色 NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变

13、无色的1：卤代烃CCl4、氯仿、溴苯等、CS2等；下层变无色的1：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃如己烷等等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和烃烯烃、炔烃、二烯烃等 不饱和烃的衍生物烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等 石油产品裂化气、裂解气、裂化汽油等 醇类物质乙醇等 含醛基的化合物醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 天然橡胶聚异戊二烯 苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物 + 2价的Fe亚铁盐及氢氧化亚铁 2价的S硫化氢及硫化物 + 4价的S二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐 双氧水H2O2【例题

14、】例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是 A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 考点直击此题考查了判断同分异构体的等效氢法。解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。从CH4、C2H6的结构看，其分子中H原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故C5H12、C8H18的各一种同分异构体C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一种。答案CD例2 以下各对物质中

15、属于同分异构体的是 A. 12C与13C B. O2和O3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3HCCH3CH3HCH3CCH3HHC. 与 D. 与考点直击此题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。解题思路A选项的物质互为同位素。B选项的物质互为同素异形体。 C选项的一对物质为同一物质的不同写法。D选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。答案D例3 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考点直击此题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃

16、基的方法。解题思路式量为43的烷基为C3H7，包括正丙基CH3CH2CH2和异丙基(CH3)2CH，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种烃及烃基的推算，通常将式量除以12即C原子的式量，所得的商即为C原子数，余数为H原子数。此题涉及的是烷基C3H7，防止只注意正丙基CH3CH2CH2，而忽略了异丙基(CH3)2CH的存在。答案D【习题】OHCH2CH31、以下各组物质互为同系物的是DCH2OHOHA. B. 葡萄糖和核糖CH2OH(CHOH)3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和氨基丁酸2、有机物CH3OC6H4CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有DA. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得的主要成分的结构简式为CH3CH(CH3)CH2 CH(CH3)COOH 它为AA. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质4、 1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下图的两种异构体是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出。据此，可以判断1，2，3，4，5五氯环戊烷假定五个碳原子也处一个平面上的异构体数目是AA. 4 B. 5 C. 6 D. 7编写老师：王力军海南中学