(12.1.1)--苯甲酸与苯甲醇的合成.pdf

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1、有机化学实验有机化学实验Organic Chemistry ExperimentsOrganic Chemistry Experiments-苯甲酸与苯甲醇的合成1.1.实验实验目的目的12掌握苯甲醛歧化制备苯甲醇和苯甲酸的原理和掌握苯甲醛歧化制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法方法练习回流、振摇、萃取、洗涤、干燥、蒸馏、过滤等操作练习回流、振摇、萃取、洗涤、干燥、蒸馏、过滤等操作2.2.实验原理实验原理Cannizzaro反应是指无-H的醛，在浓碱存在下进行自身的氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原成醇。CHO+NaOHCOONaCH2OHCOONa+COOHHCl+NaCl23.3

2、.实验试剂实验试剂苯甲醛苯甲醛 10.0 mL(11.5 g，0.118 mol)；氢氧化钠；氢氧化钠 9.0g（0.225 mol）；乙醚，饱和；乙醚，饱和NaHSO3溶液；溶液；10%Na2CO3溶液；盐溶液；盐酸；无水酸；无水MgSO44.4.物理性质物理性质名称名称分子量分子量沸点沸点(oC)熔点熔点(oC)密度密度(g/mL)溶解度溶解度（g/100g水）水）折光率折光率苯甲醛苯甲醛106.12179-261.041.5483苯甲酸苯甲酸122.12249.2122.01.2725oC 0.35100oC 5.9苯甲醇苯甲醇108.13204.7-15.31.051.5396合成合成

3、分液分液洗液洗液干燥干燥蒸馏蒸馏酸化酸化重结重结晶晶5.5.实验步骤实验步骤有机相有机相后处理后处理无机相无机相后处理后处理合成合成：a)a)在在100mL锥形瓶中加入锥形瓶中加入11 g NaOH和和11 mL水水，配成配成浓溶液浓溶液。b)b)冷至室温后冷至室温后，在不断振荡下分四次加入在不断振荡下分四次加入12.6 mL新蒸新蒸的苯甲醛的苯甲醛，每次都应盖紧瓶塞每次都应盖紧瓶塞（橡皮塞橡皮塞），用力振荡用力振荡，从加入到结束振荡约需从加入到结束振荡约需1h。c)c)反应结束后向混合物反应结束后向混合物中加中加50 mL水水，用力振荡用力振荡，直至直至全溶全溶，溶液溶液呈乳白色呈乳白色。5

4、.5.实验步骤实验步骤分液分液：用用40 mL乙醚分乙醚分2次萃取次萃取，合并上层透合并上层透明澄清明澄清液；液；(下层水层按下层水层按步骤步骤处理处理)5.5.实验步骤实验步骤有机相后处理有机相后处理a)a)洗液：洗液：将上层液依次用将上层液依次用5 mL2饱和饱和NaHSO3溶液溶液（洗去洗去未反应的苯甲醛未反应的苯甲醛）、10 mL 10 Na2CO3和和10 mL水洗涤水洗涤。5.5.实验步骤实验步骤+NaHSO3O(H3C)HROH(H3C)HRSO3NaOH(H3C)HRSO3NaNa2CO3O(H3C)HR+Na2SO3+H2O+CO2b)b)干燥干燥：用无水用无水MgSO4干燥

5、干燥。c)c)蒸馏蒸馏：先用水浴蒸出乙醚先用水浴蒸出乙醚（直形直形冷凝管冷凝管），然后用电热套加热蒸出然后用电热套加热蒸出苯甲醇苯甲醇（空气冷凝管空气冷凝管），收集收集198-204oC的馏分的馏分。5.5.实验步骤实验步骤无机相后处理无机相后处理a)a)酸化酸化：将用乙醚萃取过的水层倒入将用乙醚萃取过的水层倒入40 mL浓浓盐盐酸酸+40 mL水水+40 g碎冰碎冰的混合物中的混合物中，充分冷却使充分冷却使苯甲酸完全苯甲酸完全析出析出，抽抽滤滤，挤压去水分挤压去水分，取出取出产物产物。b)b)重结晶重结晶：将粗苯甲酸置于烧杯中将粗苯甲酸置于烧杯中，以以水为溶剂水为溶剂进行进行重结晶重结晶。5.5.实验步骤实验步骤THANK YOU