zq人工合成简单有机物.ppt

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1、第三单元第三单元 人工合成有机物人工合成有机物简单有机物的合成简单有机物的合成在在1880年，人们一共发现了年，人们一共发现了12000种种化合物（包括有机物和无机物）。化合物（包括有机物和无机物）。到到20世纪末，有机化合物的数量已世纪末，有机化合物的数量已超过超过1000万万种，而且每年还以数十种，而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。万种新化合物问世的速度增加着。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。有机合成有机合成利用简单、易得的原料，通过有机利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特

2、定结构和功能的反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有机化合物的过程。紫杉醇紫杉醇 1 1、目前市场乙酸乙酯需求旺盛，如果、目前市场乙酸乙酯需求旺盛，如果你欲投资建立一个化工厂，用乙烯合成你欲投资建立一个化工厂，用乙烯合成乙酸乙酯，请用所学知识设计合成路线。乙酸乙酯，请用所学知识设计合成路线。乙烯乙烯 乙醇乙醇乙醛乙醛 乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯合成路线一：合成路线一：H H2 2O O 催化剂催化剂O O2 2 催化剂催化剂O O2 2 催化剂催化剂乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2乙酸乙酸C2H4O2乙醇乙醇C2H6O乙醛乙醛C2H4O乙烯乙烯C2H42CH2CH2 2=CH=CH2 2

3、+O+O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO PdClPdCl2 2、CuClCuCl2 2乙烯氧化法制乙醛乙烯氧化法制乙醛Pd-HPd-H3 3POPO4 4-Cu/Al-Cu/Al2 2O O3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2 CH CH3 3COOHCOOH乙烯氧化法制乙酸乙烯氧化法制乙酸从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？2、已知乙烯可直接合成下列化合物：、已知乙烯可直接合成下列化合物：乙烯乙烯 乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯合成路线二：合成路线二：催化剂催化剂O2乙烯乙烯合成路线三：合成路线三：乙烯乙烯 乙醇乙醇

4、乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯O2催化剂催化剂CH2=CH2CH3 COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%3 3、下列各反应的原料利用率如下。以乙、下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？条线路，以提高乙烯利用率？作为该厂的技术工程师的你，还需考虑作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？哪些问题？有机合成设计示意图有机合成设计示意图观观察察目目标标分分子子及原料的结构及原料的结构设计合成路线设计合成路线对不同的合成对不同的合成路经进行优选路经进行优选目标分子及原料的目标分子及原料

5、的碳架特征，以及官碳架特征，以及官能团的种类和位置能团的种类和位置目标分子及原料碳目标分子及原料碳架的构建，以及官架的构建，以及官能团引入和转化能团引入和转化以绿色合成思以绿色合成思想为指导想为指导 合成有机物要依据原料及被合成物质合成有机物要依据原料及被合成物质的的组成和结构特点组成和结构特点。精心设计并选择合理。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线的合成方法和合成路线一般思路：一般思路：1、由、由目标产物目标产物出发，出发，逆向思维逆向思维2、由、由原料原料出发，出发，正向思维正向思维3、由原料和、由原料和目标产物同时目标产物同时出发，出发，双向思维双向思维关键：关键：要熟知物质间的相互

6、转化，找出要熟知物质间的相互转化，找出中间产物中间产物有机合成的方法有机合成的方法 运运用用学学过过的的有有机机化化学学知知识识推推出出由由乙乙烯烯制备制备CH3COOCH2CH2OOCCH3BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr已知：已知：如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇（醇（CHCH3 3OHOH），乙酸中含甲酸（），乙酸中含甲酸（HCOOHHCOOH），），试分析你的产品中除乙酸乙酯外，还会有试分析你的产品中除乙酸乙酯外，还会有哪些酯？哪些酯？思考讨论思考讨论5 有机合成是有机化学中最富活力的领域，有机合成是有机化学中最富活力的

7、领域，有机合成是表现有机化学家非凡创造力的有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。舞台。*1900-2000年的年的100年中，化学合成和分年中，化学合成和分离了离了2285万种化合物（包括天然产物、万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）。其中大部分都是有机合药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。成的产物。*许多天然存在的有机化合物，包括复杂的许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。天然产物，都可以用有机合成方法制得。视野拓展视野拓展有机合成是有机化学中永不枯竭的研究有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源资源:*生命科学生命科学:生物大分子，生物活性

8、分子，生化生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等分析试剂等*医药学医药学:药物，药理、病理分析试剂等药物，药理、病理分析试剂等*农业农业:农药、农用化学品等农药、农用化学品等*材料科学材料科学:高分子化合物，功能材料等高分子化合物，功能材料等*食品食品:食品添加剂等食品添加剂等*日用化工日用化工:染料，涂料，化装品等染料，涂料，化装品等视野拓展视野拓展近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域2006年：第一个成功地年：第一个成功地将脱氧核糖核酸将脱氧核糖核酸（DNA）的复制过程捕）的复制过程捕捉下来的科学家。捉下来的科学家。05年：如何指挥烯烃分子年：如何指挥烯烃

9、分子“交换舞伴交换舞伴”，将分子部件重新，将分子部件重新组合成别的物质组合成别的物质。04年：发现了泛素调节的蛋白质降解。年：发现了泛素调节的蛋白质降解。03年：细胞膜通道领域作出了年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献开创性贡献”而获奖。而获奖。02年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。01年：年：“手性催化氢化反应手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应手性催化氧化反应”领领域所取得的成就。域所取得的成就。00年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。明确目标产物明确目标产物 设计合成路线设计合成路线 合成

10、目标化合物合成目标化合物 对样品进行结构测定对样品进行结构测定试验其性质或功能试验其性质或功能 大量合成大量合成有有机机合合成成思思路路 目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的化工厂能生产该产品吗？（化工厂能生产该产品吗？（）CH3 C O C2H5O乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯用途：乙酸乙酯用途：可用于制造乙酰胺、乙酰醋可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等，并在香精香料、油漆、酸酯、甲基庚烯酮等，并在香精香料、油漆、医药、高级油墨、人造革、染料等行业广泛医药、高级油墨、人造革、染料等行业广泛应用应用,还可用作萃取剂和脱水剂，亦可用于食还可用作萃取剂和脱水剂，亦可用于食

11、品包装彩印等。品包装彩印等。思考讨论思考讨论2知识链接知识链接思考讨论思考讨论4CH2=CH2CH3 COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95%下列各反应的原料利用率如下。以乙烯下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？线路，以提高乙烯利用率？作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？问题？学好化学，造福人类学好化学，造福人类！CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O CO C2 2H H5 5OHOHH H3 3POPO4 4乙烯水合

12、法制乙醇乙烯水合法制乙醇2CH2CH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO PdClPdCl2 2、CuClCuCl2 2乙烯氧化法制乙醛乙烯氧化法制乙醛Pd-HPd-H3 3POPO4 4-Cu/Al-Cu/Al2 2O O3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2 CH CH3 3COOHCOOH乙烯氧化法制乙酸乙烯氧化法制乙酸从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？思考讨论思考讨论3已知乙烯可直接合成下列化合物：已知乙烯可直接合成下列化合物：第三单元第三单元 人工合成有机物人工合成有机物简单有物的合成简单有物的合成