2019年高考化学第一轮复习 专题 酚和醛的性质学案 苏教版.doc

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1、1酚和醛的性质酚和醛的性质【本讲教育信息本讲教育信息】 一、教学内容： 酚和醛的性质二、教学目标 了解苯酚的结构和性质的关系；掌握苯酚的结构、性质、制法及用途； 了解醛的概念、饱和一元醛的分子通式；掌握醛类物质的一般化学性质和醛的检验。三、教学重点、难点 醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的结构与性质比较 醛的氧化反应四、教学过程： （一）酚 1、酚的结构与物理性质苯酚俗称石炭酸分子式为 C6H6O，结构简式官能团名称酚羟基，酚类的结构特点是羟基直接取代苯环上的氢原子所形成的烃的衍生物 苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点为 43，暴露在空气中因部分被氧化而显粉红 色，常温下苯酚易溶于有机溶剂，在水中溶解度

2、不大，温度高于 65时，能与水互溶。苯 酚是一种重要的化工原料。用于药皂、消毒、合成纤维、合成树脂等，如果不慎沾到皮肤 上，应立即用酒精清洗。2、酚的化学性质 苯环对羟基影响：由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中 的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的 H+浓度很小，不能使 酸碱指示剂变色。向常温时苯酚的浊液中滴入 NaOH 溶液，现象是溶液由浑浊变澄清，这一 反应事实显示了苯酚有酸性。向苯酚钠溶液中通入 CO2气体，现象是溶液分层生成苯酚， 这一反应证明苯酚的酸性比碳酸弱。 羟基对苯环的影响：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上氢性质活泼， 容

3、易被其他原子或原子团取代。 a、向盛有苯酚稀溶液的试管中逐滴加入浓溴水，现象是产生白色沉淀，反应的化学方 程式为：此反应可用于鉴别苯酚的存在。苯酚还可与浓硝酸作用产生硝基化合物：b. 苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色，称为苯酚的显色反应，因而这一反应可用来鉴别苯酚或2鉴别 Fe3； c. 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成 酚醛树脂： 3、苯酚的制法： 工业上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般条件下，卤代苯并不能在碱性条件下 发生水解反应，故若要除去卤代苯中所混有的 X2，可用 NaOH 溶液除去。 说明：说明： 1、羟基与苯环直接相连的有机物称为酚，当羟基

4、与链烃基相连时称为醇，而羟基与羰基 相连时称为羧酸。醇、酚和羧酸都能与活泼金属（如钠）反应产生 H2，但是，醇不能与碱 和盐反应，而酚和羧酸都可与碱发生中和反应，其中酚可与 Na2CO3反应，但不能与 NaHCO3 反应，且反应中无 CO2放出，而羧酸可与碳酸盐、碳酸氢盐作用产生 CO2，由此说明，这三 种羟基的活泼性是：羧酸羟基酚羟基醇羟基； 2、受苯环的影响，酚中的羟基氢活性增强，易被氧化，发生氧化反应，故苯酚露置于空 气中被氧化成粉红色，也能被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂所氧化； 3、苯酚中的酚羟基一般不与羧酸发生酯化反应，但在有机酸的酸酐存在时，酚羟基也能 发生酯化反应生成相应的酯

5、4、除去试管壁上所附着的苯酚，可用酒精或 NaOH 溶液清洗，而除皮肤或衣服上所沾的 苯酚，则只能用酒精清洗。 例 1、下列物质中，与苯酚互为同系物的是：解析：解析：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是OH 与苯环直接相连，满足此条件的只有 C 选项的。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个 CH2 原子团，比苯酚多一个 CH2 ，所以为苯酚的同系物。 答案：答案：C C例 2、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤 其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分 别是： A、1mol 1mol B、3. 5 mol 7mol

6、 C、3. 5mol 6mol D、6mol 7mol 解析：解析：本题考查的是官能团及有机物的性质。该物质中含有酚羟基和 CC，因此，应 具有酚和烯烃的性质：可发生取代反应、加成反应、氧化反应以及具有一定的酸性等。由 于受酚羟基的影响，苯环中与羟基邻、对位的 H 原子活性增强，易与 X2发生取代，本题中 共有 5 个邻位 H，故可与 5molBr2发生取代反应，同时还存在一个 CC，故也能与 1molBr2 发生加成反应，即可与 6molBr2发生反应；而苯环和 CC 都可与 H2发生加成，故共可与37molH2加成。故本题答案为：D 答案：答案：D例 3、某有机物的结构简式为；Na、NaO

7、H、NaHCO3分别与等物质的量 的该物质反应时，消耗 Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为： A、3：3：3 B、3：2：1 C、1：1：1 D、3：2：2 解析：解析：本题考查的是羧酸羟基、酚羟基、醇羟基的判断及性质比较。题给结构中羧酸 羟基、酚羟基、醇羟基各有一个，根据羧酸羟基、酚羟基、醇羟基的性质可知：可与 3mol 的 Na 反应、2mol 的 NaOH 反应、1mol 的 NaHCO3反应，故答案为：B 答案：答案：B例 4、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯 4 种无色液体区分开来，这种 试剂是： A、FeCl3溶液 B、溴水 C、KMnO4溶液 D、金属钠 解

8、析：解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧 情况；有机物的官能团及特征实验现象（常用的有机试剂） ；有时也可以利用特征的显色反 应。本题中溴水与酒精互溶，无现象；与苯酚作用产生白色沉淀，与己烯作用生成卤代烃， 不溶于水，但溴水颜色褪去；与甲苯不反应，但甲苯可以萃取溴，溶液分层，上层橙红色， 下层无色。因此，可用溴水鉴别四种无色液体。 答案：答案：B二、醛 1、醛是烃分子中的 H 被CHO 取代后所生成的烃的衍生物，饱和一元醛的通式为： CnH2nO。常温下，碳原子个数在 12 以下的是液体，高级醛和芳香醛多为固体，醛分子可以 与水形成氢键，故低级醛酮（碳原子

9、数在 4 以下）易溶于水，分子中 5 个以上碳原子的醛 微溶或难溶于水，而易溶于有机溶剂。 甲醛结构简式为 HCHO，是一种有刺激性气味的气体，易溶于水，其一定浓度的水溶液 俗称福尔马林，可用来浸制生物标本或种子杀菌。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。乙醛结构简式为 CH3CHO，是一种有刺激性气味的无色液体，易溶于水。苯甲醛结构简式为，是制造染料、香料的中间体。 2、结构决定性质，因醛属羰基化合物，该结构碳原子为 CO 不饱和碳原子，故醛可发 生加成和氧化反应。因羰基的吸电子影响，其 H 较活泼，故醛与醛之间可发生加成反 应，因醛中碳原子氧化数小于 4，故醛既可发生氧化反应，又可发生还原反

10、应。 以乙醛为例说明： （1）加成反应：（以乙醛为例） CH3CHO+HCN（ ）在有机合成中可用此反应增长碳链。CH3CHO+NH3（ ） CH3CHO+CH3CH2OH（ ）4工业上主要利用该种反应制各类醇（2）氧化反应和还原反应 I. 氧化反应：银镜反应：反应通式为：RCHO+Ag（NH3）2OH 特殊反应为：HCHO+Ag（NH3）2OH 和新配制 Cu（OH）2悬浊液的反应：反应通式为：RCHO+Cu（OH）2 特殊反应为：HCHO+Cu（OH）2 在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有醛基。. 醛的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。RCHOH2 高温高压Ni（

11、 ）在有机合成中经常用到此部分的物质转化：3、乙醛的制法： 发酵法（乙醇氧化法）： 乙炔水化法： 乙烯氧化法： 说明：说明： 1、酮是一类分子中含有 CO（羰基）的有机物，可表示为：RCOR（R 不代表 H）饱 和一元酮和饱和一元醛的通式相同，等碳原子时互为同分异构体。但由于官能团不同，因 此，醛和酮的性质存在很大的差异：酮不具有还原性，而醛具有还原性。 2、醛能被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化，也能被许多强氧化剂（如溴水、酸 性 KMnO4溶液等）所氧化；但能发生银镜反应的并不一定就是醛，由于 HCOOH、HCOOR 以及 某些单糖中都含有CHO，都能被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所

12、氧化，因此，只要是 具有CHO 的有机物都具有上述性质。 3、甲醛的结构为：HCHO，可以将其看成有两个CHO（或二元醛）故甲醛与新制的银 氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化时每摩尔甲醛消耗 4 摩尔的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液， 而甲醛被氧化成 CO2。 4、醛类物质在一定条件下都可以与苯酚作用生成树脂，其作用原理与苯酚和甲醛反应原 理相同。 5、有机推断中，若某物质能够连续氧化，则该物质可能是醇或烯，若某物质既能被氧化 又能被还原，则说明该物质是醛。 6、由于糖尿病人的尿液中含有葡萄糖，因此，可用新制的氢氧化铜悬浊液检测是否患有 糖尿病。 例 1、据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽

13、鲜明，手感良好的特点， 而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是： A. 甲醛能使蛋白质变性 B. 35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林 C. 福尔马林可用来浸制生物标本 D. 甲醛通常状况下为液体 解析：解析：掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。且为一种 有毒物质，可使蛋白质变性，35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林，可用来浸制生物标本和 种子杀菌。5答案：答案：D例 2、下列有关银镜反应的说法中正确的是： A. 配制银氨溶液时氨水必须过量 B. 1mol 甲醛发生银镜反应最多生成 2molAg C. 银镜反应通常采用水浴加热 D. 银镜反应后的试管一般采用

14、稀硝酸洗涤 解析：解析：在掌握银镜反应原理的基础上，应了解该反应中有关的其他事项。如银氨溶液 配制时：向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解为止，故氨水不可 过量，且银氨溶液不可久置；为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银不溶于水和酸、 碱，但可溶于稀硝酸，故应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。且甲醛相当于二元醛， 故 HCHO4Ag。 答案：答案：C、D例 3、某学生做乙醛还原性的实验，取 1molL1的硫酸铜溶液 2mL 和 0. 4molL1的 氢氧化钠溶液 4mL，在一个试管内混合加入 0. 5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实 验失败的原因是 A、氢氧化钠不够

15、量 B、硫酸铜不够量 C、乙醛溶液太少 D、加热时间不够解析：解析：只有在 NaOH 过量的碱性条件下，乙醛才能与氢氧化铜发生反应，生成氧化亚铜 红色沉淀，题目中氢氧化钠过少，故实验失败。 答案：答案：A 例 4、肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上 可通过下列反应制备： CHO ACH3CHONaOH溶液CH CHCHO BH2O（1）请推测 B 侧链上可能发生反应的类型：_。 （任填 两种） （2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： _。 （3）请写出同时满足括号内条件下 B 的所有同分异构体的结构简式： （分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代

16、物；除苯环外，不含其他环状结构。 ）。 解析：解析：B 侧链上存在 CC 和CHO，因此，B 具有烯烃和醛和性质，可发生：加成、氧 化、加聚和缩聚等反应；而由 A 生成 B 的反应，可看成是醛与醛发生加成反应后，再消去 一个 H2O，因此，两个乙醛反应时生成：CH3CHOCH3CHONaOH溶液CH3CH=CHCHOH2O；符合题设条件的 B 的同分异构体有两种：CCHCH3O，OCH3CCH答案：答案：（1）加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应。 （2）CH3CHOCH3CHONaOH溶液CH3CH=CHCHOH2O。（3）CCHCH3O，OCH3CCH例 5、以乙烯为起始反应物

17、可制得丁醇。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。6下式中反应的中间产物（）可看成是由（I）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的 a 位 碳原子和 a 位氢原子相连而得；（）是一种 3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成 不饱和醛（烯醛） 。请运用已学过的知识和上述给出的信息写出乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不 一定写出反应条件） 解析：解析：本题是道信息题，它重点测试学生对醇类性质、制取的理解情况和所应具有的 自学能力和思维能力的高低层次。首先在分析题意的基础上得出本题的解答关键是制得乙 醛，根据已学过的知识可知乙醛可由乙醇催化氧化制得，而乙醇又可用乙烯水化制得。在 制得乙醛后再根据试题所给出的信息的规律制得羟基醛，进而加热脱水制得烯醛，最后加 氢，在加氢时，不仅碳碳双键能够发生加成反应，而且碳氧双键也能发生加成反应，由烯 醛制得正丁醇。 答案：答案：OHCHCHOHCHCH23222OHCHOCHOOHCHCH23223222OHCHCHCHCHHCHCHOCHCH2223232