精细有机合成 1绪论.ppt

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1、精细有机合成精细有机合成1 自我介绍自我介绍姓名：齐星星姓名：齐星星联系方式：联系方式：1354578889213545788892邮箱：邮箱：2v(1)(1)学时数少，只有学时数少，只有2424学时，教材内容多，讲学时，教材内容多，讲重点；重点；v(2)(2)与前续课程联系密切，有机化学、物理化与前续课程联系密切，有机化学、物理化学、化工原理、精细化工单元反应、化学反应学、化工原理、精细化工单元反应、化学反应工程、化工设备机械基础等，工程、化工设备机械基础等，能够考查综合运能够考查综合运用知识的能力；用知识的能力；v(3)(3)教材上的部分内容有调整，部分不重要的教材上的部分内容有调整，部分

2、不重要的删减，还会适当补充一些与生产实际密切相关删减，还会适当补充一些与生产实际密切相关的内容。的内容。v(4)(4)要更新学习方法，培养自己的自学能力。要更新学习方法，培养自己的自学能力。专业课不同于基础课，要求听课结合自学，专业课不同于基础课，要求听课结合自学，课程特点课程特点3成绩评定方法成绩评定方法：平时成绩（考勤，作业）：平时成绩（考勤，作业）占占70%70%，期末考试占，期末考试占30%30%。考试题型考试题型：完成反应式、简答题、合成题、：完成反应式、简答题、合成题、应用题。应用题。考试时间考试时间：110110分钟。分钟。考试形式考试形式：开卷：开卷成绩考核4精细化工与我们的生

3、活精细化工与我们的生活v衣衣，染料、软化剂、整理剂、漂白剂、皮革染料、软化剂、整理剂、漂白剂、皮革光亮剂、干洗剂、合成洗涤剂光亮剂、干洗剂、合成洗涤剂v食食，食品添加剂（甜味剂、色素、香精、味，食品添加剂（甜味剂、色素、香精、味精、防腐剂）、农药、饮料添加剂、保鲜剂精、防腐剂）、农药、饮料添加剂、保鲜剂v住住，涂料、颜料、油漆、黏合剂、各种助剂，涂料、颜料、油漆、黏合剂、各种助剂v行行，橡塑助剂、油料添加剂、防冻剂，橡塑助剂、油料添加剂、防冻剂v美美，化妆品、美容美发品、空气清新剂，化妆品、美容美发品、空气清新剂v另外，纸张、印刷品另外，纸张、印刷品(油墨油墨)、光盘、胶卷、光盘、胶卷、唱片及

4、电视、冰箱、电脑等的制造过程要用唱片及电视、冰箱、电脑等的制造过程要用到上万种精细化学品。到上万种精细化学品。5第第 1 1 章章 绪绪 论论v1.1 1.1 精细化工的形成和发展精细化工的形成和发展v1.2 1.2 精细化学品和精细化工的定义精细化学品和精细化工的定义v1.3 1.3 精细化学品的分类精细化学品的分类v1.4 1.4 精细化工的特性精细化工的特性v1.5 1.5 精细有机合成的原料资源精细有机合成的原料资源v 1.6 精细化工在国民经济中的作用精细化工在国民经济中的作用6v第一阶段：十九世纪前，直接利用自然资源第一阶段：十九世纪前，直接利用自然资源 v第二阶段：二十世纪初，石

5、油化工的兴起，使精细化学品第二阶段：二十世纪初，石油化工的兴起，使精细化学品的发展产生了第一次大的突跃的发展产生了第一次大的突跃利用合成化学品为原料，获得在应用性能上取代甚至超过利用合成化学品为原料，获得在应用性能上取代甚至超过天然物质的产品；天然物质的产品；v第三阶段：二十世纪中，高分子材料的出现，为精细化学第三阶段：二十世纪中，高分子材料的出现，为精细化学品带来了第二次大的突跃，品带来了第二次大的突跃，标志精细化工的诞生标志精细化工的诞生v部分老行业更新换代、有了新发展，如肥皂发展了洗涤部分老行业更新换代、有了新发展，如肥皂发展了洗涤剂、油漆扩展为涂料等；剂、油漆扩展为涂料等；v新生行业崛

6、起，如粘合剂、信息用化学品、合成材料助新生行业崛起，如粘合剂、信息用化学品、合成材料助剂、功能高分子等。剂、功能高分子等。v第四阶段：二十世纪末，提出高效、低毒、环境友好的精第四阶段：二十世纪末，提出高效、低毒、环境友好的精细化学品细化学品1.1 1.1 精细化工的发展过程精细化工的发展过程71.2 1.2 精细化工与精细化学品精细化工与精细化学品1.2.21.2.2精细化学品的定义精细化学品的定义1.2.31.2.3什么是精细化工什么是精细化工 1.2.11.2.1一般化工产品分类一般化工产品分类 8一般化工产品一般化工产品ChemicalsChemicals通用化工产品通用化工产品Heav

7、y chemicals精细化工产品精细化工产品Fine chemicals无差别产品无差别产品有差别产品有差别产品精细化学品精细化学品专用化学品专用化学品1.2.11.2.1一般化工产品的分类一般化工产品的分类9v通用化工产品：通用化工产品：指生产批量大、用途广泛、指生产批量大、用途广泛、化工技术要求较高的产品。化工技术要求较高的产品。经常以化学名称及分子式表示，规格以主经常以化学名称及分子式表示，规格以主要物质的含量为基础。要物质的含量为基础。v精细化工产品：精细化工产品：指生产量小、附加值高、指生产量小、附加值高、用途专一、工艺复杂的产品。用途专一、工艺复杂的产品。经常使用商品名称，以混合

8、物形式销售经常使用商品名称，以混合物形式销售,主要以复配显示专门功能为特点。主要以复配显示专门功能为特点。10v精细化学品精细化学品：v经过经过深加工深加工制取的具有制取的具有特定功能特定功能、特定用途特定用途的的品种多品种多、批量小批量小、附加附加值高值高的系列产品。的系列产品。1.2.21.2.2精细化学品的定义精细化学品的定义11v精细化工精细化工：v生产精细化学品的工业称精细化学工业，生产精细化学品的工业称精细化学工业，简称简称精细化工精细化工。v特征：特征：v精细化工是当今世界各国发展化学工业的战略重精细化工是当今世界各国发展化学工业的战略重点；点；v是一个国家综合技术水平的重要标志

9、之一；是一个国家综合技术水平的重要标志之一；v以高新技术为依托；以高新技术为依托；v高质量、多品种、专用或多功能。高质量、多品种、专用或多功能。1.2.31.2.3精细化工的定义精细化工的定义12 中国精细化工产品包括中国精细化工产品包括1111个产品类别（个产品类别（19861986）：）：(1)(1)农药农药(2)(2)染料染料(3)(3)涂料（包括油漆和油墨）涂料（包括油漆和油墨）(4)(4)颜料颜料(5)(5)试剂和高纯物试剂和高纯物(6)(6)信息化学品（包括感光材料、磁性材料等）信息化学品（包括感光材料、磁性材料等）(7)(7)食品和饲料添加剂食品和饲料添加剂(8)(8)粘合剂粘合

10、剂(9)(9)催化剂和各种助剂催化剂和各种助剂(又包括又包括2020种详细分类种详细分类)(10)(10)化学药品（原料药）和日用化学品化学药品（原料药）和日用化学品(11)(11)功能高分子材料（包括功能膜、偏光材料等）功能高分子材料（包括功能膜、偏光材料等）1.3 1.3 精细化学品的分类精细化学品的分类13v催化剂和各种助剂又分催化剂和各种助剂又分2020类类:v催化剂、印染助剂、塑料助剂、橡胶助剂、催化剂、印染助剂、塑料助剂、橡胶助剂、水处理剂、纤维用油剂、有机抽提剂、聚水处理剂、纤维用油剂、有机抽提剂、聚合物添加剂、表面活性剂、皮革助剂、农合物添加剂、表面活性剂、皮革助剂、农药用助剂

11、、油田用化学品、混凝土用添加药用助剂、油田用化学品、混凝土用添加剂、机械冶金用助剂、油品添加剂、炭黑、剂、机械冶金用助剂、油品添加剂、炭黑、吸附剂吸附剂14我国新的分类方法我国新的分类方法v分为分为1818类，较合理实用（非官方）类，较合理实用（非官方）：v医药、农药、黏合剂、涂料、染料和颜料、医药、农药、黏合剂、涂料、染料和颜料、表面活性剂和合成洗涤剂、塑料、合成纤表面活性剂和合成洗涤剂、塑料、合成纤维和橡胶助剂、香料、感光材料、试剂和维和橡胶助剂、香料、感光材料、试剂和高纯物、食品和饲料添加剂、石油用化学高纯物、食品和饲料添加剂、石油用化学品、造纸用化学品、功能高分子材料、化品、造纸用化学

12、品、功能高分子材料、化妆品、催化剂、生化酶、无机精细化学品。妆品、催化剂、生化酶、无机精细化学品。15日本的分类方法日本的分类方法v日本日本19811981年分为年分为3434类，类，19851985年增加为年增加为3535类。类。医药、合成染料、农药、有机颜料、稳定剂、医药、合成染料、农药、有机颜料、稳定剂、涂料、粘合剂、香料、化妆品、表面活性剂、肥涂料、粘合剂、香料、化妆品、表面活性剂、肥皂与合成洗涤剂、印刷油墨、增塑剂、橡胶助剂皂与合成洗涤剂、印刷油墨、增塑剂、橡胶助剂、摄影感光材料、催化剂、试剂、高分子絮凝剂、摄影感光材料、催化剂、试剂、高分子絮凝剂、石油添加剂、食品添加剂、兽药与饲料

13、添加剂、石油添加剂、食品添加剂、兽药与饲料添加剂、纸浆与纸用化学品、塑料添加剂、金属表面处、纸浆与纸用化学品、塑料添加剂、金属表面处理剂、汽车用化学品、芳香除臭剂、工业用防菌理剂、汽车用化学品、芳香除臭剂、工业用防菌防霉剂、脂肪酸、稀土、精细陶瓷、健康食品、防霉剂、脂肪酸、稀土、精细陶瓷、健康食品、有机电子材料、功能高分子、生物技术和酶利用有机电子材料、功能高分子、生物技术和酶利用等等161.4 1.4 精细化工的特点精细化工的特点1.4.11.4.1生产特性生产特性1.4.21.4.2经济特性经济特性 1.4.31.4.3商业特性商业特性 171234间歇式和多功能间歇式和多功能生产装置生产

14、装置小批量，小批量，多品种多品种技术密集度高技术密集度高综合性综合性生产流程生产流程1.4.1 1.4.1 生产特性生产特性181.1.小批量小批量,多品种多品种v相对于大宗化学品，精细化学品的小批量生产相对于大宗化学品，精细化学品的小批量生产特点非常突出。如分析用指示剂、药剂、针剂、特点非常突出。如分析用指示剂、药剂、针剂、食品添加剂等一般年产量在几十公斤到几吨；食品添加剂等一般年产量在几十公斤到几吨；v精细化学品的产量虽然很小，但品种众多。多精细化学品的产量虽然很小，但品种众多。多品种是为了满足用户对性能的多种需要，是精品种是为了满足用户对性能的多种需要，是精细化工的一个重要特征。细化工的

15、一个重要特征。v小批量与多品种有关，还有一个原因就是一般小批量与多品种有关，还有一个原因就是一般的产品寿命有限，容易被新品种和新配方取代的产品寿命有限，容易被新品种和新配方取代。192.2.技术密集度高技术密集度高v技术开发成功率低，时间长，费用高。如，医药技术开发成功率低，时间长，费用高。如，医药/农药新品种的开发需要农药新品种的开发需要8 81010年，美国和德国的成年，美国和德国的成功率大约只有万分之一，日本约三万分之一；染料功率大约只有万分之一，日本约三万分之一；染料的成功率大约是千分之一。的成功率大约是千分之一。v精细化工的生产过程流程长，单元反应多，原料复精细化工的生产过程流程长，

16、单元反应多，原料复杂，影响收率及质量的因素很多，中间过程的检测杂，影响收率及质量的因素很多，中间过程的检测要求严格，在分离提纯方面也需要大量采用先进的要求严格，在分离提纯方面也需要大量采用先进的仪器和设备，是技术集中在生产过程的体现。仪器和设备，是技术集中在生产过程的体现。v技术保密性强，更新换代快。附加值高的产品，会技术保密性强，更新换代快。附加值高的产品，会引起市场的激烈竞争，仿造产品（山寨）、替代产引起市场的激烈竞争，仿造产品（山寨）、替代产品都会出现，一般产品只有几年甚至一年的寿命。品都会出现，一般产品只有几年甚至一年的寿命。v复配技术中的复杂性和剂型加工等影响因素。复配技术中的复杂性

17、和剂型加工等影响因素。思考题思考题203.3.间歇式和多功能生产装置间歇式和多功能生产装置v生产精细化工产品的化学反应多为液相并联反生产精细化工产品的化学反应多为液相并联反应，生产流程长，工序多，一般采用间歇式生应，生产流程长，工序多，一般采用间歇式生产装置，另外间歇反应可满足多品种、小批量产装置，另外间歇反应可满足多品种、小批量的要求。的要求。v虽然精细化工产品品种繁多，但是从合成角度虽然精细化工产品品种繁多，但是从合成角度看，其合成单元不外乎十几个，尤其是一些同看，其合成单元不外乎十几个，尤其是一些同系列产品，其合成设备有很多相似之处。因此系列产品，其合成设备有很多相似之处。因此近年来许多

18、生产工厂设计和制作了用途广、功近年来许多生产工厂设计和制作了用途广、功能多的生产装置，即具有相近的工艺流程的品能多的生产装置，即具有相近的工艺流程的品种可以使用同一套设备生产。种可以使用同一套设备生产。214.4.综合性生产流程综合性生产流程v由于精化产品的品种多，生产上就要经由于精化产品的品种多，生产上就要经常更换和更新品种，要求企业在生产上常更换和更新品种，要求企业在生产上要有高度的灵活性。综合性的生产流程要有高度的灵活性。综合性的生产流程和多功能的生产装置可以适合多个品种和多功能的生产装置可以适合多个品种的生产。的生产。v如如19731973年英国的帝国化学工业公司用一年英国的帝国化学工

19、业公司用一套装置，三台计算机可生产当时的套装置，三台计算机可生产当时的7474个个偶氮染料中的偶氮染料中的5050个品种个品种。22v投资少；投资少；v附加价值高；附加价值高；v投资效率高；投资效率高；v利润率高。利润率高。1.4.2 1.4.2 经济特性经济特性23v独家经营，技术保密，专利垄断；独家经营，技术保密，专利垄断；v更新速度快，重视市场调研，适应市更新速度快，重视市场调研，适应市场需求；场需求；v重视应用技术和技术服务。重视应用技术和技术服务。1.4.3 1.4.3 商业特性商业特性241.5 1.5 精细有机合成的原料资源精细有机合成的原料资源1.5.21.5.2石油加工石油加

20、工1.5.31.5.3天然气的利用天然气的利用1.5.41.5.4动植物动植物1.5.11.5.1煤的加工煤的加工251.5.1 1.5.1 煤的加工煤的加工煤的炼煤的炼焦焦萘、萘、2甲基萘、蒽、菲、芴、苊、甲基萘、蒽、菲、芴、苊、芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、硫芴、吡啶、咔唑等硫芴、吡啶、咔唑等苯：苯：5070甲苯：甲苯：1222二甲苯：二甲苯：26 粗苯粗苯煤焦油煤焦油煤的气化煤的气化氢，一氧化碳，甲烷氢，一氧化碳，甲烷261.5.2 1.5.2 石油石油v催化重整：催化重整：苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯v烃类热裂解：烃类热裂解：乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲

21、乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯苯、二甲苯v芳烃生产新技术：芳烃生产新技术：甲苯脱烷基制苯、甲苯歧甲苯脱烷基制苯、甲苯歧化制苯和二甲苯、二甲苯的异构化、化制苯和二甲苯、二甲苯的异构化、C C9 9芳烃芳烃的烷基转移的烷基转移v石油萘石油萘 石油蜡石油蜡 C9-C18的液态蜡，C18-C30的固态蜡271.5.3 1.5.3 天然气天然气v甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的烷烃烷烃（其（其中主要是甲烷）中主要是甲烷）v可可直接直接用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等v制制合成气合

22、成气（COCO和和H H2 2的混合物），进一步制的混合物），进一步制得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等油等281.5.4 1.5.4 动植物原料动植物原料天然油脂水解可获得化工原料天然油脂水解可获得化工原料：脂肪酸、脂肪：脂肪酸、脂肪族含氮化合物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、族含氮化合物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、甘油。酸、甘油。糖类、淀粉、糖类树胶糖类、淀粉、糖类树胶单糖单糖(果糖，果糖，半乳

23、糖，木糖）半乳糖，木糖）纤维素纤维素己糖己糖（葡萄糖）和（葡萄糖）和戊糖戊糖（木（木糖）糖）29v1 1、直接用作最终产品或其主要成分。如医药、染料、直接用作最终产品或其主要成分。如医药、染料、香料等香料等v2 2、增加或赋予各种材料以特征。如塑料中的增塑剂、增加或赋予各种材料以特征。如塑料中的增塑剂、稳定剂等。稳定剂等。v3 3、增进和保障农、林、牧、渔业的丰产丰收。如选增进和保障农、林、牧、渔业的丰产丰收。如选种、浸种、育秧等都需要借助精细化学品的作用来完种、浸种、育秧等都需要借助精细化学品的作用来完成。成。v4 4、丰富人民生活。丰富人民生活。v5 5、渗入其他行业、促进技术进步更新换代

24、。渗入其他行业、促进技术进步更新换代。v6 6、创造高经济效益。创造高经济效益。1.6 1.6 精细化工在国民经济中的作用精细化工在国民经济中的作用301.7 1.7 主要学习内容主要学习内容v精细有机合成基本反应精细有机合成基本反应31v卤素：卤素：-Cl、-Br、-I、-Fv含氮基团：含氮基团：-NO2、-NO -NH2、-NHR、-NR1R2 -NHCO-、-NH2OH、-N2+X-、-N=N-、-NHNH2 -CN主要取代基主要取代基32v含硫基团：含硫基团：-SO3H、-SO2Cl、-SO2NH2、-SO2NHRv烷基、酰基烷基、酰基v含氧基团：含氧基团：-OH、-OR、-OAc -

25、COH、-COR、-COOH、-COOR、-COCl、-CONH233精细有机合成的主要单元反应精细有机合成的主要单元反应v卤化v磺化和硫酸酯化v硝化和亚硝化v还原和加氢v氧化v重氮化和重氮基的转化v氨解和胺化v水解v烃化v酰化v缩合v环合v聚合341 1大化工与精细有机合成有什么联系和区别？大化工与精细有机合成有什么联系和区别？大化工：以石油化工为基础而发展起来的大规模合成工业精细有机合成：以大化工生产的中间体为起始物再进行深加工，生产批量较小、纯度或质量要求较高、附加值较高的有机化学品的合成。2.2.精细有机合成具备哪些特点？精细有机合成具备哪些特点？精细有机合成具有小批量，多品种；高技术

26、密集度；高附加值等特点3.3.精细有机合成的原料来源有哪些？精细有机合成的原料来源有哪些？精细有机合成的原料主要来源于石油、煤、天然气和农副产品的初级制品，或将这些初产品经简单反应而制得的制品。本章总结本章总结35有机化学理论基础36精精细有机有机合成反合成反应消除反消除反应被消除原子或原子被消除原子或原子团位置位置重排反重排反应发生重排原子（生重排原子（团）位置）位置取代反取代反应反反应试剂的性的性质反反应物分子中物分子中C-HC-H键断裂方式断裂方式亲核取代核取代亲电取代取代加成反加成反应加成的基本途径加成的基本途径-消除消除-消除消除分子内重排分子内重排分子分子间重排重排亲电加成加成游离

27、基加成游离基加成亲核加成核加成进行方式行方式371 1 亲核取代反应亲核取代反应反应通式：反应通式：R-C-X Nu-R-Nu X-亲核试剂脂肪族化合物的脂肪族化合物的亲核取代核取代芳香族化合物的芳香族化合物的亲核置核置换381.1 1.1 芳环上已有取代基的亲核置换反应芳环上已有取代基的亲核置换反应v芳芳环的的电子云密度子云密度较高，高，很很难被被Nu-进攻而直接引攻而直接引入入-OH、-OR、-NH2等等基基团，只能通，只能通过亲核置核置换来完成。来完成。v首先在芳首先在芳环上引入上引入-Cl、-SO3H、-N2+Cl-等吸等吸电子子取代基，使苯取代基，使苯环上上电子云子云密度降低，有利于

28、密度降低，有利于亲核置核置换反反应的的发生。生。392 2 亲电取代反应亲电取代反应 亲电取代反应也称为正离子型取代反应。虽然包括脂肪族和芳香族亲电取代，但应用较多的是芳香族取代反应。芳香环是一个环状共轭体系，环上的电子云高度离域，电子云密度较高，容易发生亲电取代反应。40反应通式：反应通式：R-H Z+R-Z H+R-H Z-Y R-Z H-Y41反应历程（以苯为例）反应历程（以苯为例）422.12.1亲电试剂亲电试剂v正离子：正离子：NO2+，R+v含有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：含有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：Cl2，HClv含可接受共用电子对的分子：含可接受共用电子

29、对的分子：FeCl3，AlCl3v羰基的双键：羰基的双键：C=Ov氧化剂：氧化剂：Fe3+，O3v碱类：碱类：OH-v金属有机化合物中的烷基：金属有机化合物中的烷基：RMgX43两两类定位基定位基：v邻、对位定位基（第一位定位基（第一类定位基）：定位基）：-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3,-F,-Cl,-Br,-I,-CH3,-CH2Cl,-CH2COOH,-CH2F等。等。v间位定位基（第二位定位基（第二类定位基）：定位基）：-N+(CH3)3,-CF3,-NO2,-CN,-SO3H,-COOH,-CHO,-COOCH3,-COCH3,

30、-CONH2,-N+H3,-CCl3等。等。3 3 苯环上取代基的分类苯环上取代基的分类44v已有两个取代基已有两个取代基为不同不同类型型定位基，且定位基，且处于于邻、对位，位，则定位作用一致。定位作用一致。v已有两个取代基已有两个取代基为不同不同类型型定位基，且定位基，且处于于间位，位，则定定位作用不一致位作用不一致取决于第一取决于第一类定位基。定位基。454 4 萘环的定位规律萘环的定位规律v4.1萘环的特性（1 1）比苯）比苯环更易更易发生生亲电取代反取代反应 （2 2）一元取代，）一元取代，位比位比位更容易位更容易46（3 3）位比位比位位的亲电取代反的亲电取代反应活性高，应活性高，E

31、 E+优优先进攻先进攻位位。（4 4）某些反应在一某些反应在一定条件下可逆定条件下可逆，使，使低温反应产物以低温反应产物以位为主，高温反应位为主，高温反应产物以产物以位为主。位为主。6060磺化磺化160160磺化磺化160160异构化异构化474.2 4.2 已有一个取代基的定位作用已有一个取代基的定位作用（1 1）已有一个第一）已有一个第一类取代基取代基 若已有取代基若已有取代基为活化基，活化基，并在并在位上，它可使第二个取位上，它可使第二个取代基代基进入它的入它的邻对位，如位，如该活化基位于活化基位于位，可使第二个位，可使第二个取代基取代基进入入位。位。48加成反加成反应分分为三种三种类

32、型：型：亲电加成、加成、亲核加核加成、自由基加成。成、自由基加成。5.1 5.1 亲电加成加成 亲电加成一般加成一般发生在碳生在碳碳重碳重键上，因上，因为烯烃、快、快烃分子中的分子中的电子具有子具有较大的活大的活动性，性，表表现出出亲核性，所以它核性，所以它们容易与多种容易与多种亲电试剂发生生亲电加成反加成反应。常用的。常用的亲电试剂有：有：强酸酸(例如硫酸、例如硫酸、氢卤酸酸)、LewisLewis酸酸(例如例如FeCl3FeCl3、A1C13)A1C13)、卤素、次素、次卤酸、酸、卤代代烷等。等。双双键连有供有供电基基时使反使反应加快，有吸加快，有吸电基基时使反使反应减慢。减慢。5 5 加

33、成反应加成反应49其反其反应历程分两步程分两步进行：首先行：首先生成碳正离子中生成碳正离子中间产物，然后快速物，然后快速生成生成产物。物。505.2 5.2 亲核加成核加成 亲核加成是由核加成是由亲核核试剂进攻而引起的加成反攻而引起的加成反应，主要主要发生在碳氧双生在碳氧双键上，在碱催化下上，在碱催化下总是是带正正电荷荷的碳原子与的碳原子与亲核核试剂反反应。5.3 5.3 自由基加成自由基加成 自由基加成是反自由基加成是反应试剂在光、高温或引在光、高温或引发剂的的作用下先生成游离基，然后与碳碳重作用下先生成游离基，然后与碳碳重键发生加成反生加成反应，它，它们都是都是链反反应。例如。例如卤素和素和卤化化氢对碳碳重碳碳重键的加成反的加成反应。5152