石油化工的龙头—乙烯.ppt
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1、11.2 11.2 石油化工的龙头石油化工的龙头乙烯乙烯大同中学大同中学 陆莉萍陆莉萍(深度裂化)(深度裂化)石油的炼制石油的炼制 裂解裂解如:如:C16H34 C8H18+C8H16 C8H18 C4H10+C4H8 C4H10 CH4+C3H6C4H10 C2H4+C2H6石油石油裂解气裂解气中含有中含有乙烯乙烯乙烯是石油化工最重要的基础原料乙烯是石油化工最重要的基础原料乙烯乙烯现代石油化工的现代石油化工的龙头龙头乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水平的平的标志标志,是国家,是国家综合国力综合国力的表现的表现乙烯的用途乙烯的用途乙烯的用途乙烯的用途石油化学工
2、业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。展水平的重要标志。植物生长调节剂植物生长调节剂 乙烯常用作果实催熟剂,但乙烯是气体,乙烯常用作果实催熟剂,但乙烯是气体,大田难以作业,一般用大田难以作业,一般用乙烯利乙烯利催熟:催熟:乙烯的用途乙烯的用途分子式:分子式:C2H4乙烯的结构乙烯的结构思考:乙烯分子比乙烷分子少两个氢思考:乙烯分子比乙烷分子少两个氢 原子后,根据碳、氢原子的价原子后,根据碳、氢原子的价 键数,其结构可能是怎样的?键数,其结构可能是怎样的?写出乙烯的电子式、结构式和结构简式写出乙烯的电
3、子式、结构式和结构简式 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式C2H4C=CHHHHCH2=CH2 平面型(平面型(6 6个原子在同一个平面内)个原子在同一个平面内),键角键角120120。C:C:HHHH:空间构型空间构型:乙烯的结构乙烯的结构CH2CH2 含有不饱和键含有不饱和键(碳碳双键或叁键碳碳双键或叁键)的烃叫做的烃叫做不饱和烃不饱和烃乙烯的结构乙烯的结构碳碳双键碳碳双键或或叁键叁键被称为被称为不饱和键不饱和键 与不饱和键相连的碳原子称为与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子不饱和碳原子含有含有(一个一个)碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃碳碳双
4、键碳碳双键无色无色稍有气味的气体稍有气味的气体密度密度比空气略比空气略小小难溶于水难溶于水乙烯的物理性质乙烯的物理性质排水法收集排水法收集乙烯的化学性质乙烯的化学性质对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质:对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质:1 1、相同点:均属于烃类、相同点:均属于烃类乙烯可燃吗乙烯可燃吗?(1)(1)乙烷含乙烷含CC、乙烯含、乙烯含C=C乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?(2)(2)乙烯分子中比乙烷少乙烯分子中比乙烷少2 2个氢原子个氢原子可否加进可否加进2 2个氢原子呢?个氢原子呢?2 2、不同点:、不同点:C=C与与CC相比,谁更稳定?
5、相比,谁更稳定?甲烷燃烧甲烷燃烧 乙烯燃烧乙烯燃烧 现象:火焰现象:火焰明亮明亮,有,有黑烟黑烟写出乙烯完全燃烧的化学方程式写出乙烯完全燃烧的化学方程式乙烯的化学性质乙烯的化学性质 a、燃烧、燃烧?(含碳量较高,燃烧不充分;含碳量较高,燃烧不充分;碳微粒受灼热而发光碳微粒受灼热而发光)课堂实验:课堂实验:乙烯燃烧乙烯燃烧(观察现象观察现象)1 1、氧化反应、氧化反应原因:乙烯分子含有原因:乙烯分子含有C=C,易易被被KMnO4氧化氧化乙烯的化学性质乙烯的化学性质 课堂实验:课堂实验:乙烯通入酸性高锰酸钾溶液乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 (观察现象)(观察现象)b、使酸性高锰酸钾溶液褪色、使酸性高锰
6、酸钾溶液褪色烷烃与烯烃的区别之一烷烃与烯烃的区别之一 (饱和烃饱和烃)()(不饱和烃不饱和烃)(鉴别)(鉴别)1 1、氧化反应、氧化反应5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2+12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O乙烯的化学性质乙烯的化学性质课堂实验课堂实验:乙烯通入溴水:乙烯通入溴水(观察现象观察现象)乙烯能使溴水褪色乙烯能使溴水褪色?1,21,2二溴乙烷二溴乙烷 ,无色液体,无色液体CCBr BrHHHHHHHCC+BrBrH2 2、加成反应、加成反应
7、 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 有机物分子中有机物分子中不饱和碳原子不饱和碳原子和其和其他原子或原子团他原子或原子团直接结合直接结合而成新物而成新物质的反应质的反应CCHHHHBrHH CHC HBr+BrBrCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2、加成反应、加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯为何能发生加成反应呢?乙烯为何能发生加成反应呢?碳碳键种类碳碳键种类CCC=C键长(键长(10-10米)米)1.541.33键能(键能(KJ/mol)348615加成反应是烯烃的特征反应加成反应是烯烃的特征反应 (不饱和烃)(不饱和烃)(可鉴别饱和烃与不饱和烃)(可鉴别饱和烃与不饱和烃)
8、写出乙烯与写出乙烯与H2、Cl2、HCl、H2O发生发生加成反应的化学方程式加成反应的化学方程式 (与(与H2反应需反应需催化剂、加热催化剂、加热;与与HCl反应需反应需催化剂催化剂;与与H2O反应需反应需催化剂、加热催化剂、加热、加压加压)2 2、加成反应加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质H-C-C-HH-C-C-HH H H Ha a b bH-C C-HH-C C-HH HH H+a ab bCH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2 +HCl催化剂催化剂 工业上
9、用工业上用乙烯水化法乙烯水化法制乙醇制乙醇2 2、加成反应、加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质2 2、加成反应、加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质讨论:制取氯乙烷讨论:制取氯乙烷,是采取是采取CHCH3 3CHCH3 3与与ClCl2 2取代反应好取代反应好,还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加加成反应好?成反应好?CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl CH+HCl CH3 3-CH-CH2 2-Cl-Cl催化剂催化剂(加成反应)(加成反应)CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3-CH-CH2 2-Cl+-Cl+HClHCl光照光照(
10、取代反应)(取代反应)取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应特特 点点 有进有出有进有出 只进不出只进不出归归 属属断键规律断键规律产物特点产物特点烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应C CH H 断裂断裂C C=C C中不稳定的键中不稳定的键断裂断裂一种产物,一种产物,产物较纯净产物较纯净多种产物,产物多种产物,产物复杂复杂,为混合物。为混合物。讨论:制取氯乙烷讨论:制取氯乙烷,是采取是采取CHCH3 3CHCH3 3与与ClCl2 2取代反应好取代反应好,还是采用还是采用CHCH2 2=CH
11、=CH2 2与与HClHCl加成反应好?加成反应好?CHCH2 2=CHCH2 2与与HClHCl加成反应加成反应思考:乙烯有双键,那乙烯思考:乙烯有双键,那乙烯分子之间分子之间 能发生加成反应吗?能发生加成反应吗?乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯的化学性质CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-3 3、聚合反应、聚合反应 由由相对分子质量小相对分子质量小的化合物分子的化合物分子相互结合相互结合成为成为相对分子质量很大相对分子质量很大的的化合物的反应,称为化合物的反应,称为聚合反应聚合反应CH2CH
12、2乙烯的化学性质乙烯的化学性质聚乙烯聚乙烯CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-nn CH2CH2一定条件一定条件3 3、聚合反应聚合反应聚合物、高聚物、高分子化合物聚合物、高聚物、高分子化合物单体单体链节链节聚合度聚合度乙烯的化学性质乙烯的化学性质3 3、聚合反应、聚合反应加加成成聚聚合合说明:说明:聚乙烯分子的相对分子质量较大,由几万到聚乙烯分子的相对分子质量较大,由几万到几十万不等几十万不等聚乙烯是由许多聚乙烯是由许多n n值不同的聚乙烯分子组成的混合物,值不同的聚乙烯分子组成的混合物,所以聚乙烯无固定熔
13、沸点。所以聚乙烯无固定熔沸点。CH2 CH2 n一定条件一定条件n CH2=CH2 这种聚合反应与加成反应机理相同,这这种聚合反应与加成反应机理相同,这种聚合反应又叫种聚合反应又叫加聚反应加聚反应化学史话化学史话 齐格勒(德国)齐格勒(德国)纳塔(意大利)纳塔(意大利)19631963年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖 开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂 推动了石油化工的迅速发展推动了石油化工的迅速发展施陶丁格施陶丁格(德国德国)19531953年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖提提出出“高高分分子子化化合合物物”概概念念、建建立立高高分分子子化化学学分分支支学学科科11.2
14、 11.2 石油化工的龙头石油化工的龙头乙烯乙烯大同中学大同中学 陆莉萍陆莉萍思考思考1 1:如何鉴别乙烷和乙烯?:如何鉴别乙烷和乙烯?思考思考2 2:如何除去乙烷中混有的乙烯气体?:如何除去乙烷中混有的乙烯气体?学以致用学以致用乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯与甲烷化学性质对比乙烯与甲烷化学性质对比甲烷甲烷乙烯乙烯所属烃的类别所属烃的类别结构特点结构特点化化学学性性质质可燃性可燃性酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色溴水褪色溴水褪色特征反应特征反应聚合聚合1、结构、结构2、化学性质、化学性质3、用途、用途“C=C”氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应有机化工原料有机化工原料植
15、物生长调节剂、催熟剂植物生长调节剂、催熟剂启示:启示:结构决定性质结构决定性质有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一从一个分子中脱去一个小分子个小分子(如如H2O、HX等等),而生成不饱和化合物而生成不饱和化合物(含双键或叁键含双键或叁键)的反应,叫做的反应,叫做消去反应消去反应。HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O浓浓H2SO4 170CCH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170C乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法反应原理反应原理反应装置类型反应装置类型乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法液液+液液气气 H HHCCH CH2=CH2 +H2O
16、 H OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸170 170 气体收集气体收集 排水集气法排水集气法(可以用排空气法吗可以用排空气法吗?)?)酒精和浓硫酸酒精和浓硫酸 (体积比体积比13)13)碎瓷片碎瓷片(沸石沸石)实验室制乙烯实验室制乙烯思考与操作注意:思考与操作注意:1 1、如何混合酒精与浓硫酸?、如何混合酒精与浓硫酸?2 2、浓硫酸的作用是什么?、浓硫酸的作用是什么?3 3、沸石、沸石(碎瓷片碎瓷片)的作用是什么?的作用是什么?4 4、温度计水银球的位置在哪里?、温度计水银球的位置在哪里?5 5、温度如何控制?、温度如何控制?6 6、加热过程中混合液有何现象?、加热过程中混合液有何现象?7 7、如
17、何收集和检验乙烯?、如何收集和检验乙烯?原料是原料是 ,体积比约是体积比约是 ,(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动)边注入边轻轻摇动)浓硫酸起浓硫酸起 作用作用,加热时加热时加入碎瓷片是为了加入碎瓷片是为了 ,温度计的水银球应插入到温度计的水银球应插入到 ,温度要迅速温度要迅速 升到升到 ,并保持恒温并保持恒温:实验注意事项实验注意事项无水酒精和浓硫酸无水酒精和浓硫酸1:3催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170反应液内部反应液内部CH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170C消去反应消去反应 (分子内脱水分子
18、内脱水分子内脱水分子内脱水)浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O(分子间脱水分子间脱水分子间脱水分子间脱水)取代反应取代反应浓硫酸使乙醇浓硫酸使乙醇脱水而炭化脱水而炭化CH3CH2OH+2H2SO4(浓)2C2SO2H2OC+2H2SO4(浓)CO2+2SO2+2H2O170170以上以上用用 收集乙烯,收集乙烯,用排空气法收集用排空气法收集,装置类型:装置类型:(注意下图的区别注意下图的区别)排水法排水法沸石沸石液液+液液 气气不能不能NaOHH2SO4(浓)浓)可能有哪些可能有哪些杂质?杂质?气体的净
19、化气体的净化在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SO2,试设计一个实验,试设计一个实验,检验检验 SO2 的存在的存在并并验证乙烯的验证乙烯的还原性还原性。思考思考石蜡的催化裂化概念:概念:分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。1、烯烃、烯烃写出写出 :乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分分 子子 式:式:结构简式:结构简式:烯烃烯烃分子里含有一个分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃的烯烃叫单烯烃一般情况下就称为一般情况下就称为烯烃烯烃或或CH3CH2=CH
20、CH2与乙烯结构相似与乙烯结构相似、分、分子子组成相差组成相差一个或若一个或若干个干个“CH2”基团。基团。CnH2n(n 2)与相同碳数与相同碳数烷烃的差别烷烃的差别多多1个碳碳共价键,少个碳碳共价键,少2个个H,同:含同:含C=CC=C,链状,链状不同:分子组成相差一个或多个不同:分子组成相差一个或多个CHCH2 2烯烃同系物的结构特点烯烃同系物的结构特点2 2、分子通式、分子通式:(3)(3)沸点沸点 ;(4);(4)相对密度相对密度 ,(5)(5)溶解性溶解性 。(1)(1)在常温下状态在常温下状态 ,(2),(2)熔点熔点 ;即:即:随碳原子数的增加随碳原子数的增加:熔点变化不很规则
21、,但呈升高趋势熔点变化不很规则,但呈升高趋势,沸点逐渐递升,沸点逐渐递升,密度逐渐递增。密度逐渐递增。气气液液固固趋于升高趋于升高逐渐升高逐渐升高趋于增大趋于增大均难溶于水均难溶于水3.3.物理性质及递变:物理性质及递变:与乙烯相似,容易发生与乙烯相似,容易发生加成反应、加成反应、氧化反应、加聚反应氧化反应、加聚反应。4 4、烯烃化学性质、烯烃化学性质(1 1)氧化)氧化(1 1)氧化)氧化 可使可使KMnOKMnO4 4(H H+)溶液褪色)溶液褪色2CH2CH3 3CH=CHCH=CH2 2+9O+9O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃可燃可燃火焰明亮,有少量黑烟
22、火焰明亮,有少量黑烟C Cn nH H2n2n+O+O2 2 nCO nCO2 2+n H+n H2 2O O点燃点燃3n 3n 2 2CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2Br Br1 1,2-2-二溴丙烷二溴丙烷(2 2)加成)加成烯烃化学性质:烯烃化学性质:请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HClHCl、H H2 2OO发生加成反应的化学方程式发生加成反应的化学方程式 马氏规则马氏规则:H H加在结合加在结合H H多的不饱和多的不饱和C C原子上原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2Br Br1
23、1,2-2-二溴丙烷二溴丙烷2-2-氯丙烷氯丙烷CH3-CH=CH2+HCl CH3-CH-CH3催化剂催化剂ClCH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3催化剂催化剂(2 2)加成)加成烯烃化学性质:烯烃化学性质:聚丙烯聚丙烯催化剂催化剂加热加压加热加压 n CHn CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 CH-CH CH-CH2 2n nCHCH3 3-CH-CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-n n错误:错误:思考:乙烯,丙烯思考:乙烯,丙烯1 1:1 1混合所得的混合所得的加聚反应产物有几种?加聚反应产物有几种?(3 3)加聚)加聚含一个碳碳单键的单体加聚时,双含一个碳
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