巢湖职院临床营养学教案01-3脂类与脂肪酸.docx

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1、第三章脂类与脂肪酸咫第一节脂类的种类和理化性质一、脂类的种类（1）脂肪酸的种类 在天然脂肪中，脂肪酸的种类甚多。各种天然脂肪酸 分子是由不同碳链（4-240所组成的直链脂肪酸。除个别例外，碳原子均为双 数。此类脂肪酸有两种分类法：一种是根据碳原子数将脂肪酸分为短链（4-6C）、 中链（8-12C）及长链（12C以上）脂肪酸。另一种是将脂肪酸分为饱和及不饱 和脂肪酸。饱和脂肪酸的一般分子式为而不饱和脂肪酸带有1、2、3个 以至更多的双键，其一般分子式为CnH2n _ 2。2、CnH2n-402 CnH2n-602 o其中有两个以上 双键的亚油酸、亚麻酸及花生四烯酸称为多不饱和脂肪酸。除直接脂肪酸

2、外，还有环状脂肪酸，如治疗麻风病的大枫子油中的大枫子 油酸与亚大枫子油酸。（2）脂肪的种类 脂肪有两种分类法，一种是根据其化学结构，另一种是 根据其来源。脂肪的化学组成是甘油与三分子高级脂肪酸，故又称为甘油三酯, 其结构如下CH0CORiICH0COR2Ich2ocor3Ri、R2及R3分别代表三分子脂肪酸的羟基，根据它们是否相同将脂肪分成单 纯甘油酯和混合甘油酯两类。如果其中三分子脂肪酸是相同的，构成的脂肪称为 单纯甘油酯，如三油酸甘油酯。如果是不同的，则称为混合甘油酯，如a-软脂 酸-6-油酸- a ,-硬脂酸甘油酯。人体的脂肪一般为混合甘油酯，所含的脂肪酸 主要是软脂酸和油酸。根据来源将

3、脂肪分成动物性脂肪和植物性脂肪。动物性脂肪又有两大类， 一类为水产动物脂肪，如鱼类、虾、海豹等，其中的脂肪酸大部分是不饱和脂肪 酸，所以这一类脂肪的熔点低，并且也很易消化。另一类是陆生动物脂肪，其中 大部分含饱和脂肪酸和较少量的不饱和脂肪酸。奶类中脂肪除含有一般的饱和与 不饱和脂肪酸外，经常还有大量短链（4-80脂肪酸，显然这些脂肪酸是适于 婴儿发育所需要的。植物性脂肪如棉子油、花生油、菜子油、豆油等，其脂肪中 主要含不饱和脂肪酸，而且多不饱和脂肪酸（亚油酸）含量很高，占脂肪总量的 4050%。但椰子油中的脂肪酸主要是饱和的。（3）磷脂的种类 磷脂是包括各种含磷的脂类。它们在自然界的分布很广,

4、 种类繁多。按其化学组成大体上可分为两大类。一类是分子中含甘油的称为甘油 磷脂，另一类是分子中含神经氨基醇的称为神经磷脂，常以酰胺即脑酰胺形式存 在，如脑酰胺磷酸胆碱（神经磷脂、鞘磷脂）、脑酰胺磷酸甘油等。六、胆固醇的代谢(1)胆固醇的合成人体内的胆固醇一部分(约40%)是由动物性食物中来， 称为外源胆固醇；一部分是由体内组织细胞自行合成，称为内源胆固醇。人体内几乎所有组织都具有合成胆固醇的能力，但合成的速率和总合成量 并不一致，肝脏不仅合成快，而且合成量也最多，是人体合成胆固醇最活跃的场 所，其次是小肠。合成的原料可来自乙酰辅酶A。前后经30多步酶促反应，全部过程在细胞 质内进行。HQCHC

5、itCHQLCOCoAA.MAR -*OaCoAILCcCHPiCHjCHXXXHCHzOH NHbHZ* COpiGIQH t M” L-NAhPH+H* K-*NADP*/I.一hU 、chyh-(5iqh&I tQH NH： -RCO-CoA4 CMHiC(CHihx C=C1IZHX A- II ATV）、apoB apoC （C- I C- II CTH）、apoD （A-III） apoE （E- E2 E3 E）、apoF等。其化学组成如表3-1。表3T血浆脂蛋白的化学组成脂蛋白种类蛋白质化学组成（%）磷脂甘油三酯胆固醇胆固醇脂高密度脂蛋白50422024低密度脂蛋白231010

6、3621极低度密度脂蛋白105251320乳糜微粒287245脱辅基蛋白（apo）中有一部分的结构已搞清楚，如apoA-I是一条由243 氨基酸残基组成单多肽链，N-端为门冬氨酸，C-端为谷氨酰胺。apoA-II含有两 条完全相同的由77个氨基酸残基组成的多肽链，两条肽链在第6位残基上由二 硫键联接成二聚体，它类似A-I, C-端是谷氨酰胺。脂蛋白颗粒的结构常呈球状，在颗粒的表面是极性分子，如蛋白质、磷脂，它们 的亲水基团暴露在外，而疏水基团则处于颗粒之内o磷脂的极性部分与apo结合, 非极性部分和其它脂类结合，将甘油三酯、胆固醇包裹在颗粒内。二、脂类的理化性质1.脂肪酸和脂肪的性质水溶性：脂

7、肪酸分子是由极性炫基和非极性炫基所组成。因此，它具有 亲水性和疏水性两种不同的性质。所以，有的脂肪酸能溶于水，有的不能溶于水。 煌链的长度不同对溶解度有影响，低级脂肪酸如丁酸易溶于水。碳链增加则溶解 度减小。碳链相同，有无不饱和键对溶解度无影响。脂肪一般不溶于水，易溶于有机溶剂如乙醛、石油酸、氯仿、二硫化碳、 四氯化碳、苯等。由低级脂肪酸构成的脂肪则能在水中溶解。脂肪的比重小于h 故浮于水面上。脂肪虽不溶于水，但经胆酸盐的作用而变成微粒，就可以和水混 匀，形成乳状液，此一过程称为乳化作用。熔点：饱和脂肪酸的熔点依其分子量而变动，分子量愈大，其熔点就愈 高。不饱和脂肪酸的双键愈多，熔点愈低。纯脂

8、肪酸和由单一脂肪酸组成的甘油 酯，其凝固点和熔点是一致的。而由混合脂肪酸组成的油酯的凝固点和熔点则不 同。脂肪的熔点各不相同，所有的植物油在室温下是液体，但几种热带植物油 例外。例如棕桐果、椰子和可可豆的脂肪在室温下是固体。动物性脂肪在室温下 是固体，并且熔点较高。脂肪的溶点决定于脂肪酸链的长短及其双键数的多寡。 脂肪酸的碳链愈长，则脂肪的熔点愈高。带双键的脂肪酸存在于脂肪中能显著地 降低脂肪的熔点。吸收光谱：脂肪酸在紫外和红外区显示出特有的吸收光谱，可用来对脂 肪酸的定性、定量或结构研究。饱和酸和非共辗酸在220nm以下的波长区域有吸 收峰。共钝酸中的二烯酸在230nm附近、三烯酸在2602

9、70nm附近、四烯酸在 290315nm附近各显示出吸收峰。测定此种吸光度，就能算出其含量。红外线吸收光谱可有效地应用于决定脂肪酸的结构。它可以区别有无不饱 和键、是反式还是顺式、脂肪酸侧链的情况以及检出过氧化物等特殊原子团。皂化作用：脂肪内脂肪酸和甘油结合的酯键容易被氢氧化钾或氢氧化钠 水解，生成甘油和水溶性的肥皂。这种水解称为皂化作用。通过皂化作用得到的 皂化价（皂化1g脂肪所需氢氧化钾哨数），可以求出脂肪的分子量。脂肪的分 子量二3 氢氧化钾分子量 1000/皂化价加氢作用：脂肪分子中如果含有不饱和脂肪酸，其所含的双键可因加氢 而变为饱和脂肪酸。含双键数目愈多，则吸收氢量也愈多。植物脂肪

10、所含的不饱 和脂肪酸比动物脂肪多，在常温下是液体。植物脂肪加氢后变为比较饱和的固体, 它的性质也和动物脂肪相似，人造黄油就是一种加氢的植物油。加碘作用：脂肪分子中的不饱和双键可以加碘，每100g脂肪所吸收碘的 克数称为碘化价。脂肪所含的不饱和脂肪酸愈多，或不饱和脂肪酸所含的双键愈 多，碘价愈高。根据碘价高低可以知道脂肪中脂肪酸的不饱和程度。氧化和酸败作用：脂肪分子中的不饱和脂肪酸可受空气中的氧或各种细 菌、霉菌所产生的脂肪酶和过氧化物酶所氧化，形成一种过氧化物，最终生成短 链酸、醛和酮类化合物，这些物质能使油脂散发刺激性的臭味，这种现象称为酸 败作用。酸败过程能使油脂的营养价值遭到破坏，脂肪的

11、大部分或全部已变成有 毒的过氧化物，蛋白质在其影响下发生变性，维生素亦同时遭到破坏。酸败产物 在烹调中不会被破坏。长期食用变质的油脂，机体会出现中毒现象，轻则会引起 恶心、呕吐、腹痛、腹泻，重则使机体内几种酶系统受到损害，或罹患肝疾。有 的研究报告还指出，油脂的高度氧化产物能引起癌变。因此，酸败过的油脂或含 油食品不宜食用。脂类的多不饱和脂肪酸在体内亦容易氧化而生成过氧化脂质， 它不仅能破坏生物膜的生理功能，导致机体的衰老，还会伴随某些溶血现象的发 生，促使贫血、血栓形成、动脉硬化、糖尿病、肝肺损害等的发生。也是蛛网膜 下出血引起脑血管挛缩，使大脑供血不足而导致死亡的重要原因之一。动物试验 还

12、证实，过氧化脂质具有致突变性，诱发癌瘤。2.磷脂的性质磷脂中因含有甘油和磷酸，故可溶于水。它还含有脂肪酸，故又可溶于脂肪溶剂。但磷脂不同于其它脂类，在丙酮中不溶解。根据此 特点，可将磷脂和其它脂类分开。卵磷脂、脑磷脂及神经鞘磷脂的溶解度在不同 的脂肪溶剂中具有显著的差别，可利用来分离此三种磷脂。兹将其溶解性列于表3-2 o神经鞘磷脂很稳定，不溶于酸及冷乙醇，但可溶于苯、氯仿及热乙醇。卵磷脂为白色蜡状物，在空气中极易氧化，迅速变成暗褐色，可能由于磷 脂分子中不饱和脂肪酸氧化所致。神经鞘磷脂对氧较为稳定，这一点与卵磷脂和 脑磷脂不同。表3-2各种磷脂的溶解性磷脂乙醛乙醇丙酮卵磷脂溶溶不溶脑磷脂溶不

13、溶不溶神经鞘磷脂不溶溶于热乙醇 不溶卵磷脂有降低表面张力的能力，若与蛋白质或碳水化和物结合则作用更大, 是一种极有效的脂肪乳化剂。它与其它脂类结合后，在体内水系统中均匀扩散。 因此，能使不溶于水的脂类处于乳化状态。卵磷脂和脑磷脂均可由酶水解。眼镜蛇与响尾蛇等的毒液中含有卵磷脂酶, 它使卵磷脂水解，失去一分子脂肪酸变成溶血卵磷脂，它具有强烈的溶血作用。 此种酶对脑磷脂亦有相似作用，但其产物的溶血能力较差。3 .胆固醇的性质胆固醇为白蜡状结晶片，不溶于水而溶于脂肪溶 剂，可与卵磷脂或胆盐在水中形成乳状物。胆固醇与脂肪混和时能吸收大量水分, 如羊毛脂中含有大量的胆固醇，能吸收水分，用以制成油膏能混入水溶性药物。胆固醇不能皂化，能与脂肪酸结合成胆固醇酯，为血液中运输脂肪酸的方 式之一。脑中含胆固醇很多，约占湿重的2%,几乎完全以游离的形式存在。胆固醇溶于氯仿