苏教版化学选修有机化学基础课件:专题4专题优化总结.ppt
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1、专专 题题 优优 化化 总总 结结专题专题4烃烃的衍生物的衍生物栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物知识体系构建知识体系构建1.烃烃的衍生物分的衍生物分类类与性与性质质栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物2.烃的衍生物之间的转化关系烃的衍生物之间的转化关系栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物专题归纳整合专题归纳整合考点考点一一成键特点、官能团与有机反成
2、键特点、官能团与有机反应类型的关系应类型的关系1.从官能团性质的角度来判断有机反应类型从官能团性质的角度来判断有机反应类型官能官能团团有机反有机反应类应类型型说说明明双双键键、叁键叁键、CHO加成反加成反应应、加聚、加聚反反应应、氧化反、氧化反应应、还还原反原反应应双双键键、叁键叁键被被O3氧化全断裂氧化全断裂OH、COOH酯酯化反化反应应、缩缩聚聚反反应应类类似的似的还还有有NH2、COOH栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物官能官能团团有机反有机反应类应类型型说说明明OH、X等等取代反取代反应应、消、消去反去
3、反应应邻邻位碳上要有位碳上要有氢氢C=O(酮酮基基)加成反加成反应应苯苯环环也可也可NO2还还原反原反应应COO取代反取代反应应(水解水解反反应应)酯酯的水解反的水解反应应COOH与碱与碱发发生中和生中和反反应应栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物2.从键型变化的角度来判断有机反应类型从键型变化的角度来判断有机反应类型键键型型变变化化有机反有机反应类应类型型单键变单键单键变单键取代反取代反应应双双键键(或或叁键叁键、苯、苯环环)变单键变单键加成反加成反应应单键变单键变双双键键(或或叁键叁键)消去反消去反应应得氧去
4、得氧去氢氢氧化反氧化反应应得得氢氢去氧去氧还还原反原反应应双双键变单键键变单键成高分子化合物成高分子化合物加聚反加聚反应应单键变单键单键变单键成高分子化合物成高分子化合物缩缩聚反聚反应应栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物 (2011高考江苏卷高考江苏卷)紫罗兰酮是存在紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素多步反应可合成维生素A1。例例例例1 1栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4
5、烃烃的衍生物的衍生物下列说法正确的是下列说法正确的是()A紫罗兰酮可使紫罗兰酮可使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色B1 mol中间体中间体X最多能与最多能与2 mol H2发生加发生加成反应成反应C维生素维生素A1易溶于易溶于NaOH溶液溶液D紫罗兰酮与中间体紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体互为同分异构体栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物【解析解析】该题以该题以“紫罗兰酮是存在于玫紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素反应可合成维生素A1
6、”为载体,考查学生对为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。程度。A紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使可使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。B1 mol中间体中间体X含含2 mol碳碳双键和碳碳双键和1 mol栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物醛基,最多能与醛基,最多能与3 mol H2发生加成反应。发生加成反应。C维生素维生素A1以烃基
7、为主体,水溶性羟基所以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难溶解于水或水溶液占的比例比较小,所以难溶解于水或水溶液性的溶液如性的溶液如NaOH溶液。溶液。D紫罗兰酮比中间体紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。者不可能互为同分异构体。【答案答案】A栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物巩固练习巩固练习1.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是成、消去四种反应的是()ACH3CH(OH)CH2CHOBCH2(OH)CH(
8、OH)CH(OH)CH3CCH3CH=CHCHODHOCH2COCH2CHO栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物解析:选解析:选A。A项物质存在醇羟基能发生酯项物质存在醇羟基能发生酯化、消去反应,存在醛基能够发生还原、加化、消去反应,存在醛基能够发生还原、加成反应,符合题意;成反应,符合题意;B项物质不能发生还原项物质不能发生还原反应、加成反应;反应、加成反应;C项物质不能发生酯化反项物质不能发生酯化反应、消去反应;应、消去反应;D项物质不能发生消去反项物质不能发生消去反应。应。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建
9、系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物考点二考点二有机物的检验有机物的检验试剂试剂被被鉴别鉴别的有机物的有机物实验现实验现象象KMnO4酸性溶液酸性溶液含含C=C键键,CC键键的有机物的有机物均使紫色溶液褪均使紫色溶液褪色色苯的同系物苯的同系物含含CHO的有机物的有机物溴溴水水较较稀稀含含C=C键键,CC键键的有机物的有机物溴水褪色溴水褪色较浓较浓苯酚苯酚产产生白色沉淀生白色沉淀银银氨溶液氨溶液含含醛醛基的有机物基的有机物产产生光亮的生光亮的银镜银镜栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃
10、烃的衍生物的衍生物试剂试剂被被鉴别鉴别的有机的有机物物实验现实验现象象新制新制Cu(OH)2悬悬浊浊液液含含醛醛基的有基的有机物机物产产生生砖红砖红色沉色沉淀淀羧羧酸酸悬浊悬浊液液变为蓝变为蓝色溶液色溶液酸碱指示酸碱指示剂剂含碳原子数含碳原子数较较少的少的羧羧酸酸石蕊、甲基橙石蕊、甲基橙试剂显红试剂显红色色Na2CO3溶溶液液含碳原子数含碳原子数较较少的少的羧羧酸酸产产生无色无味气生无色无味气体体(CO2)FeCl3溶液溶液苯酚苯酚溶液溶液显显紫色紫色栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物 (2011高考大纲全国卷
11、高考大纲全国卷)下列叙述错误下列叙述错误的是的是()A用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯己烯C用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛醛 例例例例2 2栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物【解析解析】乙醇可与金属钠反应生成氢气,乙醇可与金属钠反应生成氢气,而乙醚不可以;而乙醚不可以;3己烯属于烯烃可以使高锰己烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色;苯和溴苯均不溶于水,
12、酸钾酸性溶液褪色;苯和溴苯均不溶于水,但苯的密度小于水的,而溴苯的密度大于水但苯的密度小于水的,而溴苯的密度大于水的;甲酸甲酯和乙醛均含有醛基,都能发生的;甲酸甲酯和乙醛均含有醛基,都能发生银镜反应。银镜反应。【答案答案】D栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物巩固练习巩固练习2.现有现有4种液态有机物种液态有机物A、B、C、D,分子式均,分子式均为为C3H6O2,请根据下表所给出的实验结果,判,请根据下表所给出的实验结果,判断这断这4种物质为何物质种物质为何物质(写出结构简式写出结构简式)。A_;B_;C_;D_
13、。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物NaOH溶液溶液银银氨溶氨溶液液新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液、液、加加热热NaA发发生中和反生中和反应应不反不反应应溶解溶解放出放出气体气体B不反不反应应有有银镜银镜产产生生有有砖红砖红色色沉淀沉淀产产生生放出放出气体气体C发发生水解反生水解反应应有有银镜银镜产产生生有有砖红砖红色色沉淀沉淀产产生生不反不反应应D发发生水解反生水解反应应不反不反应应不反不反应应不反不反应应栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃
14、的衍生物的衍生物解析:根据分子式为解析:根据分子式为C3H6O2,可写出如下同,可写出如下同分异构体,羧酸:分异构体,羧酸:CH3CH2COOH,酯:,酯:CH3COOCH3或或HCOOC2H5,羟基醛:,羟基醛:或或 ,羟基酮:,羟基酮:等。等。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物再根据所给实验结果知再根据所给实验结果知A为羧酸;为羧酸;B为含羟为含羟基的醛;基的醛;C为酯,但同时能发生银镜反应,为酯,但同时能发生银镜反应,有醛基结构,所以为甲酸乙酯;有醛基结构,所以为甲酸乙酯;D为酯。为酯。栏目栏目导引导引知
15、识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物答案:答案:CH3CH2COOH 或或HCOOC2H5CH3COOCH3栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物考点三考点三有机推断与合成有机推断与合成1.官能团的引入官能团的引入官官能能团团的的引引入入引入引入OH烯烃烯烃与水加成,与水加成,醛醛/酮酮加加氢氢,卤卤代代烃烃水解,水解,酯酯的水解的水解引入引入X烃烃与与X2取代,不取代,不饱饱和和烃烃与与HX或或X2加成,醇与加成,醇与HX取代取代引入引入C=C某些醇
16、和某些醇和卤卤代代烃烃的消去,炔的消去,炔烃烃加加氢氢引入引入CHO某些醇氧化,某些醇氧化,烯烯氧化,炔水化,氧化,炔水化,糖糖类类水解水解引入引入COOH醛醛氧化,苯的同系物被氧化,苯的同系物被强强氧化氧化剂剂氧化,氧化,羧羧酸酸盐盐酸化,酸化,酯酯酸性水解酸性水解引入引入COO酯酯化反化反应应栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物2.官能团的消除方法官能团的消除方法(1)通过加成消除不饱和键。通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或酯化等消除羟基通过消去或酯化等消除羟基(OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基通过
17、加成或氧化等消除醛基(CHO)。(4)通过消去或水解反应消去卤原子。通过消去或水解反应消去卤原子。3.碳链的改变碳链的改变增长碳链增长碳链(酯化,炔、烯加酯化,炔、烯加HCN,聚合等,聚合等)。减少碳链减少碳链(酯水解,裂化、裂解,脱羧、水解酯水解,裂化、裂解,脱羧、水解等等)。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物4.有机合成线路的选择有机合成线路的选择有机合成往往要经过多步反应才能完成,因有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。
18、选择的基本要求是原料廉价、原合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜易理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜易于分离、产率高、成本低。于分离、产率高、成本低。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物5.解答有机合成推断题的思路和方法解答有机合成推断题的思路和方法解答有机合成推断题的基本思路是:首先剖解答有机合成推断题的基本思路是:首先剖析题意,分离出已知条件的推断内容,理清析题意,分离出已知条件的推断内容,理清被推断物质和其他有机物的关系,找准解题被推断物质和其他有机物的关系,找准解题
19、的突破口;然后联系信息和有关知识,应用的突破口;然后联系信息和有关知识,应用规律进行逻辑推理或计算分析,排除干扰,规律进行逻辑推理或计算分析,排除干扰,精心筛选;最后得出正确的结论。主要的方精心筛选;最后得出正确的结论。主要的方法有:法有:栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线,顺着题意正向思维,由已知现象这条主线,顺着题意正向思维,由已知逐步推向未知,最后得出正确的推断结论。逐步推向未知,最后得出正确的推断结论。逆推法:抓住有机物
20、的结构、性质和实验逆推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线,逆向思维,以未知逐步推向现象这条主线,逆向思维,以未知逐步推向已知,抓住突破口,把整个题中各种物质联已知,抓住突破口,把整个题中各种物质联系起来进行反推系起来进行反推,从而得出正确的推断结论。从而得出正确的推断结论。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物剥离法:先根据已知条件把明显的未知首剥离法:先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来,然后根据已知将已剥离出来的先剥离出来,然后根据已知将已剥离出来的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。未知当作已知逐
21、个求解那些潜在的未知。分层推理法:先根据题意进行分层推理得出分层推理法:先根据题意进行分层推理得出每层的结构,然后再将每一层结构进行综合每层的结构,然后再将每一层结构进行综合推理,最后得出正确的推断结论。上述几种推理,最后得出正确的推断结论。上述几种方法往往交替结合使用,使推理快速简便。方法往往交替结合使用,使推理快速简便。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物 (2011高考山东卷高考山东卷)美国化学家美国化学家R.F.Heck因发现如下因发现如下Heck反应而获得反应而获得2010年年诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖
22、。HX(X为卤原子,为卤原子,R为取代基为取代基)经由经由Heck反反应合成应合成M(一种防晒剂一种防晒剂)的路线如下:的路线如下:例例例例3 3栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物回答下列问题:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是可发生的反应类型是_。a取代反应取代反应b酯化反应酯化反应c缩聚反应缩聚反应 d加成反应加成反应(2)C与浓与浓H2SO4共热生成共热生成F,F能使能使KMnO4酸酸性溶液褪色,性溶液褪色,F的结构简式是的结构简式是_。D在一定条件下反应生成在一定条件下反应生成高分子化合物高分子化
23、合物G,G的结构简式是的结构简式是_。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物(3)在在AB的反应中,检验的反应中,检验A是否反应完全是否反应完全的试剂是的试剂是_。(4)E的一种同分异构体的一种同分异构体K符合下列条件:苯符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。溶液作用显紫色。K与与过量过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为溶液共热,发生反应的方程式为_。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳
24、整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物【解析解析】由由M的结构简式及信息可知的结构简式及信息可知E、D为以下两种有机物为以下两种有机物 、CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2;由;由A的化的化学式及反应条件可知学式及反应条件可知B为为CH2CHCOOH,则,则C为为HOCH2CH2CH(CH3)2、A为为CH2=CHCHO。栏目栏目导引导引知识体知识体系构建系构建专题归专题归纳整合纳整合专题综专题综合检测合检测专题专题4烃烃的衍生物的衍生物(1)M中含有苯环、中含有苯环、酯基,可知可、酯基,可知可发生取代反应、加成反应;发生取代反应、加成反应;(2)发生消去
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