广东省佛山市南海区石门中学高中化学 22 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt

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1、第二节 芳香烃第二章 烃和卤代烃烃的分类烃的分类链烃链烃环烃环烃饱和饱和不饱和不饱和烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃环烷烃环烷烃芳香烃芳香烃CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2nCH4C2H4C2H2C4H6C3H6 苯苯一、苯的结构与化学性质l回忆苯分子的空间结构回忆苯分子的空间结构l比较甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧的现比较甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧的现象，分析烃燃烧产生不同燃烧现象的象，分析烃燃烧产生不同燃烧现象的原因。原因。l回忆苯的化学性质，完成课本回忆苯的化学性质，完成课本P37表格表格l根据苯与溴、浓硝酸反应的条件，设根据苯与溴、浓硝酸反应的条件，设计制备溴苯

2、和硝基苯的实验方案。计制备溴苯和硝基苯的实验方案。现象：现象：1、导管口附近有白雾、导管口附近有白雾2、烧瓶内有褐色不溶于水的液体、烧瓶内有褐色不溶于水的液体 3、锥形瓶中滴入、锥形瓶中滴入AgNO3有浅黄色沉淀生成有浅黄色沉淀生成（1）卤代）卤代（与卤素的反应）（与卤素的反应）结论：结论：在有催化剂存在时，苯与溴发生取代在有催化剂存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯是无色液体，密反应，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度比水大。度比水大。装置图装置图装置图装置图一一BrBr2HBr+FeBr3溴和苯的取代反应实验：该反应能否用溴水代替该反应能否用溴水代替液溴液溴?反应中铁屑的作用反应中铁屑的

3、作用？装有装有CCl4试管的作用？试管的作用？长导管为什么不能插入液面以下？长导管为什么不能插入液面以下？如何除去溴苯中的溴？如何除去溴苯中的溴？交流交流研讨研讨不能用溴水代替液溴，铁屑不能用溴水代替液溴，铁屑的作用是与溴反应生成的作用是与溴反应生成FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂吸收挥发出来的吸收挥发出来的BrBr2 2锥形瓶用于吸收锥形瓶用于吸收HBrHBr，长导管不插入液面以下，长导管不插入液面以下防止倒吸防止倒吸加入加入NaOHNaOH振荡、分液振荡、分液水洗、分液水洗、分液干燥干燥（2）苯的硝化反应）苯的硝化反应 在一个大试管里，先加入在一个大试管里，先加入1.5mL1.5mL

4、浓浓硝酸硝酸和和2mL2mL浓硫酸浓硫酸，摇匀，冷却到，摇匀，冷却到505060600 0C C以下，然后慢慢地滴入以下，然后慢慢地滴入1mL1mL苯苯，不，不断摇动，使混和均匀，然后放在断摇动，使混和均匀，然后放在60600 0C C的的水浴水浴中加热中加热1010分钟，把混和物倒入分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。另一个盛水的试管里。+HONO2NO2+H2O*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 实验方案和装置图实验方案和装置图 50600C浓硫酸浓硫酸注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷

5、却到50-6050-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在同时苯和浓硫酸在70-8070-80时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热：需要加热，：需要加热，而且一定要控制在而且一定要控制在100100以下，均可采以下，均可采用水浴加热。如果超过用水浴加热。如果超过100 100，还可，还可采用油浴（采用油浴（0 0300 300）、盐浴、沙浴）、盐浴、沙浴温度更高。温度更高。温度计的位置，必须温度计的位置，必须悬挂悬挂在

6、在水浴水浴中。中。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用用蒸馏水蒸馏水和和NaOHNaOH溶液溶液洗涤。洗涤。不纯的硝基苯显不纯的硝基苯显黄黄色（因为溶有色（因为溶有NONO2 2），），而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。油状液体。（3）磺化（苯分子中的）磺化（苯分子中的H原子被磺原子被磺酸基取代的反应）酸基取代的反应）+H2O （苯磺酸）（苯磺酸）+HOSO3H7080SO3H 苯的苯的加成反应：加成反应：苯虽然不具有像烯烃一样典型碳碳双键所应有的苯虽然不具有像烯烃一样典型碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定

7、的条件下，苯仍然能加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应发生加成反应。例如：在有镍催例如：在有镍催化剂存在和化剂存在和180250的条件下，的条件下，苯可以与氢气发苯可以与氢气发生加成反应生加成反应,生成生成环己烷环己烷(C6H12)。小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物1.含义：苯的含义：苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H

8、 H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃。的芳香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应3.化学性质化学性质催化剂催化剂+3H2CH3CH32CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O燃烧反应燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性

9、溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验实验结论：结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说

10、明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。例如：甲苯能发生硝化反应例如：甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3 +HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100侧链影侧链影响苯环响苯环(2

11、)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应小结：化学性质小结：化学性质有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键 饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水 KMnO4主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香

12、烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反应不反应不反应不反应取代、加成取代、加成历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用芳香烃：芳香族芳香烃：芳香族碳氢化合物碳氢化合

13、物,简称又称简称又称“芳烃芳烃”三、芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物多环芳烃 P39多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中