2022年人教版选修五1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》word学案.doc
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1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、物质的别离和提纯有什么区别?分别有哪些方法?1物质的别离是把混合物的各种物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失,而且是比拟纯洁的。(1)物理方法有:过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。(2)化学方法有:加热分解、氧化复原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。2物质的提纯将某物质中的杂质,采纳物理或化学方法除掉的过程。它和别离的主要区别在于除掉后的杂质能够不进展恢复。(1)物质提纯的原则不增:是指在提纯过程中不增加新物质不减:指在提纯过程中不减少被提纯物易别离:指被提纯物与
2、杂质易别离易复原:是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时,应容易将其恢复到原来的状态。(2)提纯的方法杂转纯:将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的最正确方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。杂变沉:参加一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最后用过滤的方法除去沉淀。化为气:加热或参加一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3,可加盐酸使CO变为CO2逸出。溶剂分:参加一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。特别提示依照被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法能够处理有机物的别离提纯咨
3、询题。在别离和提纯时要留意以下几点:除杂试剂需过量;过量试剂需除尽;除去多种杂质时要考虑参加试剂的顺序。二、物质别离和提纯的常用方法别离方法过滤蒸发蒸馏分液萃取别离的物质从液体中别离出不溶性固体从溶液中别离出固体溶质互相溶解,沸点差异较大的混合液体两种互不相溶的液体的别离利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差异较大,溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去主要仪器漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈)蒸发皿、酒精灯、铁架台(带铁圈)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管、锥形瓶、铁架台(带铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网分液漏斗铁架台(带铁圈)、分液漏斗操作要点操作时要做到“一贴、二低、三靠”边加热边搅拌用玻璃棒
4、搅拌直至少量溶剂温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处;冷凝管冷却水流向,应从下口进上口出下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出事先检查分液漏斗是否漏液;分别从分液漏斗上、下口别离两层液体实例NaCl和沙子从NaCl溶液中结晶出NaCl制取蒸馏水水和苯酚别离用CCl4提取碘水中的碘三、确定有机物分子式的一般途径有哪些?确定有机物构造式有哪些技巧?1有机物组成元素的推断一般来说,有机物完全燃烧后,各元素的对应产物为:CCO2,HH2O,ClHCl。某有机物完全燃烧后假设产物只有CO2和H2O,其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。2有机物分子式确实定(1)燃烧通式法依照有机物完全燃烧反响的通式及反
5、响物和生成物的质量或物质的量或体积关系,利用原子个数守恒来求出1 mol有机物所含C、H、O原子的物质的量,从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(z0为烃),燃烧通式为CxHyOz(xy/4z/2)O2xCO2y/2H2O(2)平均值法依照有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为:C小CC大;H小HH大。(3)实验室法首先依照题意求出烃的实验式,设为CaHb,x,讨论:假设x,该烃必定是烷烃。可直截了当求分子式,据烷烃的通式CnH2n2,x,求出n值即可。假设x,该烃可能是烯烃。不能直截了当依照通式求分子式,需再明白相对分子质量才能确定分子式
6、。假设xm(C)m(H),且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有机物含有C、H、O三种元素,其中m(O)m(有机物)m(C)m(H)。 类型3 有机物构造式确实定例3分子式为C2H4O2的构造可能有和两种,为对其构造进展物理方法鉴定,可用_或_。(1)假设为,则红外光谱中应该有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_个峰。(2)假设为,则红外光谱中有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_个峰。答案红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42(2)32解析鉴定有机物分子构造可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。(1)中有CH键、C=O键、CO键、OH键四个振动吸收;有“CH3”、“OH”两类氢,应有两个峰。同理(2)中
7、有CH、C=O、CO三个振动吸收;有两个峰。 用红外光谱照射有机物可说明化学键或官能团的品种。从核磁共振氢谱图上能够推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却能够结晶出纯洁的苯甲酸晶体,请你考虑并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?点拨冷却结晶时,并不是温度越低越好,由于温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的。实验说明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9
8、%,其摩尔质量为194.1 g/mol,你能确定它的分子式吗?点拨一个咖啡因分子中含碳原子的个数为194.149.5%128,同理可得氢原子、氧原子和氮原子的个数分别为10,2和4,因而咖啡因的化学式为C8H10O2N4。1重结晶(1)杂质在此溶剂中的溶解度非常小或非常大,易于除去(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的妨碍较大蒸馏30解析有机化合物的提纯方法的选择依照是有机物与杂质物理性质的差异。2(1)该有机物中各元素的原子个数之比为:N(C)N(H)N(N)N(O)10812因而该有机物的实验式为C10H8NO2。(2)设该有机物分子式为(C10H8NO2)n,则300M(C10H
9、8NO2)n400即300174n400得1.7n2.3,得n2。该有机物的相对分子质量为1742348。(3)则有机物分子式为C20H16N2O4。解析有机化合物分子式确定一般步骤是:先确定最简式,再依照相对分子质量确定分子式。3HOCH2CH2OH解析假设该有机物中有一个羟基,依照烃基与羟基上氢原子数之比为21,则该有机物的分子式为CxH2OH,氢原子个数为单数,不符合题意。假设该有机物中有两个羟基,依照烃基与羟基上氢原子数之比为21,则该有机物的分子式为CxH4(OH)2,依照该有机物的相对分子质量为62,可解得x2,因而该有机物的分子式为C2H6O2,构造简式为HOCH2CH2OH。1
10、能够用分液漏斗别离的一组混合物是()A溴和CCl4 B苯和溴苯 C酒精和水 D硝基苯和水答案D解析可用分液漏斗别离的混合物必须是两种互不相溶的液体,一般是水或水溶液与有机物的别离。但像酒精、甘油、乙醛等能与水互溶,故也不能用分液漏斗别离。2现有三组混合液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液;乙醇和丁醇;溴化钠和单质溴的水溶液。别离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液答案C解析乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,利用两者分层采取分液方法将两者分开。乙醇和丁醇互溶,不能用分液法,可用蒸馏法。NaBr和单质Br2可利用有机溶剂萃取其中的Br2,
11、从而与NaBr别离。3现有一瓶物质,为甲和乙的混合物,已经明白甲和乙的某些性质如下表。据此,将甲和乙别离的最正确方案是()物质化学式熔点()沸点()密度(gcm3)可溶性甲C3H6O29857.50.93溶于水乙C4H8O284770.91溶于水A.萃取法 B升华法 C蒸馏法 D分液法答案C4以下实验操作中错误的选项是()A分液时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出B蒸馏时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C可用酒精萃取碘水中的碘D称量时,称量物放在称量纸上,置于托盘天平的左盘,砝码放在托盘天平的右盘答案C解析化学实验的根本操作是课标中要求同学们必须掌握的根本技能,也是高考常考
12、的考点。因而,在平时的学习过程中,我们应多留意积累。5某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为11,由此能够得出的结论是()A该有机物中C、H、O的原子个数比为123B分子中C、H的原子个数比为12C有机物中必定含氧D有机物中必定不含氧答案B6在一定条件下,萘能够被硝硫混酸硝化生成二硝基物,它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的硫酸,而前者不能。利用这一性质能够将这两种异构体别离,将上述硝化产物参加适量的98%硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘,应采纳的方法是()A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水后过
13、滤C用Na2CO3溶液处理滤液 D将滤液慢慢参加水中并过滤答案D解析由题给信息可知,1,8二硝基萘应不溶于质量分数小于98%的硫酸中,因而只需将浓H2SO4稀释即可,但要留意浓H2SO4的稀释方法是“酸入水”,否则易发生酸液沸腾溅出。7选择以下实验方法别离物质,将别离方法的序号填在横线上。A萃取分液B升华C重结晶D分液E蒸馏F过滤(1)_别离饱和食盐水与沙子的混合物。(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_别离水和汽油的混合物。(4)_别离CCl4(沸点为76.75)和甲苯(沸点为110.6)的混合物。答案(1)F(2)CF(3)D(4)E8为了测定某有机物A的构造,做如下实验
14、:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。试答复以下咨询题:图一图二(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否依照A的实验式确实A的分子式_(填“能”或“不能”),假设能,则A的分子式是_,假设不能,请说明缘故_。答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O解析(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,因而其相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中,n(C)0.1 molm(C)0.1 mol12
15、 gmol11.2 gn(H)20.3 molm(H)0.3 mol1 gmol10.3 gm(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 gn(O)0.05 mol因而n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261,A的实验式是C2H6O。(3)由于实验式是C2H6O的有机物中,氢原子数已经到达饱和,因而事实上验式即为分子式。9标准情况下,1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。假设将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0 g;假设用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3 g,(1)计算燃烧产物中水的质量。(2)假设原气体是单一气体,通过计算推断它的
16、分子式。(3)假设原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。答案(1)2.7 g(2)C2H4(3)C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)解析(1)m(CO2)44 gmol16.6 g,m(CO2H2O)9.3 g,m(H2O)9.3 g6.6 g2.7 g(2)n(CO2)0.15 moln(H2O)0.15 mol分子中的碳原子和氢原子的个数比为12n(无色可燃气体)0.075 mol,分子中碳原子数2分子中氢原子数224,因而该气体的分子式是C2H4。(1) 由于单一气体为C2H4,现为等物质的量的两种气体的
17、混合物,因而在2 mol混合气体中,应含有4 mol碳原子、8 mol氢原子,这两种气体可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)。第1课时有机物的别离、提纯 1 将下表中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置,并进展蒸馏。(1)表中A、B、C三种仪器的名称是。(2)将以上仪器按(一)(六)顺序,用字母a,b,c表示连接顺序。e接()()接()()接()()接()()接()。(3)A仪器中c口是 ,d口是 (填“进水口”或“出水口”)。(4)蒸馏时,温度计水银球应放在位置。(5)在B中注入工业酒精后,加几片碎瓷片的目的是_。(6)给B加热,搜集到沸点最低的馏分是
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