教育精品：第二节.ppt

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1、第二节第二节芳香烃芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。一一.苯的结构和化学性质苯的结构和化学性质1.苯的组成、结构苯的组成、结构（1 1）分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H（2 2）结构式结构式 结构简式结构简式对苯分子进行测定发现：对苯分子进行测定发现：1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2.各个键角都是各个键角都是12003.碳碳单键键长：碳碳单键键长：154pm苯的碳碳键长苯的碳碳键长1

2、40pm碳碳双键键长：碳碳双键键长：133pm科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键特殊的键。碳原子的杂化及大碳原子的杂化及大鍵的结构鍵的结构1 1、能、能证证明苯分子中不存在明苯分子中不存在单单双双键键交替的理由是交替的理由是 （）（A A）苯的苯的邻邻位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种（B B）苯的苯的间间位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种（C C）苯的苯的对对位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种（D D）苯的苯的邻邻位二元取代物有二种位二元取代物有二种2

3、2、苯、苯环结环结构中不存在构中不存在C-CC-C单键单键与与C=CC=C双双键键的交替的交替结结构，可以作构，可以作为证为证据的是据的是 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高苯不能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色苯在一定条件下既能苯在一定条件下既能发发生取代反生取代反应应，又能，又能发发生加成反生加成反应应经测经测定，定，邻邻二甲苯只有一种二甲苯只有一种结结构构经测经测定，苯定，苯环环上碳碳上碳碳键键的的键长键长相等，都是相等，都是1.40101.4010-10-10m mA AB BC CD D AA3、下列物、下列物质质中所有原子都有可能在同一平面中所有原子都有可能在同一平

4、面上的是上的是（）2.苯的物理性质苯的物理性质（结合烷烃、烯烃物理性质及（结合烷烃、烯烃物理性质及物质结构归纳）物质结构归纳）苯是无色有特殊气味的液体苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小密度比水小,不溶不溶于水于水,苯的沸点苯的沸点80.1C,熔点熔点5.5C，易，易挥发挥发，有毒。，有毒。BC注意：苯环、碳碳双键、碳碳叁键、碳碳单键空间结注意：苯环、碳碳双键、碳碳叁键、碳碳单键空间结构以及单键可旋转。构以及单键可旋转。3、苯的化学性质、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。化、加成、取代等反应。1）苯的氧化反应：

5、在空气能燃烧。（烃燃烧现苯的氧化反应：在空气能燃烧。（烃燃烧现象和象和C有关，与甲烷、乙烯、乙炔比较）但不有关，与甲烷、乙烯、乙炔比较）但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（使溴水褪色发生（使溴水褪色发生萃取。）萃取。）2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应苯的加成反应（与（与H2、Cl2)总结：易取代，能燃烧，总结：易取代，能燃烧，难加成。难加成。苯的卤代苯的卤代a溴苯的实验方案与实验步骤：溴苯的实验方案与实验步骤：1.把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑。2.用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图）。3.在常温时，很快就会看到

6、，在导管口附近出现白雾。4.反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。5.把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。1、烧瓶里加入苯、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象液溴，振荡，现象是是 ，加入铁粉后现象，加入铁粉后现象 。铁粉起什么作用铁粉起什么作用:能否用溴水代替液溴？能否用溴水代替液溴？2、该反应是、该反应是热反应（填放或吸）。热反应（填放或吸）。从从 现象现象可以证明。可以证明。3、从、从 实验现象可以证明实验现象可以证明该反应是取代反应而不是加成反应。该反应是取

7、代反应而不是加成反应。卤代反应实验思考题卤代反应实验思考题形成均匀的褐色溶液形成均匀的褐色溶液溶液沸腾，烧瓶中有大量红棕色气体溶液沸腾，烧瓶中有大量红棕色气体与溴反应生成与溴反应生成FeBr3，起催化剂作用起催化剂作用放放溶液沸腾，烧瓶中有大量红棕色气体溶液沸腾，烧瓶中有大量红棕色气体B导管口有大量白雾导管口有大量白雾不能，苯与溴水萃取不能反应。不能，苯与溴水萃取不能反应。4.a管的作用：管的作用：5.纯净溴苯应为无色油状液体。实验室制得的溴苯纯净溴苯应为无色油状液体。实验室制得的溴苯为红褐色的原因是：为红褐色的原因是：。除去其中杂质应加入的试剂除去其中杂质应加入的试剂是是。发生反应的化学方程

8、式是发生反应的化学方程式是进行分离的操作是进行分离的操作是导气、冷凝回流导气、冷凝回流溴苯中溶有液溴溴苯中溶有液溴欲除去其中的溴单质，需加入冷氢氧化钠溶液进欲除去其中的溴单质，需加入冷氢氧化钠溶液进行洗行洗涤。涤。Br2 +2NaOH =NaBr+NaBrO+H2O水洗、分液、碱洗、分液、蒸馏水洗、分液、碱洗、分液、蒸馏6.长管管口接近水面长管管口接近水面,但不接触，为什么？但不接触，为什么？7.哪些现象说明该反应是取代，不是加成反应？哪些现象说明该反应是取代，不是加成反应？硝硝化化反反应应2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：配制混和酸：配制混和酸：先将先将1

9、.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却后的混酸向冷却后的混酸中逐滴加入中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和苯，充分振荡，混和均匀。均匀。将大试管放在将大试管放在5060的水浴中加热约的水浴中加热约10min，实验，实验装置如图装置如图2-5所示。所示。将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH

10、溶液洗涤，最后再用溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。注意事项：(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却后再加入苯。(讲清为什么)(3)水浴温度:50-600C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?7、浓硫酸的作用，长导管的作用。催化剂催化剂 冷凝冷凝回流回流