理论有机化学上课课件第七章.ppt
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1、第七章第七章饱和碳原子上的饱和碳原子上的亲核取代反应亲核取代反应第七章第七章 亲核取代反应亲核取代反应1 1 亲核取代反应的亲核取代反应的S SN N1 1和和S SN N2 2历程历程 -X-OH-R3CX R3C+R3COH S SN N1 1亲核取代反应机理亲核取代反应机理S SN N1 1反应的特征反应的特征动力学：动力学：一级反应一级反应 V=V=kRXkRX 立体化学：立体化学：产物是外消旋体产物是外消旋体 dl-dl-中间体：中间体：碳正离子碳正离子 R R3 3C C+能量变化：能量变化：两个能垒两个能垒 E E1 1+E E2 2 OH-R -X-RCH2X HO C X R
2、CH2OH H HS SN N2 2 亲核取代反应机理亲核取代反应机理-S SN N2 2 反应的特征反应的特征动力学：动力学：二级反应二级反应 V=V=kRXkRX-OHOH立体化学：立体化学：产物构型反转产物构型反转 R LR L中间体：中间体：只有过渡态只有过渡态 HO C XHO C X 能量变化：能量变化：一个能垒一个能垒 E E -溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和S SN N2 2是其中两种极端情况。是其中两种极端情况。溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和
3、S SN N2 2是其中两种极端情况。是其中两种极端情况。RL 分子 溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和S SN N2 2是其中两种极端情况。是其中两种极端情况。RL R+|L-分子 溶剂介入分子 溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和S SN N2 2是其中两种极端情况。是其中两种极端情况。RL R+|L-R+|L-分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和S SN N2 2是其
4、中两种极端情况。是其中两种极端情况。RL R+|L-R+|L-R+L-分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 自由离子 溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和S SN N2 2是其中两种极端情况。是其中两种极端情况。RL R+|L-R+|L-R+L-分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 自由离子 X-RX SN2 构型反转 溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和S SN N2 2是其中两种极端情况。是其中两种极端情况。RL R+|L-R+|L-R+L-分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离
5、子对 自由离子 X-X-RX RX SN2 SN1 构型反转 外消旋体 溶剂化离子对学说溶剂化离子对学说反应是一个连续的过程，反应是一个连续的过程，S SN N1 1和和S SN N2 2是其中两种极端情况。是其中两种极端情况。RL R+|L-R+|L-R+L-分子 溶剂介入分子 溶剂分隔离子对 自由离子 X-X-X-RX RX RX SN2 SN1+SN2 SN1 构型反转 外消旋体3 3 影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素反应物结构、离去基团反应物结构、离去基团试剂的亲核性、溶剂的影响试剂的亲核性、溶剂的影响 通过电子效应和空间效应分析，可以通过电子效应和空间效应分析，可
6、以推出答案。书上有很多数据表。推出答案。书上有很多数据表。SN1 -X-OH-R3CX R3C+R3COH SN2 OH-R -X-RCH2X HO C X RCH2OH H H-影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强SN1 -X-OH-R3CX R3C+R3COH SN2 OH-R -X-RCH2X HO C X RCH2OH H H-影响亲核取代反应历
7、程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大SN1 -X-OH-R3CX R3C+R3COH SN2 OH-R -X-RCH
8、2X HO C X RCH2OH H H-影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历
9、程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强SN1 -X-OH-R3CX R3C+R3COH SN2 OH-R -X-RCH2X HO C X RCH2OH H H-影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很
10、很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强稍稍不利不利影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强稍稍不利不利很很有利有利影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的
11、因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强稍稍不利不利很很有利有利体积大体积大SN1 -X-OH-R3CX R3C+R3COH SN2 OH-R -X-RCH2X HO C X RCH2OH H H-影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强稍稍不利不利很很有利有利体积大体积大影响亲核取代反应历程的因素影响亲核
12、取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强稍稍不利不利很很有利有利体积大体积大影响不大影响不大影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强推电子力强很很有利有利影响不大影响不大 空间位阻大空间位阻大有利有利很很不利不利亲核试剂亲核试剂碱性强碱性强稍稍不利不利很很有利有利体积大体积大影响不大影响不大不利不利影响亲核取代反应历程的因素影响亲核取代反应历程的因素影 响 因 素SN1SN2反应物反应物 推电子力强
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- 理论 有机化学 上课 课件 第七
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