乙醇、乙醛.ppt

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1、明明月月几几时时有有？把把酒酒问问青青天天！含酒精含酒精:3%-5%含酒精含酒精:6%-20%含酒精含酒精:38%-65%75%95%含酒精含酒精:8%-15%我们身边的我们身边的“酒酒”第二单元第二单元 食品中的有机化合物食品中的有机化合物 乙醇乙醇无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小（比水小（0.789g/cm3）跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发（易挥发（78.5）气气 味：味：颜颜 色：色：溶解性：溶解性：密密 度：度：挥发性：挥发性：状状 态：态：一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质俗名：俗名：酒精酒精酒精度酒精度56

2、度度（V/V)乙醇能萃取溴水中的溴吗？乙醇能萃取溴水中的溴吗？思考思考：如何分离水和酒精？如何分离水和酒精？工业上如何制取无水的乙醇？工业上如何制取无水的乙醇？思路思路：由于水和酒精是互溶的，所以通常用：由于水和酒精是互溶的，所以通常用蒸馏蒸馏的方法分离水和酒精。的方法分离水和酒精。方案方案方案方案：先加生石灰先加生石灰，生石灰与水反应生成氢氧化，生石灰与水反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏分离乙醇。钙，然后加热蒸馏分离乙醇。工业酒精工业酒精（96%96%）CaOCaO蒸馏蒸馏无水洒精（无水洒精（99.5%)99.5%)探究：探究：已知乙醇的分子式为已知乙醇的分子式为，试根据、，试根据、O O成成

3、键的特点，结合乙烷的结构式，写出乙醇可能的结构式键的特点，结合乙烷的结构式，写出乙醇可能的结构式HCCHHHHHHCCHHHHOHCCHHHHHOH（）（）思考思考乙醇乙醇水水煤油煤油结构式结构式？H O H回顾回顾：1、钠和煤油能发生反应吗？、钠和煤油能发生反应吗？CH容易断裂吗？容易断裂吗？2、钠和水反应吗？、钠和水反应吗？OH容易断裂吗？容易断裂吗？结论结论：OH 比比CH更容易断裂更容易断裂想一想：想一想：怎样通过实验确定乙醇的结构式呢？怎样通过实验确定乙醇的结构式呢？含含C12C16 烃的混合物烃的混合物 (只含只含碳碳单键碳碳单键、C-H)实实 验验 步步 骤骤实实 验验 现现 象

4、象观察钠的保存方法观察钠的保存方法1、向试管中各加入约少量向试管中各加入约少量无水乙醇；无水乙醇；2、向试剂中投入绿豆大小向试剂中投入绿豆大小的金属钠，观察并记录实的金属钠，观察并记录实验现象验现象。钠水钠水钠乙醇钠乙醇少量钠保存在少量钠保存在煤油煤油(混合烃混合烃)里里【实验探究实验探究】浮、熔、浮、熔、游、响游、响钠先沉后浮钠先沉后浮,表面有气泡，表面有气泡，不熔不熔成小球，成小球，响声很小响声很小 H-O-H分子式分子式:C2H6O结构式：结构式：结构简式结构简式:CH3CH2OH或或C2H5OH醇的官能团醇的官能团羟基羟基(-OH)HCCOHH HHH乙醇的分子结构乙醇的分子结构CCH

5、HHHHHOH 烃分子中的烃分子中的氢氢原子被原子被其他其他原子或原子或原原子团子团所所取代取代而生成的一系列化合物。而生成的一系列化合物。决定决定有机化合物有机化合物的的化学特性化学特性的的原子原子或原子团称为官能团或原子团称为官能团。烃的衍生物烃的衍生物官能团例如：例如：一氯一氯甲烷、甲烷、二氯二氯甲烷、甲烷、三氯三氯甲烷、甲烷、四氯化碳四氯化碳及及溴溴苯、苯、硝基硝基苯、乙醇，乙酸等。苯、乙醇，乙酸等。如：如：CC，CC，X（卤原子）（卤原子）,OH（羟基）、（羟基）、NO2(硝基硝基)，CHO(醛基醛基)，COOH（羧基），（羧基），根据刚才的实验思考下列问题：根据刚才的实验思考下列问

6、题：c、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OH _ C2H5-OH，乙醇比水更，乙醇比水更_(难或易难或易)电离出电离出H+。b、钠和水、钠和乙醇反应比较，哪一个更剧烈？、钠和水、钠和乙醇反应比较，哪一个更剧烈？难难a、根据钠和水反应原理，类比书写钠乙醇反应化学方、根据钠和水反应原理，类比书写钠乙醇反应化学方程式程式?钠和水钠和水 三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1、置换反应、置换反应1 1、与金属、与金属置换置换反应（钾、钙、反应（钾、钙、钠、镁、铝钠、镁、铝）HC COH ，H H H H处处 OH键断开键断开乙醇的化学性质乙醇的化学性质

7、乙醇钠乙醇钠CH3CH2OH +Na CH3CH2ONa +H22 2 22CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2 乙醇镁乙醇镁关系式：关系式：2CH2CH3 3CHCH2 2OH OH H H2 2C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃2 2、氧化反应、氧化反应酒精燃料飞机酒精燃料飞机 酒精火锅酒精火锅 燃烧燃烧(彻底氧化彻底氧化)现象：现象：发出发出淡蓝色淡蓝色火焰，并放出大量热火焰，并放出大量热 焊接银器、铜器时，表面会生成黑色的氧焊接银器、铜器时，表面会生成黑色的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，

8、铜银会光亮如初。这是什么马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初。这是什么原理呢？原理呢？【实验实验3-33-3】把灼热的铜丝把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。液体产生的气味。铜丝铜丝变黑变黑有刺激性气味有刺激性气味插入乙醇插入乙醇溶液中溶液中又变红又变红铜在反应中起着铜在反应中起着 的作用。的作用。2Cu+O+O2 2=2CuO=2CuO红色红色黑色黑色黑色黑色红色红色 C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式：总反应方程式：乙醛乙醛刺激性气味液体刺激性气味液体2Cu+O2+2CH3CH2OH+2Cu

9、O 2CuO+2CH3CHO+2Cu+2H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 此反应中，乙醇作什么剂？发生什么反应？此反应中，乙醇作什么剂？发生什么反应？2.2.催化氧化反应催化氧化反应（铜作催化剂，乙醇做还原剂）（铜作催化剂，乙醇做还原剂）2HCCOHH HH H+O2CuH2HCCOH H+2H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 乙醛乙醛醛基醛基:CHO 注意！注意！连接连接-OH-OH的的C C上必须有上必须有H H才能发生才能发生催化氧化催化氧化催化氧化机理催化氧化机理:看仔细啦！看仔细啦！不能催化氧化不能催化氧化C OHR2R1R3

10、(3)(2)2 CHOH+O2R2R1Cu(1)2RCH2OH+O2Cu连接连接OH的碳原子上有的碳原子上有两个两个H，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O连接连接OHOH的碳原子上的碳原子上有一个有一个H H，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O 注意！注意！连接连接-OH-OH的的C C上必须有上必须有H H才能发生才能发生催化氧化催化氧化 人喝酒后会产生恶心欲吐、昏迷不适人喝酒后会产生恶心欲吐、昏迷不适等醉酒症状。你知道酒精中毒的罪魁祸首等醉酒症状。你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗？是什么吗？乙醛的毒性是乙醇的乙醛的毒性是乙醇的10倍倍。它刺激人体肥。它刺激人

11、体肥大细胞，使人面红耳赤、头晕头痛、大细胞，使人面红耳赤、头晕头痛、伤及肝脏、伤及肝脏、心脑血管及脑神经系统。心脑血管及脑神经系统。是乙醇在体内氧化后的产物乙醛！是乙醇在体内氧化后的产物乙醛！2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂黄酒中存在的黄酒中存在的某些微生物某些微生物可以使部分乙醇可以使部分乙醇氧化氧化，转化为乙酸，酒就有了酸味。转化为乙酸，酒就有了酸味。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 酿酒成醋酿酒成醋 少量饮酒有益健康少量饮酒有益健康，酗酒很容易导致酒，酗酒很容易导致酒精中毒，大量酒精会杀死大脑神经

12、细胞，导致记精中毒，大量酒精会杀死大脑神经细胞，导致记忆力减退，引起脂肪肝、肝硬化等肝脏疾病，情忆力减退，引起脂肪肝、肝硬化等肝脏疾病，情况严重者中毒致死！况严重者中毒致死！酒后驾车更是危险！酒后驾车更是危险！酗酗酒酒危危害害大大工业酒精工业酒精为什么为什么不能不能饮用呢？饮用呢？甲醇（甲醇（CHCH3 3OH)OH)HCOHHH工业酒精工业酒精含有甲醇，可造成含有甲醇，可造成失明失明世界卫生组织的世界卫生组织的事故调查显示，事故调查显示，大约大约50%-60%50%-60%的交的交通事故与酒后驾通事故与酒后驾驶有关。驶有关。交通警察检查司机是否交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色酒

13、后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以醇时橙色变为绿色，由此可以判断司机是否酒后驾车。判断司机是否酒后驾车。资料卡片资料卡片CH3CH2OHCH3COOH与强氧化剂反应与强氧化剂反应 乙醇还可以与酸性高锰酸钾或重铬酸钾酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸乙酸橙色橙色 绿色绿色K2Cr2O7Cr2(SO4)31 1）完全氧化）完全氧化（燃烧反应）（燃烧反应）C2H6O+3O2 2CO2+3H2O2)2)催化氧化催化氧化氧化成乙醛氧化成乙醛3)3)与强氧化剂反应与强氧化剂反应直接氧化成乙酸直接氧化成乙酸该反应可用于交警快速

14、检测司机酒精含量该反应可用于交警快速检测司机酒精含量OHCHOCHOOHHC23252222催化剂催化剂+点燃点燃小结：乙醇的几种不同氧化方式小结：乙醇的几种不同氧化方式 乙醇分子中不同的化学键如图：乙醇分子中不同的化学键如图：化学反应中乙醇的断键位置化学反应中乙醇的断键位置（1 1）与活泼金属反应，键）与活泼金属反应，键 断裂断裂（2 2）CHCH3 3CHCH2 2OH OH 燃烧，键燃烧，键 断裂断裂（3 3）在）在CuCu或或AgAg催化下和催化下和O O2 2反应，键反应，键 断裂断裂（4 4）脱水成乙烯（）脱水成乙烯（170170），键），键 断裂断裂（5 5）脱水成乙醚（）脱水成

15、乙醚（140 140），键），键 断裂断裂CCOHHHHHH 全部全部练练 习习 含有含有香草醛香草醛的兰花的兰花杏仁含杏仁含苯甲醛苯甲醛你能写出下列生成醛的化学方程式吗？你能写出下列生成醛的化学方程式吗？CH3CH2OH+O2Cu CH3OH+O2Cu2 2CH3CHO+2H2O2 2HCHO+2H2O 甲醛甲醛（蚁醛）：（蚁醛）：最简单的醛，无色，有最简单的醛，无色，有刺激性气刺激性气味的气体味的气体，易，易溶于水。其溶于水。其水溶液（又称福尔马林）水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、具有杀菌、防腐性能。防腐性能。乙醛：乙醛：无色无色有刺激性气味的液体有刺激性气味的液体，密度比水小，易，密度比

16、水小，易挥发，易溶于水及有机溶剂，沸点挥发，易溶于水及有机溶剂，沸点20.820.8。乙醛的结构乙醛的结构结构式结构式:比例模型比例模型球棍模型球棍模型分子式：分子式：HC COHHH结构简式：结构简式：(醛基醛基)COH官能团官能团:C2H4OCH3CHO醛醛基基能加成能加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化预测性质预测性质:甲醛的结构甲醛的结构：HCH（相当于（相当于2个醛基个醛基）O_乙醛的结构：乙醛的结构：1 1、加成反应、加成反应C=OC=O键断裂键断裂CH3CH2OHCH3CHO+H2 催化剂催化剂加加H,H,被还原被还原（还原反应）（还原反应）CHO CH2OH乙醛的化学性

17、质乙醛的化学性质有机反应中的有机反应中的有机反应中的有机反应中的还原反应还原反应还原反应还原反应：有机物有机物有机物有机物加氢或去氧加氢或去氧加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应的反应的反应2 2、氧化反应氧化反应（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=有机反应中的有机反应中的有机反应中的有机反应中的氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应：有机物有机物有机物有机物加氧或去氢加氧或去氢加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应的反应的反应醛的氧化反应醛的氧化反应(与弱氧化剂反应与弱氧化剂反应）：）：（1）银镜反应）银镜反应醛的强还原性醛的强还原性银氨溶液的配制银

18、氨溶液的配制（要现配现用）（要现配现用）：在在2%2%的的AgNOAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加2%2%氨水氨水，至，至沉淀沉淀恰好消失为止恰好消失为止。AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3+H2O水浴加热水浴加热应用：应用：检验醛基的存在；定量测定醛基的个数检验醛基的存在；定量测定醛基的个数白色沉淀白色沉淀银氨溶液（银氨溶液（弱氧化剂）弱氧化剂）醛的氧化反应醛的氧化反应(与弱氧化剂反应与弱氧化剂反应）：）：（2 2）与新制）与新制Cu(OH)Cu(OH

19、)2 2反应反应醛的还原性醛的还原性新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液的配制方法：的配制方法：3ml3mlNaOHNaOH(5%)+3(5%)+3 4 4滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)CHCH3 3CHOCHO+2+2Cu(OH)Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH CHCH3 3COOCOONaNaCuCu2 2O O 3H3H2 2O O砖红色沉淀砖红色沉淀NaOH必须过量必须过量!此反应也可用于此反应也可用于醛基醛基的检验和测定。的检验和测定。蓝色沉淀蓝色沉淀 乙醛能被乙醛能被弱氧化剂弱氧化剂 新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液、悬浊液、银氨

20、溶液银氨溶液 氧化氧化。这是。这是醛基的特征反应：醛基的特征反应：R-CHO 2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag 3NH3 R-COONH4水浴水浴加热加热1水、水、2银、银、3氨、氨、1羧酸铵羧酸铵R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH R-COONa+Cu2O+3H2O加热加热RCHO 2Ag ;RCHO Cu2O乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液氧化吗？溶液氧化吗？问题问题A、酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色溶液褪色B、溴水溴水滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液溴水褪色溴水褪色 O O2 2 O

21、 O2 2（2 2）连续氧化反应：连续氧化反应：醇醇 醛醛 羧酸羧酸 在有机反应中：在有机反应中：（1 1）加氧或脱氢被氧化加氧或脱氢被氧化，加氢或脱氧被还原加氢或脱氧被还原H2注意：和注意：和C CC C双键不同的是，通常情况下，醛基双键不同的是，通常情况下，醛基中的中的C CO O不能和不能和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应。发生加成反应。醇、醛、羧酸的转化关系：醇、醛、羧酸的转化关系：1、下列物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色，、下列物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是（不能使溴水褪色的是（）A、甲醛、甲醛 B、乙烯、乙烯 C、乙醇、乙醇 D、苯、苯C练练 习习 写出甲醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液写出甲醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液的产物。的产物。【试一试试一试】HCHO+2Ag(NH3)2OH或或 HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热HCHO+2Cu(OH)2+NaOH加热加热HCHO 4AgHCOONH4+2Ag+3NH3+H2OHCOONa+Cu2O+3H2O(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO 2Cu2O