专题第讲 醛羧酸酯精选PPT.ppt

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1、专题 第讲 醛 羧酸 酯第1页，此课件共102页哦2.2.在在氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液中中加加入入适适量量的的硫硫酸酸铜铜溶溶液液后后，在在此此溶溶液液中中滴入福尔马林，加热，依次观察到的现象是先产生滴入福尔马林，加热，依次观察到的现象是先产生 沉淀，加热后产生沉淀，加热后产生，其化学方程式，其化学方程式:。此此反反应应用用于于检检验验醛醛基基的的存存在在。医医学学上上常常用用此此反反应应检检验验糖糖尿尿病病病病人人尿尿中中糖糖的的多多少少，说说明明糖糖中中可可能能含有醛基。含有醛基。蓝色蓝色红色沉淀红色沉淀CuSOCuSO4 4+2N+2Na aO OH H CuCu（O OH H）2 2+

2、N+Na a2 2SOSO4 4,H HC CH HO+2CuO+2Cu（O OH H）2 2 H HCOOCOOH H+Cu+Cu2 2OO+2+2H H2 2O O第2页，此课件共102页哦基础回归基础回归1.1.醛醛醛醛是是由由 与与 相相连连而而构构成成的的化化合合物物，简简写为写为 ，是是最最简简单单的的醛醛。饱饱和和一一元元醛醛的通式为的通式为 。2.2.醛的性质醛的性质 （1 1）物理性质）物理性质 乙乙醛醛是是 色色有有 气气味味、挥挥发发的的液液体体，能能与与水水、乙乙醇醇、氯氯仿仿等等 溶溶；甲甲醛醛是是无无色色有有刺刺激激性性气气味味的的气体，易溶于水，气体，易溶于水，3

3、5%40%35%40%的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫 。烃基烃基醛基醛基RCRCH HO O甲醛甲醛C Cn nH H2 2n nO O（n n11）无无刺激性刺激性易易互互福尔福尔马林马林第3页，此课件共102页哦（2 2）化学性质）化学性质加成反应：醛基中的羰基（加成反应：醛基中的羰基（）可与）可与H H2 2、H HCNCN等加成，但不与等加成，但不与BrBr2 2加成。加成。RCRCH HO+O+H H2 2 RCRCH H2 2O OH H氧化反应氧化反应a a.燃烧：燃烧：C CH H3 3C CH HO+O+O O2 2 。b b.催催化化氧氧化化：RCRCH HO+OO+O2 2

4、 。c.c.被弱氧化剂氧化：被弱氧化剂氧化：RCRCH HO+O+AgAg（N NH H3 3）2 2O OH H （银镜反应）。（银镜反应）。2 25 54CO4CO2 2+4+4H H2 2O O2 22RCOO2RCOOH H2 2RCOONRCOONH H4 4+3N+3NH H3 3+2Ag+2Ag+H H2 2O O第4页，此课件共102页哦RCRCH HO+2CuO+2Cu（O OH H）2 2 （生成红色沉淀）。（生成红色沉淀）。RCOORCOOH H+Cu+Cu2 2O+2O+2H H2 2O O 1.1.凡是含有凡是含有醛醛基的化合物均具有氧化性、基的化合物均具有氧化性、还

5、还原性，原性，1 1 molmol的的醛醛基（基（C CH HO O）可与）可与1 1 molmol的的H H2 2发发生加成生加成 反反应应,与与2 2 molmol的的Cu(OCu(OH H)2 2或或2 2 molmol的的AgAg（N NH H3 3）2 2+发发生氧化反生氧化反应应。2.2.醇（醇（R RC CH H2 2O OH H）R RC CH HO O R RCOOCOOH H分子分子组组成关系：成关系：C Cn nH H2 2n n+1+1C CH H2 2O OH H C Cn nH H2 2n n+1+1C CH HO O C Cn nH H2 2n n+1+1COOC

6、OOH H指点迷津指点迷津相对分子质量相对分子质量M M M M-2-2 M M+14+14第5页，此课件共102页哦3.3.可在一定条件下与可在一定条件下与H H2 2加成的有：加成的有：第6页，此课件共102页哦二、羧酸二、羧酸自我诊断自我诊断苹果酸是一种常见的有机酸，苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：其结构简式为：（1 1）苹果酸分子所含官能团的名称是）苹果酸分子所含官能团的名称是、。（2 2）苹果酸不可能发生的反应有）苹果酸不可能发生的反应有 （选填（选填 序号）。序号）。加成反应加成反应 酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 氧化反应氧化反应 消去反应消去反应 取代反应取代反应

7、羟基羟基羧基羧基第7页，此课件共102页哦 （3 3）物物质质A A（C C4 4H H5 5O O4 4BrBr）在在一一定定条条件件下下可可发发生生水水解解反反应应，得到苹果酸和溴化氢。由得到苹果酸和溴化氢。由A A制取苹果酸的化制取苹果酸的化学方程式是学方程式是 。第8页，此课件共102页哦（4 4）苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式）苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式 是是 。第9页，此课件共102页哦基础回归基础回归1.1.羧酸羧酸由羧基与烃基相连构成的有机物。由羧基与烃基相连构成的有机物。（1 1）通式：）通式：R RCOOCOOH H、饱和一元羧酸通式为、饱和一元羧酸

8、通式为 （2 2）羧酸的分类）羧酸的分类脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元羧酸如一元羧酸如二元羧酸如二元羧酸如多元羧酸多元羧酸（3 3）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此）性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。都有酸性，都能发生酯化反应。C Cn nH H2 2n nO O2 2（n n11）按烃基不同按烃基不同按羧基个数按羧基个数C CH H3 3COOCOOH HH HOOCOOCCOOCOOH H第10页，此课件共102页哦2.2.乙酸乙酸 （1 1）俗俗 名名：醋醋 酸酸，分分 子子 式式 为为 ，结结 构构 简简 式式 为为 ，官能团：官能团：。（2 2

9、）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气）物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气 味。味。（3 3）化学性质）化学性质 酸性酸性 乙乙酸酸的的电电离离方方程程式式：。a a.可使紫色石蕊试液变可使紫色石蕊试液变 ：以此可鉴别乙酸与其他类：以此可鉴别乙酸与其他类 含氧衍生物。含氧衍生物。C C2 2H H4 4O O2 2C CH H3 3COOCOOH H羧基（羧基（COOCOOH H）C CH H3 3COOCOOH H C CH H3 3COOCOO-+H H+红红第11页，此课件共102页哦b b.与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出H H2 2Z Zn n+C CH H3 3COO

10、COOH H （比（比Z Zn n跟盐酸反应缓慢）跟盐酸反应缓慢）c.c.与新制与新制CuCu（O OH H）2 2悬浊液发生中和反应悬浊液发生中和反应CuCu（O OH H）2 2+C CH H3 3COOCOOH H 。酯化反应酯化反应酯酯化化反反应应：。C CH H3 3COOCOOH H+C+CH H3 3C CH H2 2O OH H 。2 2（C CH H3 3COOCOO）2 2Z Zn n+H H2 2 2 2 （C CH H3 3COOCOO）2Cu2Cu +2 2H H2 2O O（蓝色溶液）（蓝色溶液）C CH H3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H H2 2O

11、O酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应第12页，此课件共102页哦思考：思考：请请设设计计一一个个简简单单的的一一次次性性完完成成的的实实验验装装置置，验验证证乙乙酸酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。将将一一个个盛盛乙乙酸酸的的分分液液漏漏斗斗中中的的乙乙酸酸滴滴入入盛盛饱饱和和碳碳酸酸氢氢钠钠溶溶液液的的广广口口瓶瓶，将将产产生生的的气气体体通通入入盛盛苯苯酚酚钠钠的的试试管管中中，观观察察到到广广口口瓶瓶中中有有气气泡泡产产生生，气气体体通通入入苯苯酚酚钠钠溶溶液液变变浑浑浊浊，说说明酸性：乙酸明酸性：乙酸 碳酸碳酸 苯酚。苯酚。提示提示第13页，此课

12、件共102页哦三、酯的结构和性质三、酯的结构和性质自我诊断自我诊断4.4.下列是有机化合物下列是有机化合物A A的转化过程：的转化过程：（1 1）若）若D D在一定条件可以氧化为在一定条件可以氧化为B B，则，则A A的结构简式的结构简式为为。A A水解的化学方程式水解的化学方程式:C CH H3 3C CH H2 2COOCCOOCH H2 2C CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2COOCOOH H+C+CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2O OH H 。第14页，此课件共102页哦（2 2）若有）若有X X、Y Y两物质与两物质与A A是同类

13、物质的同分异构是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。体，也能发生上述转化。若若B B能发生银镜反应，能发生银镜反应，C C不能发生消去反应，则不能发生消去反应，则X X的结构简式：的结构简式：。若若B B、D D均不能发生银镜反应，则均不能发生银镜反应，则Y Y的可能的结构的可能的结构简式简式。H HCOOCCOOCH H2 2C C（C CH H3 3）3 3 C CH H3 3COOCCOOCH H（C CH H3 3）C C2 2H H5 5或或C CH H3 3C CH H2 2COOCCOOCH H（C CH H3 3）2 2第15页，此课件共102页哦（3 3）若）若Z Z与与

14、A A为不同类别同分异构体，并且具有下列为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：性质：Z Z不能与不能与N NaHaHCOCO3 3溶液反应；溶液反应；Z Z不能使溴水褪色；不能使溴水褪色；1 1 molmol Z Z与足量金属钠反应可以生成与足量金属钠反应可以生成1 1 molmol H H2 2;Z Z分子的一氯取代产物只有两种（不考虑立体异构分子的一氯取代产物只有两种（不考虑立体异构现象）。则现象）。则Z Z的结构简式为的结构简式为。第16页，此课件共102页哦基础回归基础回归1.1.结构结构羧酸酯的官能团羧酸酯的官能团“”，通式，通式饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为饱和一元羧酸

15、与饱和一元醇所生成酯的通式为 。2.2.性质性质 （1 1）物理性质：一般酯的密度比水）物理性质：一般酯的密度比水 ，难溶于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果 香气味的液体。香气味的液体。C Cn nH H2 2n nO O2 2（n n22）小小第17页，此课件共102页哦（2 2）化学性质）化学性质水解反应：水解反应：第18页，此课件共102页哦要点一要点一 醛基的检验醛基的检验1.1.检验醛基主要有以下两种方法检验醛基主要有以下两种方法 （1 1）银镜反应）银镜反应 醛醛具具有有较较强强的的还还原原性性，能能和和银银氨氨溶溶

16、液液发发生生反反应应被被氧氧化化为为羧羧酸酸，同同时时得得到到单单质质银银，若若控控制制好好反反应应条条件件，可可以以得得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太多。乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。要点要点精精讲讲第19页，此课件共102页哦（2 2）与新制氢氧化铜悬浊液的反应）

17、与新制氢氧化铜悬浊液的反应醛基也可被弱氧化剂新制的氢氧化铜所氧化，同时醛基也可被弱氧化剂新制的氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀。将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀。（3 3）能发生银镜反应的有机物）能发生银镜反应的有机物从理论上讲从理论上讲,凡含有凡含有 的有机物，都可以发生的有机物，都可以发生银镜反应也可还原碱性银镜反应也可还

18、原碱性CuCu（O OH H）2 2悬浊液。主悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。应的不一定是醛类。第20页，此课件共102页哦2.2.使溴水褪色的有机物使溴水褪色的有机物 （1 1）跟跟烯烯烃烃、炔炔烃烃、二二烯烯烃烃等等不不饱饱和和烃烃发发生生加加成成反反应而使溴水褪色。应而使溴水褪色。（2 2）具具有有还还原原性性的的含含醛醛基基的的物物质质等等发发生生氧氧化化还还原原反反应应而使溴水褪色。而使溴水褪色。（3 3）跟苯酚等

19、发生取代反应而使溴水褪色。）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。汽汽油油、苯苯、四四氯氯化化碳碳、己己烷烷等等分分别别与与溴溴水水混混合合，则则能能通通过过萃萃取取作作用用使使溴溴水水中中的的溴溴进进入入非非极极性性有有机机溶溶剂剂而而被萃取，使水被萃取，使水层层褪色褪色,但属于物理但属于物理变变化。化。注意注意第21页，此课件共102页哦3.3.能使酸性能使酸性KMnKMnO O4 4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物 （1 1）分子中碳原子之间含有）分子中碳原子之间含有 或或 的的不不饱饱和和有有机机化化合合物物，一一般般能能被被酸酸性性KMnKMnO O4 4溶溶液液氧氧化化而而使酸性使酸性

20、KMnKMnO O4 4溶液褪色。溶液褪色。（2 2）苯的同系物能使酸性）苯的同系物能使酸性KMnKMnO O4 4溶液褪色。溶液褪色。（3 3）含含有有羟羟基基、醛醛基基的的物物质质，一一般般也也能能被被酸酸性性KMnKMnO O4 4溶溶液液氧氧化化而而使使溶溶液液褪褪色色，如如酚酚类类、醛醛类类、单单糖糖、二二糖糖等具有还原性的物质。等具有还原性的物质。第22页，此课件共102页哦【典例导析典例导析1 1】某醛的结构简式为：】某醛的结构简式为：（C CH H3 3）2 2C C C CH HC CH H2 2C CH H2 2C CH HO O。（1 1）检验分子中醛基的方法是）检验分子

21、中醛基的方法是，化化学学方方程程式式为为。（2 2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是。反反应应化化学学方方程程式式为为。（3 3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？解解析析 本本题题属属实实验验设设计计题题型型，要要求求思思维维严严谨谨，对对于于醛醛基基和和碳碳碳碳双双键键各各自自的的检检验验方方法法，大大家家都都已已非非常常熟熟悉悉，但但由由于于两两者者都都有有还还原原性性，当当两两者者共共存存时时，就就要要考考虑虑先先后后顺顺序序的的问题问题，同同时要注意反应的条件要时要注意反应的条件要适宜适宜。第23页，此课件共102页哦答答案案

22、 （1 1）加加入入银银氨氨溶溶液液后后，水水浴浴加加热热有有银银镜镜生生成成，可证明有醛基可证明有醛基（C CH H3 3）2 2C C C CH HC CH H2 2C CH H2 2C CH HO+2AgO+2Ag（N NH H3 3）2 2O OH H 2Ag+3N2Ag+3NH H3 3+（C CH H3 3）2 2C C C CH HC CH H2 2C CH H2 2COONCOONH H4 4 +H H2 2O O（2 2）在在加加银银氨氨溶溶液液氧氧化化C CH HO O后后，调调p pH H至至中中性性再再加加入入溴溴水，看是否褪色水，看是否褪色（C CH H3 3）2 2

23、C C C CH HC CH H2 2C CH H2 2COOCOOH H+Br+Br2 2（C CH H3 3）2 2C CC CH HC CH H2 2C CH H2 2COOCOOH H （3 3）由由于于BrBr2 2也也能能氧氧化化C CH HO O，所所以以必必须须先先用用银银氨氨溶溶液液氧氧化化醛醛基基（C CH HO O），又又因因为为氧氧化化后后溶溶液液为为碱碱性性，所所以应先酸化后再加溴水检验双键。以应先酸化后再加溴水检验双键。第24页，此课件共102页哦方方法法归归纳纳 利利用用醛醛基基的的还还原原性性检检验验醛醛基基时时，除除了了不不饱饱和和键键会会干干扰扰外外，酚酚羟

24、羟基基、苯苯环环上上的的侧侧链链也也可可能能会会干干扰扰，在在进进行相关反行相关反应时应时一定要注意考一定要注意考虑虑此点。此点。迁迁移移应应用用1 1 有有机机物物A A（）是合成高分子化合物是合成高分子化合物H HP PM MA A的中间体。的中间体。（1 1）有机物）有机物A A能够发生的反应有能够发生的反应有（填字母序号）。（填字母序号）。a a.取代反应取代反应 b b.加成反应加成反应 c.c.消去反应消去反应 d.d.还原反应还原反应e e .氧化反应氧化反应 f.f.酯化反应酯化反应 g.g.加聚反应加聚反应 h.h.水解反应水解反应 第25页，此课件共102页哦写出实验涉及的

25、化学方程式：写出实验涉及的化学方程式：。（2 2）有有机机物物A A在在CuCu作作催催化化剂剂和和加加热热条条件件下下，与与氧氧气气反反应应生生成成的的有有机机物物B B中中含含有有的的官官能能团团的的名名称称是是 。请请你你设设计计实实验验证证明明B B含含氧氧官能团的存在官能团的存在 ，第26页，此课件共102页哦答答案案 （1 1）a acefhcefh （2 2）氯氯原原子子、醛醛基基 取取银银氨氨溶溶液液于于试试管管中中，再再加加入入有有机机物物B,B,水水浴浴加加热热，试试管管壁壁上上出出现现银银镜镜，证证明明B B中中含含有有醛醛基基（或或取取新新制制CuCu（O OH H）2

26、 2悬悬浊浊液液于于试试管管中中，再再加加入入有有机机物物B B用用酒酒精精灯灯加加热热煮沸，试管内出现红色沉淀，证明煮沸，试管内出现红色沉淀，证明B B中含有醛基）中含有醛基）第27页，此课件共102页哦第28页，此课件共102页哦要点二要点二 烃的衍生物之间的关系烃的衍生物之间的关系第29页，此课件共102页哦第30页，此课件共102页哦【典典例例导导析析2 2】（20082008天天津津理理综综，2727）某某天天然然有有机机化合物化合物A A仅含仅含C C、H H、O O元素，与元素，与A A相关的反应框图如下：相关的反应框图如下：第31页，此课件共102页哦（1 1）写出下列反应的反

27、应类型：）写出下列反应的反应类型：SASA第第步反应步反应；BDBD；DEDE第第步反应步反应；APAP。（2 2）B B所含官能团的名称是所含官能团的名称是。（3 3）写出）写出A A、P P、E E、S S的结构简式：的结构简式：A A：；P P：；E E：；S S：。（4 4）写出在浓）写出在浓H H2 2SOSO4 4存在并加热的条件下，存在并加热的条件下，F F与足量与足量乙醇反应的化学方程式：乙醇反应的化学方程式：。（5 5）写出与）写出与D D具有相同官能团的具有相同官能团的D D的所有同分异构的所有同分异构体的结构简式：体的结构简式：。第32页，此课件共102页哦解解析析 在在

28、有有机机反反应应中中对对反反应应条条件件要要有有清清楚楚的的认认识识，O OH H-/H H2 2O O为为水水解解（或或取取代代）反反应应，而而O OH H-/醇醇、为为消消去去反反应应，生生成成不不饱饱和和键键；物物质质B B与与BrBr2 2/CCl/CCl4 4应应发发生生加加成成反反应应，因因此此B B是是氯氯代代有机酸有机酸先消去后先消去后酸化，酸化，应应含含有有 和和COOCOOH H的的官官能能团团；由由相相对对分分子子质质量量和和六六元元环环状状化化合合物物及及G G的的化化学学式式可可知知，碳碳原原子子数数没没有有变变化化。S S和和A A、P P、E E中中碳碳原原子子数

29、数都都为为4 4，先先确确定定A A的的结结构构式式，由由相相对对分分子子质质量量为为134134，可可确确定定O O的的个个数数为为5 5个个，即即C C4 4H Hx xO O5 5，得得出出C C4 4H H6 6O O5 5，则则结结构构简简式式为为H HOOCCOOCCH HC CH H2 2COOCOOH H，再再用用逆推逆推和和正推法正推法分别分别第33页，此课件共102页哦得得到到S和和P的的结结构构简简式式分别分别为为E为为：HOOCCHOOCCCCOOHCCOOH，有了，有了结结构构简简式再判断出官式再判断出官能能团团，可，可以得出以得出F是是CHCH2 2COOH,COO

30、H,即即可可写出写出CHCH2 2COOHCOOH与与2 mol C2 mol C2 2H H5OHOH的的酯酯化反应化反应方程式方程式。由由B得出得出D为为HOOCHOOCCHCHCHCHCOOHCOOH，分别，分别得出得出D的的同同分分异构异构体。体。C1C1第34页，此课件共102页哦答答案案 （1 1）取代（或水解）反应）取代（或水解）反应 加成反应加成反应 消去反应消去反应酯化（或取代）反应酯化（或取代）反应（2 2）碳碳双键、羧基）碳碳双键、羧基（3 3）A A：H HOOCCOOCCH HC CH H2 2COOCOOH HE E：H HOOCCCCOOOOCCCCOOH H S

31、 S：H HOOCCOOCCH HC CH H2 2COOCOOH H第35页，此课件共102页哦第36页，此课件共102页哦 迁迁移移应应用用2 2（20082008全全国国,29,29）A A、B B、C C、D D、E E、F F、G G、H H、I I、J J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：第37页，此课件共102页哦（1 1）B B和和C C均均为为有有支支链链的的有有机机化化合合物物，B B的的结结构构简简式式为为；C C在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下加加热热反反应应只只能能生生成成一一种烯烃种烯烃D D，D D的结构简式为的结构简式为

32、。（2 2）G G能能发发生生银银镜镜反反应应，也也能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，则则G G的结构简式为的结构简式为。（3 3）的化学反应方程式是的化学反应方程式是；的化学反应方程式是的化学反应方程式是。（4 4）的反应类型是的反应类型是，的的反反应应类类型型是是,的反应类型是的反应类型是。（5 5）与与H H具具有有相相同同官官能能团团的的H H的的同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式为为。第38页，此课件共102页哦解解析析 （1 1）根根据据框框图图，A A水水解解生生成成羧羧酸酸B B和和醇醇C C，由由于于B B中中有有支支链，链，因因此此B B的的结结构构简

33、简式式为为 而而C C为为丁丁醇醇，又又由由于于C C有有支支链链，且且其其消消去去反反应应生生成成一一种种烯烯烃烃D D，因因此此C C为为 则则D D的的结结构构简简式式为为第39页，此课件共102页哦（2 2）（D D）在在光光照照条条件件下下和和Cl Cl2 2发生发生取取代代反应反应,再再结结合合G G能发生能发生银镜银镜反应反应,可可推得推得E E、F F、G G的的结结构构简简式式分别分别为为：G G与与新制新制CuCu（O OH H）2 2悬悬浊液反应生成浊液反应生成H H：（3 3）H H和和C CH H3 3O OH H发生发生酯酯化反应生成化反应生成I I：第40页，此课

34、件共102页哦I I再再发生加发生加聚聚反应生成反应生成J J，化，化学方程式学方程式为为：而反应而反应为为在在N Na aO OH H的水溶液中发生的水溶液中发生卤卤代代烃烃的水的水解解反应。反应。反应反应方程式方程式为为：（4 4）为酯为酯的水的水解解反应反应；为烃为烃的取的取代代反应反应；为为醛的氧化反应。醛的氧化反应。第41页，此课件共102页哦（5 5）H H的的结结构构简简式式为为：因因此此符符合合条件的条件的同同分分异构异构体有：体有：C CH H2 2 C CH HC CH H2 2COOCOOH H、C CH H3 3C CH H C CH HCOOCOOH H。答答案案 第

35、42页，此课件共102页哦第43页，此课件共102页哦题组一题组一 醛、酸、酯的性质与推断醛、酸、酯的性质与推断1.11.1，5-5-戊戊二二醛醛（简简称称GAGA）是是一一种种重重要要的的饱饱和和直直链链二二元元醛醛。2%2%的的GAGA溶溶液液具具有有广广谱谱、高高效效、无无刺刺激激、无无腐腐蚀蚀等等特特点点，对对禽禽流流感感、口口蹄蹄疫疫等等疾疾病病有有良良好好的的防防治治作作用用。根据上述信息，判断下列说法正确的是根据上述信息，判断下列说法正确的是（）A.A.戊二醛的分子式为戊二醛的分子式为C C5 5H H8 8O O2 2，符合此分子式的二，符合此分子式的二 元醛有元醛有5 5种种

36、B.1B.1 molmol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得 2 2 molmol单质银单质银C.C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4 4种同分异构体种同分异构体对对点点训练训练第44页，此课件共102页哦解解析析 1 1，5-5-戊二戊二醛的分子醛的分子式式为为C C5 5H H8 8O O2 2，符符合此分子合此分子式式的的二元二元醛有醛有4 4种种，所以所以A A不不正确；正确；1 1 molmol戊二戊二醛与醛与足足量量的的银银氨氨溶液反应

37、，溶液反应，最多最多可可得得4 4 molmol单质银单质银，所以所以B B不不正确；戊二正确；戊二醛含有醛基有醛含有醛基有强强还原性，能使酸性还原性，能使酸性KMnKMnO O4 4溶液褪色，溶液褪色，所以所以C C不不正确；戊二正确；戊二醛有醛有4 4种同种同分分异构异构体，体，催催化氧化化氧化得得到的到的戊二戊二酸也有酸也有4 4种同种同分分异构异构体，体，所以所以D D正确正确。答答案案 D D第45页，此课件共102页哦2.2.一一定定质质量量的的某某有有机机物物和和足足量量钠钠反反应应，可可得得V Va a L L气气体体，等等质质量量的的该该有有机机物物如如果果与与足足量量小小苏

38、苏打打反反应应，同同温温同同压压得得到到V Vb b L L气体，若气体，若V Va a=V Vb b，则该有机物可能是，则该有机物可能是 （）A.A.H HOCOCH H2 2COOCOOH HB.B.H HO OC CH H2 2C CH H2 2C CH HO OC.C.H HOOCOOCCOOCOOH HD.CD.CH H3 3COOCOOH H解解析析 羧羧基基既既能能跟跟钠钠反反应应又又能能跟跟N NaHaHCOCO3 3反反应应，放放出出气气体体，而羟基而羟基只只能能跟跟钠反应钠反应放出放出气体。气体。A第46页，此课件共102页哦3.3.现有下列三种化合物现有下列三种化合物 （

39、1 1）请请写写出出A A经经过过加加聚聚反反应应得得到到的的高高分分子子化化合合物物的的结结构简式：构简式：。（2 2）若由）若由A A制取制取B B，合理的反应流程是：，合理的反应流程是：加成反应加成反应 氧化反应氧化反应（填填相相应应的的字母）。字母）。a a.消去反应消去反应b b.水解反应水解反应c.c.酯化反应酯化反应d.d.还原反应还原反应第47页，此课件共102页哦 （3 3）请写出由）请写出由C C生成生成C C7 7H H5 5O O3 3N Na a的化学反应方程式：的化学反应方程式：。（4 4）若）若C+EC+E F F（C C1111H H1212O O4 4）+H

40、H2 2O O（五元环状化合物）（五元环状化合物）请写出请写出处发生反应的化学方程式：处发生反应的化学方程式：；该反应类型为该反应类型为反应；反应；E E的结构简式为的结构简式为。（5 5）请写出同时符合下列要求的）请写出同时符合下列要求的C C的所有同分异构体的所有同分异构体的结构简式：的结构简式：。含苯环含苯环滴入滴入FeClFeCl3 3溶液，混合液显紫色溶液，混合液显紫色第48页，此课件共102页哦一氯代物有两种一氯代物有两种能发生银镜反应，不能发生水解反应能发生银镜反应，不能发生水解反应解解析析 （2 2）由由A A制制取取B B的反应的反应路路线线可可设计为设计为第49页，此课件共

41、102页哦第50页，此课件共102页哦（4 4）根根据据质质量量守守恒恒可可得得E E的的分分子子式式为为C C4 4H H8 8O O2 2，E E能能发发生生银银镜镜反反应应并并且且产产物物在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下可可以以形形成成五五元元环环，所所以以E E的的结结构构简简式式为为C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH HO O。（5 5）能能发发生生银银镜镜反反应应，说说明明分分子子中中含含有有醛醛基基，羧羧基基恰恰好好可可以以拆拆分分为为醛醛基基和和羟羟基基，再再结结合合一一氯氯代代物物有有2 2种种的的信信息息可可知知该该同同分分异异构构体体中中含含2 2

42、个个羟羟基基和和1 1个个醛醛基基，并并且且对对称称，分分别别为为第51页，此课件共102页哦答答案案第52页，此课件共102页哦第53页，此课件共102页哦4.4.某某有有机机化化合合物物X X（C C7 7H H8 8O O）与与另另一一有有机机化化合合物物Y Y发发生生如如下下反应生成化合物反应生成化合物Z Z（C C1111H H1414O O2 2）：）：X+YX+Y Z+Z+H H2 2O O （1 1）X X是是下下列列化化合合物物之之一一，已已知知X X不不能能与与FeClFeCl3 3溶溶液液发发生生显显色反应，则色反应，则X X是是(填标号字母填标号字母)。第54页，此课件

43、共102页哦 （2 2）Y Y的分子式是的分子式是，可可能能的的结结构构简简式式是是和和。（3 3）Y Y有有多多种种同同分分异异构构体体，其其中中一一种种同同分分异异构构体体E E发发生生银银镜镜反反应应后后,其其产产物物经经酸酸化化可可得得到到F(CF(C4 4H H8 8O O3 3)。F F可可发发生生如下反应：如下反应：该反应的类型是该反应的类型是 ，E E的结构简式是的结构简式是。（4 4）若）若Y Y与与E E具有相同的碳链，则具有相同的碳链，则Z Z的结构简式为：的结构简式为：。第55页，此课件共102页哦解解析析 本本题为题为有机有机推断推断题题,由由X+YX+Y Z+Z+H

44、 H2 2O O知知X X为为醇，醇，Y Y为羧为羧酸，酸，Z Z为酯为酯。由由（1 1）推出推出X X为为D D，再由再由X X和和Z Z的分子的分子式求得式求得Y Y的分子的分子式式为为C C4 4H H8 8O O2 2，羧羧酸酸C C4 4H H8 8O O2 2的可能的可能结结构构简简式式有有两种两种：C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2COOCOOH H和和 由由Y Y（C C4 4H H8 8O O2 2）的的一一种同种同分分异异构构体体E E发生发生银镜银镜反应，可反应，可得得E E为为羟基醛，羟基醛，结结构构简简式式为为H HOCOCH H2 2C CH H

45、2 2C CH H2 2C CH HO O。由由题题意与（意与（3 3）可）可得得酯酯Z Z中中羧羧酸酸Y Y部部分分为为直直链，则链，则Z Z为为第56页，此课件共102页哦答答案案 （1 1）D D（2 2）C C4 4H H8 8O O2 2 C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2COOCOOH H C CH H3 3C CH H（C CH H3 3）COOCOOH H（3 3）酯化反应（或取代反应）酯化反应（或取代反应）C CH H2 2（O OH H）C CH H2 2C CH H2 2C CH HO O第57页，此课件共102页哦题组二题组二 烃的衍生物之间的转化烃

46、的衍生物之间的转化5.5.某含碳、氢、氧的有机物某含碳、氢、氧的有机物A A能发生如图所示的变化能发生如图所示的变化,已知已知A A、C C、D D、E E均能在一定条件下与新制的氢氧均能在一定条件下与新制的氢氧 化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A A的同分异构体的同分异构体 是是（）A.A.乙酸乙酸B.B.甲酸乙酯甲酸乙酯C.C.甲酸甲酯甲酸甲酯D.D.乙酸甲酯乙酸甲酯A第58页，此课件共102页哦6.6.乙乙基基香香草草醛醛（）是是食食品品添加剂的增添加剂的增 香原料，其香味比香草醛更加浓郁。香原料，其香味比香草醛更加浓郁。（1 1）写写出出乙乙基基香香草草醛醛

47、分分子子中中三三种种含含氧氧官官能能团团的的名名称称：。（2 2）乙基香草醛的同分异构体）乙基香草醛的同分异构体A A是一种有机酸，是一种有机酸，A A 可发生以下变化：可发生以下变化：第59页，此课件共102页哦提示：提示：RCRCH H2 2O OH H RCRCH HO O与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性酸性KMnKMnO O4 4溶液氧化为羧基溶液氧化为羧基（a a）由）由A A C C的反应属于的反应属于（填反应类型）。（填反应类型）。（b b）写出）写出A A的结构简式的结构简式:。（3 3）乙乙基基香香草草醛醛的的另

48、另一一种种同同分分异异构构体体D D（）是一种医药中间体。请）是一种医药中间体。请第60页，此课件共102页哦设设计计合合理理方方案案用用茴茴香香醛醛（）合成合成D D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。例如，必要的反应条件）。例如，解解析析 A A（C C9 9H H1010O O3 3）能）能够够一一步步氧化氧化为为再再结结合合题题中中信息信息可可知知A A为为苯环上一苯环上一元元取取代代物，能物，能够够与与CrOCrO3 3/H H2 2SOSO4 4反应说明含有反应说明含有C CH H2 2O OH H，即即A A结结构构简

49、简式式为为 第61页，此课件共102页哦 由由ACAC，BrBr原原子子取取代代了了A A中中的羟基，的羟基，而发生取而发生取代代反应。反应。第第（3 3）小小题题是一是一简单简单的有机合成的有机合成题题目目，采采用用逆推逆推法法，顺顺序解答序解答，要，要制制备备 需需要要第62页，此课件共102页哦而而此此物物质质的的制制备备只只需需将将 进进一一步步氧氧化化即即可。可。答答案案 （1 1）醛基、（酚）羟基、醚键）醛基、（酚）羟基、醚键（2 2）（）（a a）取代反应）取代反应第63页，此课件共102页哦第64页，此课件共102页哦7.7.（20092009宁宁夏夏、辽辽宁宁理理综综，393

50、9）AJAJ均均为为有有机机化化合合物物，它它们们之之间间的转化如下图所示：的转化如下图所示：实验表明：实验表明：D D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明核磁共振氢谱表明F F分子中有三种氢，且其峰面积之比分子中有三种氢，且其峰面积之比为为1 1 1 1 1 1；第65页，此课件共102页哦G G能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 1 molmol J J与足量金属钠反应可放出与足量金属钠反应可放出22.422.4 L L氢气（标准氢气（标准状况）。状况）。请根据以上信息回答下列问题：请根据以上信息回答下