教育专题:第二章第一节《芳香烃》第一课时.ppt
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1、第二节芳香烃第一课时第一课时芳芳 香香 烃烃1.1.什么叫芳香烃?什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.2.最简单的芳香烃是?最简单的芳香烃是?苯苯一、苯的一、苯的结构结构与化学性质与化学性质1111、苯的分子结构简式可表示为:、苯的分子结构简式可表示为:、苯的分子结构简式可表示为:、苯的分子结构简式可表示为:1 1 1 1、苯的分子结构、苯的分子结构、苯的分子结构、苯的分子结构键、键、键键 和大键键“肩并肩肩并肩”重叠重叠键键“头碰头头碰头”重叠重叠键键 苯分子中的大键键 2222、结构特点、结构特点、结构特点、结构特点1.六个碳原子、六个氢原子均
2、在同一平面。2.各个键角都是120度3.C-C键介于单键和双键之间的独特的键4.苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。碳碳单键键长:154pm 苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长:133pm哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.401.401010-10-10m m 经测定,苯环中碳碳键的键能均相等经测定,苯环中碳碳键的
3、键能均相等练练练练1 1 1 1、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是碳键不是单双键交替排布的事实是碳键不是单双键交替排布的事实是碳键不是单双键交替排布的事实是()()()()苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种
4、苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种练练练练、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是()()()()氯水氯水氯水氯水 苯苯苯苯 l l l l4 4 4 4 .KI.KI.KI.KICB苯的物理性质苯的物理
5、性质颜颜 色色:无色无色 状状 态态:液体液体密密 度度:密度小于水密度小于水 气气 味味:特殊气味特殊气味毒毒 性:性:有毒,是重要的有机溶剂,有毒,是重要的有机溶剂,熔点为熔点为5.5,沸点为,沸点为80.1 溶解性溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂不溶于水,易溶于有机溶剂有毒有毒对人的神经系统、造血系统有伤对人的神经系统、造血系统有伤害,可导致白血病害,可导致白血病用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。性质性质性质性质苯的苯的苯的苯的特殊特殊特殊特殊结构结构结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃
6、取代反应取代反应取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应磺化反应磺化反应与与与与l l l l2 2 2 2与与与与2 2 2 22 2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构 苯苯2 2、苯的化学性质、苯的化学性质 2 2)苯的)苯的取代反应取代反应(卤代卤代、硝化)、硝化)1 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧)苯的氧化反应:在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加
7、成、取代等反应。化、加成、取代等反应。化、加成、取代等反应。化、加成、取代等反应。2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟+Br+Br2 2BrBr+HBrHBrFeFe+HNO+HNO3 3(浓)(浓)NONO2 2+H+H2 2O O浓浓浓浓H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 450605060 苯分子中苯分子中的氢原子的氢原子被被NONO2 2所所取代的反取代的反应叫做应叫做硝硝化反应。化反应。c 磺化(苯分子中的磺化(苯分
8、子中的H原子被磺酸基原子被磺酸基取代的反应)取代的反应)+H2O (苯磺酸)(苯磺酸)+HOSO3H7580SO3H3)苯的)苯的加成反应加成反应(与与H2、Cl2)+3H2Ni环己烷环己烷+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH探究苯探究苯的的化学性质化学性质1、难氧化、难氧化 苯不能使酸化高锰酸钾 溶液退色2、能加成、能加成与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应3、易取代、易取代 (1)卤代卤代 (2)硝化硝化 (3)磺化磺化a 当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。例如:2.一元取代苯的命名一元取代苯的命名 b 当苯环上连有-COO
9、H,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。例如:3.二元取代苯的命名二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1,2;1,3;1,4表示。例如:4.多取代苯的命名多取代苯的命名a 取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,表示b 母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基。)选择母体的顺序如下:-NO2、-X、-OR(烷氧基)、-R(烷基)、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2(酰胺)、-COX(酰卤)、-COOR(酯)、-SO3H、-COOH、-N+R3等例如:根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,根
10、据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?液体轻微翻腾,液体轻微翻腾,液体轻微翻腾,液体轻微翻腾,有气体逸出有气体逸出有气体逸出有气体逸出.导管口有白雾,导管口有白雾,导管口有白雾,导管口有白雾,溶液中生成浅溶液中生成浅溶液中生成浅溶液中生成浅黄色沉淀。烧黄色沉淀。烧黄色沉淀。烧黄色沉淀。烧瓶底部有褐色瓶底部有褐色瓶底部有褐色瓶底部有褐色不溶于水的液不溶于水的液不溶于水的液不溶于水的液体体体体实验思考题:实
11、验思考题:1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?2.Fe2.Fe屑的作用是什么?屑的作用是什么?3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么?什么?5.5.为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?7.7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?之恢复本
12、来的面目?苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流(或冷凝器)用于导气和冷凝回流(或冷凝器)溴化氢易溶于水,防止倒吸。溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复
13、洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。溴苯实验后思考题:溴苯实验后思考题:1.1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗?为什么?能用浓溴烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗?为什么?能用浓溴水代替液溴吗?为什么?水代替液溴吗?为什么?2.2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBrFeBr3 3,而反应时加的是而反应时加的是FeFe屑,屑,FeFe屑屑是怎样转化为是怎样转化为FeBrFeBr3 3的?的?3.3.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的少放热对苯及
14、液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考虑?设计和考虑?4.4.生成的生成的HBrHBr中常混有溴蒸气,此时用中常混有溴蒸气,此时用AgNOAgNO3 3溶液对溶液对HBrHBr的的检验结果是否可靠?为什么?如何除去混在检验结果是否可靠?为什么?如何除去混在HBrHBr中中的的溴蒸气?溴蒸气?5.5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯?如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯?对苯与溴的反应实验,注意下列几点:对苯与溴的反应实验,注意下列几点:A、为防止溴的挥发,先加入苯后加入溴,然后加入铁粉。为防止溴的挥发,先加入苯后加入溴,然后加入铁粉。B、溴溴应应是是纯纯溴溴,而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉
15、起起催催化化作作用用,实实际际上上起催化作用的是起催化作用的是FeBr3。C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝。伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr气体易溶气体易溶于水,以免倒吸。于水,以免倒吸。E、纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯、纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有溴的缘故。中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液,振荡,再用分
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