生物化学 第二章脂类化学.ppt

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1、目录目录目录目录脂肪和类脂总称为脂类脂肪和类脂总称为脂类(lipids)。三脂酰甘油三脂酰甘油(triacylglycerol,TAG)，也，也称为甘油三酯称为甘油三酯(triglyceride,TG)胆固醇胆固醇(cholesterol,CHOL)胆固醇酯胆固醇酯(cholesterolester,CE)磷脂磷脂(phospholipid,PL)糖脂糖脂(glycolipid)鞘脂鞘脂(sphingolipid)n定义定义:类脂类脂(lipoid)脂肪脂肪(fat)第一节分类第一节分类目录目录目录目录一）单纯脂类(simple lipid)1.三脂酰甘油或称甘油三酯 由3分子脂肪酸和1分子甘

2、油组成。2.蜡 主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。（二）复合脂类(compound lipid)复合脂类除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分 1.磷脂 其非脂成分是磷酸和含氮碱(如胆碱、乙醇胺)，磷脂根据醇成分的不同，又可分为甘油磷脂(如磷脂酸、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺等)和鞘氨醇磷脂(简称鞘磷脂)。2.糖脂 其非脂成分是糖(单己糖、二己糖等)，并因醇成分不同，又分为鞘糖脂(如脑苷脂、神经节苷脂)和甘油糖脂(如单半乳糖基二酰基甘油、双半乳糖基二酰基甘油)。鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂(sphingolipid)。（三）衍生脂质(derived lipid)衍生脂质是指由单纯脂质和复合脂质衍生

3、而来或与之关系密切.1取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇，脂肪醛、脂肪胺和烃。2固醇类(甾类)包括固醇、胆酸、强心苷、性激素、肾上腺皮质激素。3萜 包括许多天然色素(如胡萝卜素)、香精油、天然橡胶等。4其他脂质 如维生素A、D、E、K，脂酰CoA，类二十碳烷(前列腺素、凝血恶烷和白三烯)，脂多糖，脂蛋白等。目录目录目录目录第二节 复合脂类的化学一、磷 脂 磷脂(phospholipid)包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类。前者为甘油酯衍生物，而后者为鞘氨醇酯衍生物。它们广泛存在于动植物和微生物中，主要参与细胞膜系统的组成。(一)甘油磷脂甘油磷脂又称磷酸甘油酯。化学结构如下：当X=H时即为磷脂

4、酸(phosphatidic acid)，它是各种甘油磷脂的母体化合物。目录目录目录目录1.卵磷脂(lecithin)细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富的磷脂之一，其结构如下：2.脑磷脂(cephalin)即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下：3.磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine)又称丝氨酸磷脂，是磷脂酸的磷酸基团与丝氨酸的羟基连成的酯，其结构如下：目录目录目录目录4.磷脂酰肌醇(phosphat

5、idyl inositol)又称肌醇磷脂(inositide)。所生成的肌醇磷脂还可以再连接第二个、第三个磷酸基团，分别称为一磷酸肌醇磷脂和二磷酸肌醇磷脂等，其结构式如下 5缩醛磷脂(plasmalogen)与一般甘油磷脂不同，它在甘油C1位(即位)以与长链烯醇形成的醚键(脂性醛基)代替与脂肪酸形成的酯键。它的水解产物之一是长链烯醇，它很易互变异构成醛，因此缩醛磷脂具有醛反应。目录目录目录目录6二磷脂酰甘油(diphosphatidyl glycerol)又称心磷脂(cardiolipin)，是由2分子磷脂酸与1分子甘油结合而成的磷脂，其结构式如下：(二)鞘磷脂鞘氨醇磷脂简称(神经)鞘磷脂(s

6、phingophospholipid)，在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富，也存在于许多植物种子中。由(神经)鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及胆碱(少数是磷酰乙醇胺)各1分子所组成。是一种不含甘油的磷脂。神经鞘氨醇与神经鞘磷脂的结构如下：目录目录目录目录二、糖 脂(一)脑苷脂类脑苷脂(cerebroside)是脑细胞膜的重要组分，由-己糖(葡萄糖或半乳糖)，脂肪酸(C2226，其中最普遍的是-羟基二十四烷酸)和鞘氨醇各一分子组成，因为是以中性糖作为极性头部，故属于中性糖鞘脂类。重要代表是：葡萄糖脑苷脂、半乳糖脑苷脂和硫酸脑苷脂(简称脑硫脂)。它们分子结构如下：目录目录目录目录(二)神经节苷脂类神经节

7、苷脂(ganglioside)是一类酸性糖脂，这是一类最复杂的糖鞘脂类，已从脑灰质、白质和脾等组织中分离出来。它的极性头部含有唾液酸，即N-乙酰神经氨酸，故带有酸性。目录目录目录目录第三节脂肪酸第三节脂肪酸(fattyacids)简简称称脂脂酸酸,包包括括饱饱和和脂脂酸酸(saturatedfattyacid)和和不饱和脂酸不饱和脂酸(unsaturatedfattyacid)。后后者者中中多多不不饱饱和和脂脂酸酸，机机体体自自身身不不能能合合成成，必必须须由由食食物物提提供供，是是动动物物不不可可缺缺少少的的营营养养素素，故故称称为为营营养养必必需需脂脂酸酸(essentialfattyac

8、id)，包包括括亚亚油油酸酸、亚亚麻麻酸酸和和花花生生四四烯烯酸酸。它它们们是是前前列列腺腺素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。目录目录目录目录甘油三酯甘油三酯 甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglyceride)胆固醇酯胆固醇酯FA胆固醇胆固醇 FAFAFA 甘甘油油 FAFAPiX 甘甘油油 X=胆胆碱碱、水水、乙乙醇醇胺胺、丝丝氨氨酸酸、甘甘油油、肌肌醇醇、磷脂酰甘油等。磷脂酰甘油等。n脂类物质的基本构成：脂类物质的基本构成：目录目录目录目录甘油三脂甘油三脂X=胆胆碱碱、水水、乙乙醇醇胺胺、丝丝氨氨酸酸、甘甘油油、肌肌醇醇、磷磷脂脂酰甘油等。酰

9、甘油等。甘油磷脂甘油磷脂甘油甘油目录目录目录目录 分类分类含量含量 分布分布 生理功能生理功能脂肪脂肪脂肪脂肪甘油三酯甘油三酯 9595脂肪组织、脂肪组织、血浆血浆1.储脂供能储脂供能2.提供必需脂酸提供必需脂酸3.促脂溶性维生素吸收促脂溶性维生素吸收4.热垫作用热垫作用5.保护垫作用保护垫作用6.构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白类脂类脂类脂类脂糖酯、胆固糖酯、胆固醇及其酯、醇及其酯、磷脂磷脂55生物膜、神生物膜、神经、血浆经、血浆1.维持生物膜的结构和功能维持生物膜的结构和功能2.胆固醇可转变成类固醇激素、胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、胆汁酸等维生素、胆汁酸等3.构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白

10、脂类含量、分布及生理功能脂类含量、分布及生理功能目录目录目录目录编码体系编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。或或n n编码体系编码体系从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。n系统命名法系统命名法一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。不饱和脂酸的分类及命名不饱和脂酸的分类及命名第四节第四节目录目录目录目录（一）脂酸根据其碳链长度分为短链、（一）脂酸根据其碳链长度分为短链、中链和长链脂酸中链和长链脂酸 二、脂酸主

11、要根据其碳链长度和二、脂酸主要根据其碳链长度和饱和度分类饱和度分类碳链长度碳链长度10的脂酸称为短链脂酸的脂酸称为短链脂酸将碳链长度将碳链长度20的脂酸称为长链脂酸的脂酸称为长链脂酸目录目录目录目录（二）脂酸根据其碳链是否存在双键分为（二）脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸饱和脂酸和不饱和脂酸 1.饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸的碳链不含双键饱饱和和脂脂酸酸以以乙乙酸酸(CH3-COOH)为为基基本本结结构构，不不同同的的饱饱和和脂脂酸酸的的差差别别在在于于这这两两基基团团间间亚亚甲甲基基(-CH2-)的数目不同。的数目不同。2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键不饱和脂酸

12、的碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸单不饱和脂酸(monounsaturatedfattyacid)多不饱和脂酸多不饱和脂酸(polyunsaturatedfattyacid)目录目录目录目录不不饱饱和脂酸的双和脂酸的双键键位置不同分属于位置不同分属于-3、-6、-7和和-9簇簇簇簇母体不饱和脂酸母体不饱和脂酸结构结构-7软油酸软油酸9-16:1-9油酸油酸9-18:1-6亚油酸亚油酸9,12-18:2-3亚麻酸亚麻酸9,12,15-18:3同同簇簇的的不不饱饱和和脂脂酸酸可可由由其其母母体体代代谢谢产产生生，如如花花生生四四烯烯酸酸可可由由-6簇簇母母体体亚亚油油酸酸产产生生。但但-3、

13、-6和和-9簇簇多多不不饱饱和和脂脂酸酸在在体体内内彼彼此此不不能能相相互互转转化化。动动物物只只能能合合成成-9及及-7系系的的多多不不饱饱和和脂脂酸酸，不不能能合成合成-6及及-3系多不饱和脂酸。系多不饱和脂酸。目录目录目录目录表表5-1常常见见的脂酸的脂酸惯名惯名系统名系统名碳原子数碳原子数和双键数和双键数簇簇分子式分子式饱和脂酸饱和脂酸月桂酸月桂酸(lauricacid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸豆寇酸(myristicacid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH软脂酸软脂酸(palmiticacid)n-十六烷酸十六烷酸16:

14、0CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸(stearicacid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸花生酸(arachidicacid)n-二十烷酸二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH目录目录目录目录不饱和脂酸不饱和脂酸棕榈棕榈(软软)油酸油酸(palmitoleicacid)9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸油酸(oleicacid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH异油酸异油酸(Vaccenicacid)反式反式11-十八碳一烯十八碳一烯酸酸

15、18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH亚油酸亚油酸(linoleicacid)9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸亚麻酸(a-linolenicacid)9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯酸酸18:3w-3CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸亚麻酸(g-linolenicacid)6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸花生四烯酸(arachidonicacid)5,8,11,14-二十

16、碳四二十碳四烯酸烯酸20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonicacid(EPA)5,8,11,14,17-二十碳二十碳五烯酸五烯酸20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonicacid(DPA)7,10,13,16,19-二十二二十二碳五烯酸碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonicacid(DHA)4,7,10,13,16,19-二十二十二碳六烯酸二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH目录目录目录目录 第五节脂类的提取与分离第五节脂类的提取与分离(一)脂类的有机溶剂提取(二)脂类的色谱分离 第六节脂类与药物研究 1脂质体（liposome）是利用人工方法将磷脂在水溶液中制成一种脂双层包围一些水溶液的脂质微球体。2脂肪替代物是为了克服天然脂肪容易引起肥胖病或心血管疾病而通过人工合成或对其天然产物经过改造而形成的具有脂类物质口感和组织特性的物质，包括脂肪替代品和脂肪模拟品两类。