上期末复习.ppt

《上期末复习.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《上期末复习.ppt（57页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、期 末 复 习有机反应的区域选择性有机反应有机反应选择性选择性解释解释烷烃卤代烷烃卤代烯丙基、苄基烯丙基、苄基H3CH2CH1CH自由基稳定性自由基稳定性取代环丙烷的取代环丙烷的加成反应加成反应开开环环：含含H最最多多和和最最少的碳原子之间。少的碳原子之间。H加加到到含含H多多的的碳碳原原子上。子上。烯烃亲电加成烯烃亲电加成马氏规则马氏规则诱导效应诱导效应亲电加成反应亲电加成反应烯烯炔炔碳原子电负性碳原子电负性/正正碳离子稳定性碳离子稳定性共轭二烯的亲共轭二烯的亲电加成电加成1,4-加成与加成与1,2-加成加成热力学及动力学控热力学及动力学控制制有机反应的区域选择性有机反应有机反应选择性选择性

2、解释解释芳环亲电取代芳环亲电取代定位效应定位效应活化、钝化作用活化、钝化作用共轭效应共轭效应总电子效应总电子效应亲核取代亲核取代SN1烯丙基、苄基烯丙基、苄基CX 3CX2CX1CX碳碳正离子稳定性正离子稳定性诱导、共轭效应诱导、共轭效应亲核取代亲核取代SN2烯丙基、苄基烯丙基、苄基CX 1CX2CX3CX空间位阻效应空间位阻效应消除反应消除反应Saytzeff规则（有特规则（有特例）例）产物烯烃稳定性产物烯烃稳定性消除反应消除反应E1烯丙基、苄基烯丙基、苄基CX 3CX2CX1CX碳正离子稳定性碳正离子稳定性消除反应消除反应E23CX2CX1CX产物烯烃稳定性产物烯烃稳定性有机反应的区域选择

3、性有机反应有机反应选择性选择性解释解释催化氢化催化氢化炔炔烯烯卤代烷卤代烷吸附难易等吸附难易等醇的醇的消除反应消除反应3COH2COH1COH碳正离子稳定性碳正离子稳定性MnO2氧化醇氧化醇只氧化烯丙醇只氧化烯丙醇频那醇重排频那醇重排芳基比烷基易迁移芳基比烷基易迁移稳定碳正离子能力稳定碳正离子能力醚的断键反应醚的断键反应I(Br)加到小基团上加到小基团上SN2,空间位阻效应空间位阻效应环氧化合物的环氧化合物的开环反应开环反应酸、碱不同向酸、碱不同向酸：酸：SN1；碱：碱：SN2有机反应的立体选择性有机反应有机反应选择性选择性解释解释烯烃加卤素烯烃加卤素反式加成反式加成卤鎓卤鎓离子离子炔烃加氢为

4、烯炔烃加氢为烯烃烃顺式或反式加成顺式或反式加成试剂不同导致机理试剂不同导致机理不同不同D-A反应反应顺式立体专一环化顺式立体专一环化协同机理协同机理亲核取代亲核取代SN1外外消旋化消旋化碳碳正离子平面结构正离子平面结构亲核取代亲核取代SN2构型反转构型反转亲核剂背面进攻亲核剂背面进攻邻基参与邻基参与SN构型保持构型保持两次两次SN2消除反应消除反应E2反式消除反式消除过渡态最稳定过渡态最稳定有机化合物的鉴别方法化合物化合物鉴别试剂鉴别试剂现象现象烯、炔烯、炔Br2/CCl4褪色褪色KMnO4褪色褪色环环丙烷丙烷Br2/CCl4褪色褪色端基烯端基烯KMnO4褪色并有气泡褪色并有气泡端基炔端基炔A

5、g(NH3)2NO3白色沉淀白色沉淀Cu(NH3)2Cl红棕色沉淀红棕色沉淀共轭二烯共轭二烯马来酸酐马来酸酐沉淀沉淀有机化合物的鉴别方法化合物化合物鉴别试剂鉴别试剂现象现象ArCHRRKMnO4/H+褪色褪色卤代烃卤代烃AgNO3/EtOH不同速度产生沉淀不同速度产生沉淀卤代烃卤代烃KI/丙酮丙酮不同速度产生沉淀不同速度产生沉淀伯、仲醇伯、仲醇K2Cr2O7/H2SO4橙红色变绿色橙红色变绿色KMnO4/H+褪色褪色C6以下醇以下醇Lucas试剂试剂(ZnCl2/HCl)不同速度产生浑浊不同速度产生浑浊有机化合物的鉴别方法化合物化合物鉴别试剂鉴别试剂现象现象邻二醇邻二醇Cu2+/OH-溶解成蓝

6、色溶液溶解成蓝色溶液1)HIO4/2)AgNO3白色沉淀白色沉淀醇、醚醇、醚冷浓酸冷浓酸溶解溶解苯酚苯酚Br2/H2O立即白色沉淀立即白色沉淀酚（烯醇）酚（烯醇）FeCl3/H2O显不同色显不同色硫醇硫醇HgO沉淀沉淀硫醇、酚硫醇、酚NaOH水溶液水溶液溶解溶解有机反应图第六章、芳香烃芳烃的反应亲电加成反应第六章、芳香烃芳烃的反应F-C烷化反应第六章、芳香烃芳烃的反应F-C酰化反应第六章、芳香烃芳烃的反应F-C酰化反应第六章、芳香烃芳烃的反应氯甲基化反应甲醛甲醛苄醇苄醇苄氯苄氯第六章、芳香烃芳烃的反应Gattermann-Koch反应*甲苯甲苯邻甲基邻甲基苯甲醛苯甲醛对甲基对甲基苯甲醛苯甲醛第

7、六章、芳香烃芳烃的反应侧链烃基的反应第六章、芳香烃芳烃的反应苯环的加成反应第六章、芳香烃芳烃的反应萘的亲电取代反应第六章、芳香烃芳烃的反应萘的加成反应第六章、芳香烃芳烃的反应萘的氧化反应第六章、芳香烃芳烃的反应Haworth合成法第六章、芳香烃芳烃的反应蒽和菲的反应*9,10-二溴二溴-9,10-二氢蒽二氢蒽9,10-二溴二溴-9,10-二氢菲二氢菲9-溴菲溴菲9-溴蒽溴蒽第六章、芳香烃芳烃的反应蒽和菲的反应*蒽醌蒽醌菲醌菲醌第六章、芳香烃芳烃的反应蒽和菲的反应*第七章、卤代烃卤代烃的反应亲核取代反应醇醇羧酸羧酸醚醚胺胺腈腈第七章、卤代烃卤代烃的反应亲核取代反应炔基化反应炔基化反应羧酸酯羧酸酯

8、碘代烷碘代烷硫醇硫醇硫氰化物硫氰化物叠氮化物叠氮化物季铵盐季铵盐硝酸酯硝酸酯第七章、卤代烃卤代烃的反应芳卤的亲核取代反应第七章、卤代烃卤代烃的反应-消除反应主要产物主要产物第七章、卤代烃卤代烃的反应有机金属化合物的制备Wurtz反应反应第七章、卤代烃卤代烃的反应有机金属化合物与活泼氢的反应第七章、卤代烃卤代烃的反应有机金属化合物的置换反应*三氯烃基硅烷三氯烃基硅烷三烃基铝三烃基铝二烃基铜锂二烃基铜锂第七章、卤代烃卤代烃的反应有机金属化合物和卤代烃的偶联反应第七章、卤代烃卤代烃的反应有机金属化合物和卤代烃的偶联反应第七章、卤代烃卤代烃的反应格氏试剂的亲核加成各种醇各种醇第七章、卤代烃卤代烃的反应

9、还原反应第八章、醇，酚，醚醇的反应酸性酸性增强酸性增强蓝色铜盐蓝色铜盐第八章、醇，酚，醚醇的反应与含氧酸的酯化第八章、醇，酚，醚醇的反应亲核取代（卤代）卤化氢卤化氢三卤化磷三卤化磷二氯亚砜二氯亚砜第八章、醇，酚，醚醇的反应脱水反应主要产物主要产物次要产物次要产物第八章、醇，酚，醚醇的反应氧化反应褐色褐色第八章、醇，酚，醚醇的反应氧化反应第八章、醇，酚，醚醇的反应邻二醇的特殊反应 频那醇频那醇(pinacol)频那酮频那酮第八章、醇，酚，醚酚的反应酸性第八章、醇，酚，醚酚的反应酚酯的重排动力学产物动力学产物热力学产物热力学产物第八章、醇，酚，醚酚的反应环上亲电取代反应少少第八章、醇，酚，醚酚的反

10、应环上亲电取代反应第八章、醇，酚，醚酚的反应环上亲电取代反应主要产物主要产物第八章、醇，酚，醚醚的反应Lewis碱性第八章、醇，酚，醚醚的反应醚键的断裂第八章、醇，酚，醚醚的反应环氧化物的开环反应第八章、醇，酚，醚醚的反应烯醇醚的反应第八章、醇，酚，醚硫醇的反应酸性硫醇汞硫醇汞硫醇铅硫醇铅锍盐锍盐锍碱锍碱第八章、醇，酚，醚硫醇的反应加成反应第八章、醇，酚，醚硫醇的反应氧化反应人名概念Newman投影式投影式Fischer投影式投影式Markovnikov、反、反Markovnikov加成加成Baeyer张力张力 Lindlar催化剂催化剂Diels-Alder反应反应Kekul结构结构Friedel-Crafts反应反应Clemensen还原还原人名概念Gattermann-Koch反应反应*Vilsmeier反应反应*Haworth合成法合成法Birch还原还原Walden转化转化Meisenheimer络合物络合物 Saytzeff规律规律Hofmann规律规律Grignard试剂试剂人名概念Wagner-Meerwein重排重排Sarrett试剂试剂(Collins试剂试剂)Jones试剂试剂Oppenauer氧化法氧化法Pfitzner-Moffatt氧化氧化Fries重排重排Reimer-Tiemann反应反应Kolbe反应反应Williamson醚合成法醚合成法