有机化学波谱幻灯片.ppt

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1、有机化学波谱第1页，共14页，编辑于2022年，星期一(2).(2).烯烃烯烃基团基团振动方式振动方式吸收范围吸收范围 说明说明=C-H伸缩振动3100-3010cm-1(mw)RCH=CH2 或或 R1R2C=CH2:3095-3075cm-1小环烷烃以及环氧化合物小环烷烃以及环氧化合物,环氮化合物环氮化合物:C-H伸缩振动伸缩振动3000cm-1C=C伸缩振动1680-1620cm-1共轭烯烃共轭烯烃:吸收向低波数移动1030nm,有n个双键,在在1650-1580cm-1能观察到n个吸收带.(共轭二烯一般在1650和1600cm-1出现两个峰).环烯烃环烯烃(63元环元环):环外双键向高

2、波数移动,环内双键向低波数移动累积双烯:as 20001915cm-1(m)=C-H弯曲振动1000-650cm-1 R-CH=CH2 995985cm-1(s)915905cm-1(vs)R1R2C=CH2 895885cm-1(vs)R1CH=CHR2(反式反式)980960cm-1(vs)R1CH=CHR2(顺式顺式)730665cm-1(m,宽宽)(特征性弱特征性弱)三取代乙烯三取代乙烯 850790cm-1(m)(特征性弱特征性弱)第2页，共14页，编辑于2022年，星期一例例1:1-1:1-己烯的红外光谱图己烯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)例例2:2:环己烯的红外光谱图

3、环己烯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)第3页，共14页，编辑于2022年，星期一例例3:3:Z Z-2-2-戊烯的红外光谱图戊烯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)例例4:4:E E-2-2-戊烯的红外光谱图戊烯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)第4页，共14页，编辑于2022年，星期一(3).(3).炔烃炔烃基团基团振动方式振动方式吸收范围吸收范围 说明说明C-H伸缩振动33003267cm-1(s,尖峰尖峰)有有N-H,O-HN-H,O-H伸缩振动干扰伸缩振动干扰,但这两种峰型但这两种峰型较宽较宽,易于区别易于区别C C伸缩振动22602100cm-1(mw)此区域

4、吸收带少此区域吸收带少,易于识别易于识别.二取代炔烃二取代炔烃,由于偶极矩变化小由于偶极矩变化小,一般难以一般难以观察观察共轭共轭:吸收向低波数移动吸收向低波数移动 C-H弯曲振动700-600cm-1(s,宽宽)第5页，共14页，编辑于2022年，星期一例例1:1-1:1-辛炔的红外光谱图辛炔的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)例例2:4-2:4-辛炔的红外光谱图辛炔的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)第6页，共14页，编辑于2022年，星期一(4).(4).芳烃芳烃基团基团振动方式振动方式吸收范围吸收范围 说明说明=C-H伸缩振动3100-3000cm-1 (m)强度不定强度不

5、定C=C伸缩振动1600cm-11585cm-11500cm-11450cm-116001600和和1500cm1500cm-1-1为芳环的特征吸收为芳环的特征吸收1 1450cm450cm-1-1烷基亦有吸收烷基亦有吸收,有干扰有干扰.=C-H面外弯曲振动泛频峰20001660 cm-1吸收带比较弱吸收带比较弱,有时有干扰少有时有干扰少,根据谱带根据谱带的形状的形状,虽然对确定苯环的取代类型有虽然对确定苯环的取代类型有一些帮助一些帮助,但意义不大但意义不大.但单取代苯的一组谱带特征性很强但单取代苯的一组谱带特征性很强,对对确认单取代苯很有帮助确认单取代苯很有帮助.面外弯曲振动910-650c

6、m-1取代基的多少与取代位置不同取代基的多少与取代位置不同,使得谱使得谱带的数目与位置也不同带的数目与位置也不同,可用于确定苯可用于确定苯环的取代类型环的取代类型第7页，共14页，编辑于2022年，星期一苯环不同取代类型在苯环不同取代类型在20001660cm-1 和和900650cm-1区域内吸收峰图象区域内吸收峰图象第8页，共14页，编辑于2022年，星期一苯环不同取代类型在苯环不同取代类型在900650cm-1区域内特征吸收峰区域内特征吸收峰第9页，共14页，编辑于2022年，星期一 本表只适用于本表只适用于-R,-X,-OR,-SH,-SR,-NH2,-NH-OCR,-CN,O=C=N

7、-,NC-S-,NN-等等基团的取代基团的取代.当取代基为当取代基为-OH,-NO2,-COOH,-COR,-SO2R等强电子效应基团时等强电子效应基团时,没有特征性没有特征性.第10页，共14页，编辑于2022年，星期一例例1:1:甲苯的红外光谱图甲苯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)例例2:2:邻二乙苯的红外光谱图邻二乙苯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)第11页，共14页，编辑于2022年，星期一例例3:3:间二乙苯的红外光谱图间二乙苯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)例例4:4:对二乙苯的红外光谱图对二乙苯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)第12页，共1

8、4页，编辑于2022年，星期一例例5:5:苯乙烯的红外光谱图苯乙烯的红外光谱图(KBr(KBr压片法压片法)第13页，共14页，编辑于2022年，星期一2.2.醇和酚的特征吸收频率醇和酚的特征吸收频率基团基团振动方式振动方式样品状态样品状态吸收范围吸收范围 说明说明O-H伸缩振动游离态游离态3650-3580cm-1 (m,尖峰尖峰)气相或稀溶液中测定气相或稀溶液中测定缔合体缔合体3550-3220cm-1 (s,宽宽)二缔合体在二缔合体在3500cm3500cm-1-1左右左右;多多缔合体在缔合体在3200cm3200cm-1-1 (固态固态,液态液态,浓溶液中测定浓溶液中测定)分子内分子内

9、 氢氢键键3620-3620-2500cm2500cm-1-1五元环或五元环或氢键氢键:3620-3450cm3620-3450cm-1 -1 (强度不定强度不定)共轭六元环共轭六元环:3250-2500cm3250-2500cm-1 -1 (宽而散宽而散,有时观察不到有时观察不到)C-O伸缩振动12601000 cm-1(宽而散宽而散)伯醇伯醇:1050 仲醇仲醇:1100叔醇叔醇:1150 酚酚:1230醚类的醚类的C-O伸缩振动伸缩振动(s)有干扰有干扰O-H面内弯曲振动1410-1260cm-1(宽宽,常为双峰常为双峰)受氢键影响大受氢键影响大,充分稀释时在充分稀释时在1250cm-1处出现一个狭窄的尖处出现一个狭窄的尖峰峰,可做可做OH存在的左证存在的左证.第14页，共14页，编辑于2022年，星期一