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1、第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物第二课时第二课时 乙酸乙酸第三章第三章 有机化合物有机化合物乙酸的物理性质乙酸的物理性质又名醋酸;无色、有强烈刺激性气味的液体。又名醋酸;无色、有强烈刺激性气味的液体。熔点:熔点:16.616.6 沸点:沸点:117.9 (117.9 (易挥发易挥发)当温度低于当温度低于16.6 时会结凝成像冰一样的晶体。无时会结凝成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。普通醋中含乙酸量为水乙酸又称冰醋酸。普通醋中含乙酸量为35%。易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇思考:思考:在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样
2、的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。如何从试剂瓶中取出无水乙酸。因为无水乙酸的熔点为因为无水乙酸的熔点为16.6,所以将试剂瓶放在,所以将试剂瓶放在温水中进行水浴加热,然后趁热将液化后的乙酸倒温水中进行水浴加热,然后趁热将液化后的乙酸倒出即可。出即可。乙酸一、乙酸一、乙酸(俗称醋酸)的结构的结构甲基甲基羧基羧基结构式结构式结构简式:结构简式:分子式分子式:C C2 2H H4 4O O2 2官能团:官能团:COOH(羧基)(羧基)分子球棍模型:分子球棍模型:60Mr=乙酸的化学性质乙酸的化学性质 从分子结构分析
3、乙酸的化学从分子结构分析乙酸的化学性质与断键情况:性质与断键情况:H O H CCOH H利用下列药品设计实验方案来证明乙酸具有酸性?利用下列药品设计实验方案来证明乙酸具有酸性?石蕊试液石蕊试液锌粒锌粒氯化镁溶液、氢氧化纳氯化镁溶液、氢氧化纳溶液溶液氧化铜氧化铜碳酸钠粉末碳酸钠粉末 实验探究一:乙酸具有酸性吗?实验探究一:乙酸具有酸性吗?产生无色无味气体产生无色无味气体(氢气氢气)。溶液变红。溶液变红。生成的白色沉淀逐渐消失,溶液变为无色透明。生成的白色沉淀逐渐消失,溶液变为无色透明。黑色的氧化铜粉末溶解,生成蓝色的溶液。氧黑色的氧化铜粉末溶解,生成蓝色的溶液。氧化铜是碱性氧化物,酸跟碱性氧化
4、物反应,生化铜是碱性氧化物,酸跟碱性氧化物反应,生成盐和水。成盐和水。产生无色气体,证明是二氧化碳。产生无色气体,证明是二氧化碳。使石蕊试液变红使石蕊试液变红 与金属反应与金属反应与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应与碱反应与碱反应与某些盐反应与某些盐反应 1.酸性酸性CH3COOH CH3COO+H+弱酸性弱酸性酸性强弱酸性强弱:HClCH3COOHH2CO3 H2O CH3CH2OHCH3COOHCH3COO-+H+如何除水垢呢?如何除水垢呢?如何除水垢?如何除水垢?水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)2和和CaCO32CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2酸性强
5、弱顺序:酸性强弱顺序:酸性:酸性:CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3实验探究二:乙酸乙酯的制取实验探究二:乙酸乙酯的制取乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸饱和饱和碳酸钠碳酸钠溶液溶液实验实验3-4:先加先加3ml乙醇乙醇2ml浓浓硫酸硫酸再加再加2ml乙酸乙酸混合混合均匀后小心均匀后小心缓缓慢加慢加热热35min,产产生蒸气生蒸气经导经导管通管通到到饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液的液面上;溶液的液面上;观观察察现现象象.观察反应后饱和观察反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?实验现象:实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产饱和碳酸钠溶
6、液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到酯香味。生,并可闻到酯香味。实验注意事项:实验注意事项:(1 1)试剂加入次序:乙醇、浓硫酸、乙酸;)试剂加入次序:乙醇、浓硫酸、乙酸;将浓硫酸加入乙醇中边加边振荡使混合产生的将浓硫酸加入乙醇中边加边振荡使混合产生的热量尽快散失,最后加乙酸以防止乙酸挥发。热量尽快散失,最后加乙酸以防止乙酸挥发。切不可先加入浓硫酸。切不可先加入浓硫酸。2 2、酯化反应、酯化反应()定义:定义:酸和醇酸和醇反应生成反应生成酯和水酯和水的反应的反应(2 2)浓硫酸作用:)浓硫酸作用:、催化剂、催化剂(提高反应速率)(提高反应速率)、吸水剂、吸水剂(吸收生成的水吸收生成的水,有
7、利于平衡向酯化,有利于平衡向酯化方向移动。)方向移动。)(3 3)加热目的)加热目的a a、提高、提高反应反应速率速率,b b、及时、及时将将生成生成乙酸乙酯蒸出乙酸乙酯蒸出,使平衡使平衡向向生成乙生成乙酸乙酯方向移动酸乙酯方向移动。乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸饱和饱和碳酸钠碳酸钠溶液溶液(4 4)缓慢加热的原因?)缓慢加热的原因?反应物沸点低,挥发性强;使温度小于反应物沸点低,挥发性强;使温度小于1400C,防,防止生成乙醚。止生成乙醚。(5 5)导气管的作用?)导气管的作用?左边:导气兼冷凝回流乙酸、乙醇;右边:冷左边:导气兼冷凝回流乙酸、乙醇;右边:冷凝乙酸乙酯凝乙酸乙酯(7 7)导管位
8、置)导管位置饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液上方溶液上方(防止因加热不均而倒吸)(防止因加热不均而倒吸)(9 9)可逆反应)可逆反应()(6 6)NaNa2 2COCO3 3饱和溶液的作用:饱和溶液的作用:c c、降低乙酸乙酯降低乙酸乙酯在水中的在水中的溶解度溶解度,便于酯的析出便于酯的析出。总之,有利于分层和除去酯中杂质总之,有利于分层和除去酯中杂质、中和中和挥发出的挥发出的乙酸乙酸,生成,生成CHCH3 3COONa,COONa,便于闻到便于闻到乙酸乙酯的气味乙酸乙酯的气味b b、溶解溶解挥发出的挥发出的乙醇乙醇(10)(10)断键方式断键方式不能用不能用NaOH溶液溶液代替代替Na2CO3溶液溶
9、液(8 8)为什么要加冰醋酸和无水乙醇,而不用他)为什么要加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?们的水溶液?可能一可能一可能二可能二探索探索酯化反应酯化反应机理机理酯化反应实质:酯化反应实质:酸酸脱羟基脱羟基,醇脱醇脱羟基上的羟基上的氢氢原子原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O OH H H2OMr=60Mr=88Mr=46同位素示踪法:同位素示踪法:-研究有机反应机理常用的方法研究有机反应机理常用的方法同位素示踪法是利用放射性核素作为示踪剂对研究对象进行标记的微量分析方法。很多鲜花和水果都含有酯的混合物;可以通过人工的方法合
10、成各种酯;酯可以作香料,也可以作有机溶剂。乙酸的用途和制法乙酸的用途和制法 乙酸是一种重要的有机化工原乙酸是一种重要的有机化工原料,用于生产醋酸纤维、合成纤料,用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医维、喷漆溶剂、香料、染料、医药及农药等。药及农药等。工业制乙酸工业制乙酸 O 2CH3-C-H+O2 O 2CH3-C-O-H乙酸乙酸催化剂催化剂催化剂催化剂 食醋可以洗饰品上的铁锈铜锈食醋可以洗饰品上的铁锈铜锈 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋”不不在在擦鞋加几滴醋更加光亮擦鞋加几滴醋更加光亮 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋”不不在在洗毛衣加几滴醋会焕然一新洗毛衣加几滴醋会焕然一新 生
11、活小帮手无生活小帮手无“醋醋”不不在在用醋漱口可防感冒用醋漱口可防感冒 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋”不不在在黄豆泡醋可以降血压黄豆泡醋可以降血压 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋”不不在在 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得这样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇,特别鲜美。特别鲜美。OCH3COH 课堂小结课堂小结一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质二、乙酸分子结构二、乙酸分子结构三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质1、弱酸性、弱酸性CH3COOHCH3COO-+H+2 2、酯化反应、酯化反应CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H H2 2SOSO4 4酸性酸性酯化反应酯化反应练习练习:请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下热的条件下,发生反应的化学方发生反应的化学方程式程式 ,上述反应叫做上述反应叫做 反应反应;生成的有机生成的有机物名称叫物名称叫 ,结构简式结构简式是是 ,生成物中的水是由生成物中的水是由 .结合而成的结合而成的.酯化反应酯化反应乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3+H2O浓浓H2SO4
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