高教版 有机化学 第一章 绪论.ppt

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1、有有 机机 化化 学学 主讲：陈保华 教授 陈保华，1962.10.22，山东莘县人。博士、教授,博士研究生导师。甘肃省营养学会理事，中华医学研究常务编委，国家食药局化妆品评审专家，国家企业生产许可证评审专家，甘肃民族师范学院兼职教授。主讲课程：有机化学，化学文献课，食品营养与添加剂，保健食品和金属有机化学；有机化学实验，精细化工实验，应用化学实验，金属有机专业实验等。获奖情况：1.含杂环金属有机配体及其配合物合成、表征及生物活性，99年甘肃省科技进步三等奖；甘肃省高校科技进步、社科成果一等奖；2.酪蛋白复合(活性)多肽，2001年甘肃省科技进步二等奖;2001年甘肃省优秀新产品，新技术（奖）

2、；2003年被国家五部委评为国家重点新产品；3.有机合成新技术,新方法的研究,2002年甘肃省科技进步二等奖;甘肃省高校科技进步、社科成果一等奖。4.入选2005年，甘肃省“555创新人才工程”。发表论文：发表论文70余篇。联系方式：谢谢同学们听我的课生物与化学本是一家，是密不可分的，只有学好有机化学，才能学好生物学。有机化学是生命院研究生必考课程之一。有机化学很好学。“好为人师”是本人的座右铭。第一章 绪 论1.1 有机化学 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、组成、结构、性质及其变化规律的一门科学。什么是有机化合物？1）19世纪初，许多化学家相信只有有“生命力”的生物体内产生的物质才能称

3、为有机化合物。它不可能在实验室里由无机物合成。“生命力学说生命力学说”3）“有机化合物”是指碳氢化合物以及由碳氢化合物衍生而来的产物。“有机化学”是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。内容包括有机化合物的结构、性质、合成、应用及其理论。2）1828年德国化学家魏勒无意中用加热的方法使氰酸铵转变为尿素。l1.2 有机化合物的特点 1.组成元素少：碳、氢 为主 氧、氮、卤素、硫、磷等 化合物的种类很多（几千万种，无机物几十万）；2.结构特点 1)以共价键结合 有机化合物是含碳的化合物，而碳位于元素周期表的第二周期主族，它不易得、失电子，这就决定了它通常只能与其它的元素通过共用电子对形成共价键。既可以自

4、相成键,又可以与其他原子成键。2）连接方式变化多样结构特点：同分异构 C原子间可以单键、双键、叁键形式相连；可以链状、环状连接，从而使有机化学中同分异构现象普遍存在。同分异构体：分子式相同而结构和性质不同的化合物。甲醚沸点：-24.5乙醇沸点：78.3 在有机化学中，化合物的结构(structure)是指分子中原子间的排列次序和结合方式、原子相互间的立体位置以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。立体化学 构造(constitution)构型(configuration)构象(conformation)1 1）有机化合物易燃，对热不稳定）有机化合物易燃，对热不稳定2 2）熔、沸点低（分子

5、间力弱）熔、沸点低（分子间力弱）4 4）反应速度慢，条件苛刻）反应速度慢，条件苛刻 3.性质特点3）难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂5）副反应多，产物复杂。副反应多，产物复杂。“相似相溶原理”1.3有机化学中的价键理论有机化学中的价键理论有机化合物存在大量不同类型的同分异构体，这与有机化合物的具体结构有关。而有机化合物的结构由组成化合物的原子间的化学键决定，有机化学中的化学键主要是共价键，因此要弄清化合物的结构问题，需要一定的共价键知识。共价键理论共价键理论价键理论分子轨道理论1.价键理论价键理论(1)价键由原子轨道重叠或电子配对而形成A.原子的成键电子在成键前需是未成对电子，

6、且自旋方向相反（即原子轨道可以重叠）B.轨道重叠越大，一般键越强 C.成键电子处于成键原子的控制范围之内 D.一对电子成单键，两对成双键，三对成三键(2)共价键的饱和性共价键的饱和性(3)共价键的方向性共价键的方向性 原子轨道重叠是存在一定的方向性，只有沿轴向的重叠才能达到最大重叠，从而使成键最强，这就形成了共价键的方向性。这主要是应为原子核带正电，成键原子间存在斥力，不能靠得太近，只有在电子云的最大延展轴向才能达到电子云的有效重叠。2.分子轨道理论分子轨道理论 分子轨道理论于1932年提出。它主要是通过量子化学的方法，解薛定谔方程，求波函数，即原子轨道，并求出相应的轨道能量E值，即的本征值。

7、然后由原子轨道线性组合形成分子轨道，由此来解释共价键。分子轨道理论认为：共价键是由原子轨道线性组合而形成的。原子轨道线性组合可产生与之数目相同的分子轨道，其中一半是成键轨道，能量比原子轨道低；另一半是反键轨道，能量较原子轨道高。成键电子排布于成键轨道，使整个分子能量降低，有利于成键。3.共价键的参数共价键的参数(1)键长:一般相同原子成键,键长变化较小(如有不同,键长 越短,键能越高,键越稳定)(2)键角:两个共价键之间的夹角,取决于成键的原子轨道,决 定着分子的空间构型.Cos=-/1-(3)键能:直接反映键的稳定性，是解离能的平均值P3。(4)极性:不同的原子吸引电子能力不同引起的.4.共

8、价键的断裂共价键的断裂(1)均裂:生成自由基(2)异裂:生成碳负或碳正离子4.分子间的作用力：（1）偶极-偶极作用力：产生在极性分子中。（2）色散力：极性分子和非极性分子中都有。（3）氢键：一般大小相当于化学键能的十分之一，约为：10-30kJ/mol。只存在与：F-H、O-H和N-H之间。（4）空间位阻：因大集团相互拥挤，产生的斥力。1.4 有机化合物的研究程序 1.分离提纯和 物理常数的测定2.分离方法：重结晶法、升华法、蒸馏法、色层法等3.物理常数：熔点、沸点、相对密度、折光率等2.元素分析和实验式确定3.元素定性分析 元素定量分析3.相对分子质量的测定和分子式4.沸点升高法、熔点降低法

9、、渗透压法、质谱法1.5 有机反应类型均裂异裂4.结构的确定5.X光衍射、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、6.质谱、气液相色谱等5.化学性质及反应机理的研究1.6 有机化合物的分类1、根据碳的骨架分类开链化合物碳环化合物杂环化合物脂环族化合物芳香族化合物如：如：如：如：2、按官能团分类 官能团是指分子中比较活泼、容易发生某些特征反应的原子(如卤素原子)、原子团（如OH）或某些特征的化学键结构单元(如双键)等。它们对化合物的性质起着决定性的作用。显然，含有相同官能团的有机化合物都具有类似的性质。有有机机化化合合物物有有机机化化合合物物烃类烃衍生物（只含C、H两种 元素的化合物）（烃中的H被取代）

10、烷烃 如：乙烷烯烃 如：丙烯炔烃 及芳烃 如：戊炔和苯卤代烃含氧衍生物（醇、醛、酮、羧酸等）含氮衍生物（氰、胺等）3 3、根据组成元素分类、根据组成元素分类1.7 学习有机化学的重要性 1、有机化学与人类的衣食住行息息相关；2、有机化学与各门学科相互渗透（如：与医学、生 物、材料、食品、皮革、造纸等）；1.8 有机化学的学习方法 1）课前预习；2）课上认真听课、记笔记；3）课后复习、多做练习题；4）善于总结、学会学习学习中强调的问题：独立完成作业独立完成作业 1、基础有机化学，北京大学邢其毅编（上、下两册）侧重理论，全面深入。2、有机化学，清华大学编，全一册，简要。3、有机化学，徐寿昌编，高教出版社。4、有机化学，莫里森（美），科学技术出版社。5、有机化学，南京大学胡宏纹编，上、下两册。6、有机化学，兰州大学高坤主编，上、下两册。参 考 书：