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1、第四章 环烃|脂环烃|芳香烃1234、脂环烃脂环烃脂环烃分类脂环烃分类单环烃的命名单环烃的命名环烷烃的结构和构象环烷烃的结构和构象环烷烃化学性质环烷烃化学性质1 1、脂环烃分类、脂环烃分类根据碳原子的饱和程度:根据碳原子的饱和程度:根据根据环的大小环的大小:小环小环34 C,普通环普通环57 C,中环中环811 C,大环大环12 C根据根据环的环的个数个数:单环烃单环烃双环烃双环烃多环烃多环烃环烃环烃螺环烃(一个碳)螺环烃(一个碳)桥环烃(桥环烃(2 碳)碳)立方烷金刚烷十氢化萘2 2、脂环烃命名、脂环烃命名(1)单环体系)单环体系 成环碳原子数成环碳原子数,环某烷(母体)。环某烷(母体)。环
2、上支链作为取代基环上支链作为取代基,使多个取代基编号小。使多个取代基编号小。(相同情况下,较优基团的编号较大相同情况下,较优基团的编号较大)较优基团后置,较小基团前置。较优基团后置,较小基团前置。1-1-甲基环戊烷甲基环戊烷 1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷 1-甲基甲基-3-丙基环己烷丙基环己烷 分子中有不饱和碳碳键分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和键上的碳编号最小。命名时应使不饱和键上的碳编号最小。3-甲基环戊烯甲基环戊烯 1-甲基环戊烯甲基环戊烯 3 3-甲基甲基-1,4-1,4-环己二烯环己二烯 1 123123 33-3-甲基甲基-5-5-乙基乙基-1-1-环己烯环己烯
3、某些情况下某些情况下,环可作为取代基(称环可作为取代基(称环环 基基)环丙基环丙基环己烷环己烷3-3-甲基甲基甲基甲基-4-4-环丁基环丁基环丁基环丁基庚烷庚烷庚烷庚烷 C C5 5H H1010的环烃同分异构体的环烃同分异构体 碳架异构体(碳架异构体(1-5)顺反异构(顺反异构(5和和6)原因:单键不能自由旋转原因:单键不能自由旋转654321顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(2 2)双环体系)双环体系 螺环烃:螺环烃:两个环共用一个碳原子两个环共用一个碳原子(螺原子螺原子)。螺螺a.b某烃某烃 (ab)螺螺3.4辛烷辛烷 螺螺4.5-6-癸癸烯
4、烯 u 成环碳原子总数目称为成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯螺某烷或螺某烯;u 在螺字后面的方括号内:在螺字后面的方括号内:标出两个碳环标出两个碳环除了共有碳原子除了共有碳原子以外的碳原子数目;以外的碳原子数目;小的数在前小的数在前,大的数在后大的数在后,用圆点隔开用圆点隔开;u 编号编号从小环到大环从小环到大环(与螺原子相邻的碳原子开始与螺原子相邻的碳原子开始)。1 2 3 4 5 6 7 8 螺螺3.4辛烷辛烷 8 91 2 3 4 5 6 7 10螺螺4.5-6-癸癸烯烯 螺螺4.5-1,6-癸二烯癸二烯 1234567如:螺如:螺3.4辛烷辛烷 10-甲基螺甲基螺4.5-6-癸烯癸烯
5、 螺环总结螺环总结:小前小前,大后大后,从小到大编号。从小到大编号。1,3-二甲基螺二甲基螺3.5-5-壬烯壬烯 桥环烃桥环烃:两个碳环共用两个或两个以上碳原子。两个碳环共用两个或两个以上碳原子。二环二环a.b.c某烃某烃(abc)v 成环碳原子总数目称为成环碳原子总数目称为二环某烃二环某烃;v 编号从编号从大环到小环大环到小环(一个桥头碳开始沿最长的桥到一个桥头碳开始沿最长的桥到另一个桥头碳原子另一个桥头碳原子,然后再回到第一个桥头碳上然后再回到第一个桥头碳上)。v 方括号内方括号内,大的数在前大的数在前,小的数在后。小的数在后。双环双环3.2.1辛烷辛烷 1 2 3 4 5 6 7 8 2-甲基双环甲基双环4.3.0壬壬烷烷二环二环3.2.1辛烷辛烷桥环烃总结桥环烃总结:大前大前,小后小后,编号从大到小。编号从大到小。7,7-二甲基二环二甲基二环2.2.1庚庚烷烷 5,7,7-三甲基双环三甲基双环2.2.1-2-庚烯庚烯对于相同大小的环对于相同大小的环,以双键位置较小为宜以双键位置较小为宜
限制150内