有机化学 第二章 单烯烃.ppt

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1、烯烃的通式同系列和构造异构烯烃的通式同系列和构造异构烯烃的命名烯烃的命名烯烃的物理性质烯烃的物理性质烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的来源与用途烯烃的来源与用途烯烃的结构烯烃的结构一、烯烃的通式和同系列一、烯烃的通式和同系列 分子中分子中含有一个并且仅含一个碳碳双含有一个并且仅含一个碳碳双键键，其余的碳原子以单键相互连接，其，其余的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做余价键与氢原子结合的链烃叫做单烯烃单烯烃，烯烃是一种烯烃是一种不饱和烃不饱和烃。烯烃中的烯烃中的碳碳双键碳碳双键是烯烃的官能团，是烯烃的官能团，也是烯烃参与化学反应时的基础。也是烯烃参与化学反应时的基础。烯烃的通式

2、同系列和构造异构烯烃的通式同系列和构造异构 烷烃的结构通式是烷烃的结构通式是C Cn nH H2n2n2 2，那么烯，那么烯烃的结构通式又是怎样？烃的结构通式又是怎样？想一想想一想 烯烃一般的分子式和构造式如下：烯烃一般的分子式和构造式如下：由上面的分子式和构造式可以看出，由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从乙烯开始，每增加一个碳原子，就从乙烯开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，相应增加两个氢原子，若烯烃分子中含有若烯烃分子中含有n n个碳原子，则含有个碳原子，则含有2 2n n个氢原子，因此烯烃个氢原子，因此

3、烯烃的通式为的通式为C Cn nH H2 2n n。结结 论论:和烷烃类似，烯烃也具有和烷烃类似，烯烃也具有同分异构现象，同分异构现象，并且比烷烃的更复杂并且比烷烃的更复杂。因为烯烃除了碳链上碳原子的连接引起异因为烯烃除了碳链上碳原子的连接引起异构外，构外，碳链上双键的位置也会造成异构，并且碳链上双键的位置也会造成异构，并且由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反异构现象。异构现象。二、烯烃的构造异构二、烯烃的构造异构（一）构造异构（一）构造异构 烯烃分子中除有碳骨架异构外烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于还存在由于双键位置而产生的异构，而者均属于构

4、造异构。双键位置而产生的异构，而者均属于构造异构。碳链异构碳链异构丁丁 烯烯CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3 异丁烯异丁烯CHCH2 2=CCH=CCH3 3CHCH3 3 烯烃分子中由于碳碳双键不能自由旋转，烯烃分子中由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在所以还存在顺反异构现象。顺反异构现象。1-1-丁烯丁烯 2-2-丁烯丁烯 2-2-甲基丙烯甲基丙烯CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH3CCH2CH3官能团异构官能团异构顺反异构体顺反异构体 二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。化合物。顺反异构又称为几何异构顺

5、反异构又称为几何异构,几何异构体之间几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。因而容易分离。顺式顺式反式反式C=CC=CA AA AB BB BC=CC=CA AA AB BB B 造成烯烃异构的因素比烷烃多，因而需要有一造成烯烃异构的因素比烷烃多，因而需要有一个好的命名方法。个好的命名方法。例：例：顺反异构存在的条件：顺反异构存在的条件：1、烯烃双键上的两个碳原子都连有两个不同、烯烃双键上的两个碳原子都连有两个不同的原子或基团；的原子或基团；2、双键的两个碳原子上有一对或两对相同的、双键的两个碳原子上有一对或两对相同的原子

6、或基团。原子或基团。123456791113维生素维生素A1新维生素新维生素A1新维生素新维生素A1的活性只是维生素的活性只是维生素A1的的75%?1 1）选择含双键最长的碳链为主链；）选择含双键最长的碳链为主链；烯烃的命名烯烃的命名 1、系统命名法系统命名法3 3）将双键位号写在母体名称之前，写位次较小）将双键位号写在母体名称之前，写位次较小的一个碳原子。的一个碳原子。2 2）近双键端开始编号；）近双键端开始编号；CHCH3 3CHCH2 2CHCH=CHCHCHCH=CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3庚烯庚烯CHCH3 3CHCH2 2CHCH=CHCHCHCH=CHCH2 2CH

7、CH3 3CHCH3 37 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 15-5-甲基甲基-3-3-庚烯庚烯3-乙基乙基-1-己烯己烯4-乙基环己烯乙基环己烯例：例：几个重要的烯基几个重要的烯基CH3CH=CH丙烯基丙烯基propenylCH=CHCH2烯丙基烯丙基allylCH2=CH乙烯基乙烯基VinylCH2=C异丙烯基异丙烯基isopropenyl顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。2.2.顺反异构体的命名和顺反异

8、构体的命名和 Z Z、E E标记法标记法Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 (E)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚庚烯烯Z Z、E E标记法标记法实例一实例一（5R,2E）-5-甲基甲基-3-丙基丙基-2-庚烯庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 命名实例命名实例实例二实例二 (Z)-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-di

9、chloroethene双键在环上，以环为母体，双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为母体，环为取代基。双键在链上，链为母体，环为取代基。实例三实例三2-甲基甲基-3-环己基环己基-1-丙烯丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene练一练！练一练！P18-19,2-1.P19,2-2.1 双键碳是双键碳是sp2杂化。杂化。2 键是由键是由p轨道侧面重叠形成。轨道侧面重叠形成。3 由于室温下双键不能自由由于室温下双键不能自由 旋转，旋转，所以有所以有Z,E异构体。异构体。烯烃的结构烯烃的结构 官能团：官能团：C=C（键）；键）；=Csp2;五个五个键在同一个键在同一个 平面上；平面上；电子云分布在平电子云分布在平面的上下方。面的上下方。:0 0.33 0 /10-30 c.m b.p.1oC 4oCm.p.-105.6oC -138.9oC反式异构体对称性较高，熔点高于顺式异构体。反式异构体对称性较高，熔点高于顺式异构体。顺式异构体极性较强，沸点高于反式异构体。顺式异构体极性较强，沸点高于反式异构体。烯烃的物理性质烯烃的物理性质