有机化学第一章分类与命名幻灯片.ppt

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1、有机化学第一章分类与命名第1页，共51页，编辑于2022年，星期六一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物环形化合物环形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二二 按官能团分类按官能团分类第2页，共51页，编辑于2022年，星期六蛛网式蛛网式 结构简式结构简式键线式键线式CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第3页，共51页，编辑于2022年，星期六一一 链烷烃的命名链烷烃的命名二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名三三 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名四四 螺环烷烃的命

2、名螺环烷烃的命名五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名六六 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名第4页，共51页，编辑于2022年，星期六一一 链烷烃的命名链烷烃的命名 1.系统命名法：系统命名法：IUPAC CCS(China Chemical Society)(1)直链烷烃的命名直链烷烃的命名:含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃,从从1-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名

3、。用数目加上烷来命名。第5页，共51页，编辑于2022年，星期六*1 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名支链烷烃的命名第6页，共51页，编辑于2022年，星期六正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n)（sec or s）（is

4、o）甲基甲基 乙基乙基 （正）正）丙基丙基 异异丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名:第7页，共51页，编辑于2022年，星期六 三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基（Tert or t）（neo）第8页，共51页，编辑于2022年，星期六第一条第一条规则规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。顺序在前。*3 次次序规则序规则不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量数同位素按质量数由高到低的顺序由高到低的顺序排

5、列排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为规则称为次次序规则。序规则。第9页，共51页，编辑于2022年，星期六第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4第10页，共51页，编辑于2022年，星期六第三条规则第三条规则含不饱

6、和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。原子可以认为连有两个或三个相同的原子。第11页，共51页，编辑于2022年，星期六构型构型 +取代基取代基 +母体母体R,S;D,L;Z,E;顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个个数数+名称名称(有多个取有多个取代基时，中文按顺代基时，中文按顺序规则确定次序，序规则确定次序，小的在前。英文按小的在前。英文按英文字母顺序排列英文字母顺序排列)官能团位官能团位置号置号+名名称称(没有官没有官能团时不能团时不涉及位置涉及位置号号)有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统

7、命名的基本格式第12页，共51页，编辑于2022年，星期六（A）确定主链：确定主链：链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先),侧链侧链位次大小位次大小（小的优先），（小的优先），各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多的优先），（多的优先），侧分支的多少侧分支的多少（少的优先）。（少的优先）。（B）编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。按名称基本格

8、式写出全名。*5 命名步骤命名步骤第13页，共51页，编辑于2022年，星期六3.命命 名名:中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实实例例一一2 编编 号号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。第14页，共51页，编辑于2022年，星期六1 确定主链：确定主链：有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链，另一长

9、链有一长链有四个侧链，另一长链有二个二个 侧链侧链，多的优先。，多的优先。2 编编 号：号：第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名：中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实实例例二二第15页，共51页，编辑于2022年，星期六1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2

10、,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6,小的优先。小的优先。2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低系列原按最低系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名：中文命名命名：中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷;或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实实例例三三第16页，共51页，编辑于2022年，

11、星期六1 确定主链：确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3，5，7，9，11。侧链的碳原子数由小到大依次为：侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先多的优先 1，1，1，1，92 编编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最低，此时用最低 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺中文，让顺 序规则中顺序较小的序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取基

12、团位次尽可能小，所以，取第二行第二行字编号。字编号。英英 文，按英文字母顺序，让字母排在前文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取面的基团位次尽可能小，所以取 第一行第一行编号。编号。3 命命 名：中文名：中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实实例例四四第17页，共51页，编辑于2022年，星期六第18页，共51页，编辑于2022年，星期六第19页，共51页，编辑于2022年，星期六第20页，共

13、51页，编辑于2022年，星期六第21页，共51页，编辑于2022年，星期六1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链黑字长链4位无侧分支，位无侧分支，5位有侧分支。位有侧分支。侧分支少优先。侧分支少优先。2 编编 号：黑字编号，取代基位置号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。取黑字编号。3 命命 名：名：中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷第22页，共51页

14、，编辑于2022年，星期六2.习惯命名法（也称普通命名法）习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃时，习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烃时，一般只适合于简单的烷烃。烷烃。（正丁烷）（正丁烷）（异丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新新戊戊烷烷）第23页，共51页，编辑于2022年，星期六异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。第24页，共51页，编辑于2022年，星期六二甲基，正丙基，异丙基二甲基，正丙基，

15、异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气3.衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为其它部分都作为取代基来命名取代基来命名.(一般总是选连有一般总是选连有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作为甲烷的碳子作为甲烷的碳原子原子)4 俗名（通常根据来源命名）俗名（通常根据来源命名）环环第25页，共51页，编辑于2022年，星期六命命 名名 步步 骤骤（1）确定母体）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是没有取代基的环烷烃本身就是母体母体,命名时只须在相应的烷烃前加命名时只须在相应的烷烃前加“环环”环上环上有有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况取代基的环烷烃以环为母体还是以链

16、为母体视情况而定而定.（2）编号要符合最低系列原则）编号要符合最低系列原则（3）按名称的基本格式要求写出全名）按名称的基本格式要求写出全名单环烷烃的命名单环烷烃的命名第26页，共51页，编辑于2022年，星期六 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某某烷烷”前加一前加一“环环”字，环烷烃若有取代基时，它字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则所在位置的编号仍遵循最低系列原则。环丙烷（简写）第27页，共51页，编辑于2022年，星期六乙基环己烷乙基环己烷 2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷侧链比较简单侧链比

17、较简单,以环为母体以环为母体,链为取代基链为取代基,侧链比较复杂侧链比较复杂,以链为母体以链为母体,环为取代基。环为取代基。第28页，共51页，编辑于2022年，星期六1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷第29页，共51页，编辑于2022年，星期六1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷用最低系列原用最低系列原则无法确定选则无法确定选哪一种编号时哪一种编号时,则用下面方法则用下面方法确定编号。确定编号。中中文文,让顺序规让顺序规则中顺序较小则中顺序较小的基团位次尽的基团位次尽可能小。可能小。第30页，共51页，编辑于2022年，星期六 2.多环烷烃的命名多环烷烃的命名共用二个或

18、多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃2.确定环数：环数等于把化合物切开确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为确定主环：碳原子数最多的环为主环主环4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥的桥为主桥。一、桥环烷烃的命名步骤一、桥环烷烃的命名步骤1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定目而定

19、第31页，共51页，编辑于2022年，星期六5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。碳原子，再编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方原子数。次桥的碳原子数

20、的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+带有带有数字的方括号数字的方括号+母体烃名称母体烃名称”三部分三部分共同组成桥环烷烃的名称。共同组成桥环烷烃的名称。第32页，共51页，编辑于2022年，星期六三环三环 4.3.2.02;5 十一烷十一烷 次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接 次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数2 命名格式命名格式 环数环数 +带有数字的方括号带有数字的方括号 +母体烃名称母体烃名称第33页，共51页，编辑于2022年，星期六桥环化合物命名时，有取代基时，应使

21、取代基编号较小桥环化合物命名时，有取代基时，应使取代基编号较小2甲基8乙基二环【4.3.0】壬烷第34页，共51页，编辑于2022年，星期六2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；*编号的方式若有各种选择时，编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。要使取代基的号码尽可能小。*三个环都

22、是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。第35页，共51页，编辑于2022年，星期六四四 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。第36页，共51页，编辑于2022年，星期六（1）确定母体烃的名称：根据成环确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。碳原子的数目确定母体烃的名称。（2）确定螺数：根据螺原子的个数确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号：编号从与端螺原子相邻编号从与端螺原子相邻的一个碳

23、原子开始，沿多环的边使所的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。号。螺环烷烃的命名步骤螺环烷烃的命名步骤第37页，共51页，编辑于2022年，星期六（4）标明结构：确定方括号内的标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。次写在方括号内。（5）写出母体的名称：螺数、带有数写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称；组成母体的名称；（6）若有取代基，取代基

24、的编号和若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，名称放在母体前。若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。编号的方式若有各则由小到大排列。编号的方式若有各种选择时，种选择时，要使取代基的号码尽可能要使取代基的号码尽可能小小螺3.4辛烷命名格式命名格式 螺数螺数 +带数字的方括号带数字的方括号 +母体烃的名称母体烃的名称第38页，共51页，编辑于2022年，星期六1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷共用的碳原子为螺原子共用的碳原子为螺原子第39页，共51页，编辑于2022年，星期六烯烃命名

25、烯烃命名（1）首先选择含有双键的）首先选择含有双键的最长碳链作为主链，按主最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命链中所含碳原子的数目命名为某烯。名为某烯。（2）从距离双键最近的）从距离双键最近的一端开始给主链编号，侧一端开始给主链编号，侧链视为取代基，必须标明链视为取代基，必须标明双键的位次。双键的位次。（3）其它同烷烃的命名）其它同烷烃的命名规则。规则。3-甲基-2-乙基-1-丁烯3,5-二甲基-2-己烯第40页，共51页，编辑于2022年，星期六炔烃的命名炔烃的命名炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯烯”字改为字改为“炔炔”字。字。烯炔类化合物的命

26、名烯炔类化合物的命名分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物烯炔类化合物。命名时，。命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔则，书写时先烯后炔。CH3-CH=CH-CCH CH2=CH-CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔 双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。最小。CHC-CH2-CH=CH2 1-戊烯-4-炔（不叫4-戊烯-1-炔）第41页，共51页，编辑于202

27、2年，星期六1 命名步骤命名步骤（1）确定主链：）确定主链：含官能团的最长链为主链。含官能团的最长链为主链。（2）编号：）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型）定构型（4）写命名：）写命名：根据下面的格式写出名称根据下面的格式写出名称五五 单官能团化合物的系统命名单官能团化合物的系统命名当官能团是卤素时，当官能团是卤素时，通常将卤原子作为取代基。通常将卤原子作为取代基。2 命名格式：命名格式：构型构型+取代基取代基+母体（位置母体（位置+名称）名称）第42页，共51页，编辑于2022年，星期六实实例例十十六六(3R,5R)-3-甲基甲基-5

28、-溴庚烷溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane第43页，共51页，编辑于2022年，星期六实实例例十十七七(4S)-4-甲基甲基-2-己酮己酮(4S)-4-methyl-2-hexanone第44页，共51页，编辑于2022年，星期六实实例例十十八八(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基甲基-4-辛辛烯烯第45页，共51页，编辑于2022年，星期六实实例例十十九九3-异丁基环己烯异丁基环己烯3-isobutylcyclohexene第46页，共51页，编辑于2022年，星期六1 命名步骤命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官

29、能团时，表中排在前确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前 面的官能团总是主官能团。面的官能团总是主官能团。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.确定构型：确定构型：5.写名称：写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为 取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。六六 多官能团化合物的系统命名多官能团化合物的系统命名2 名称

30、格式名称格式构型构型 +取代基取代基 +母体母体第47页，共51页，编辑于2022年，星期六实实例例二二十十3-甲酰基甲酰基-5-羟基戊酸羟基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanic acid第48页，共51页，编辑于2022年，星期六实实例例二二十十一一(3S)-3-甲基甲基-6-甲氧基甲氧基-3-己醇己醇(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol第49页，共51页，编辑于2022年，星期六3 烷烯炔的英文名词词尾变化烷烯炔的英文名词词尾变化 烯烃烯烃 炔烃炔烃 烯炔烯炔 ene yne enyne 二烯烃二烯烃 二炔烃二炔烃 一烯二炔一烯二炔 adi

31、ene adiyne endiyne 三三烯烃烯烃 三三炔烃炔烃 三三烯一炔烯一炔 atriene atriyne trienyne烷基烷基 烯基烯基 炔基炔基yl enyl ynyl烷烃烷烃ane 第50页，共51页，编辑于2022年，星期六丙酰氯丙酰氯丙酸酐丙酸酐丙酰胺丙酰胺丙酸酯丙酸酯propanoyl chloridepropanoic anhydridepropanamidepropanate丙胺丙胺丙醚丙醚propylaminedipropyl ether4 各类化合物英文名称词尾变化各类化合物英文名称词尾变化丙烷丙烷丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮丙晴丙晴丙酸丙酸propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic acid第51页，共51页，编辑于2022年，星期六