有机化学烷烃幻灯片.ppt
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1、有机化学烷烃有机化学烷烃第1页,共70页,编辑于2022年,星期六第一节第一节 烷烃的同系列及同分异构现象烷烃的同系列及同分异构现象n 一、烷烃的同系列一、烷烃的同系列n烷烃的通式:烷烃的通式:CnH2n+2 同系列同系列(Homologousseries):):通式相同,结构相似,化学性质相似,物理性质通式相同,结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。同系物同系物(Homologs)同系列中化合物互为同系物同系列中化合物互为同系物系列差系列差 CH2第2页,共70页,编辑于2022年,星期六二、同分异构体二、同分异构
2、体 分子式同,结构不同的化合物分子式同,结构不同的化合物 分子式同,碳干构造不同分子式同,碳干构造不同 碳干异构碳干异构(constitutional isomerism)同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法第3页,共70页,编辑于2022年,星期六三、结构式的书写三、结构式的书写 n构造简式:第4页,共70页,编辑于2022年,星期六碳干式:碳干式:氢省略氢省略 键线式(骨架式):键线式(骨架式):端点和拐点为碳原子,氢省略端点和拐点为碳原子,氢省略 第5页,共70页,编辑于2022年,星期六四、碳原子和氢原子的种类四、碳原子和氢原子的种类n 伯碳伯碳(一级碳)(一级碳)1(primar
3、y):直接与一个碳原子相连n 仲碳仲碳(二级碳)(二级碳)2(secondary):直接与二个碳原子相连n 叔碳叔碳(三级碳)(三级碳)3(tertiary):直接与三个碳原子相连n 季碳季碳(四级碳)(四级碳)4(quaternary):直接与四个碳原子相连n 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、叔氢伯、仲、叔氢(1H、2H、3H)n 第6页,共70页,编辑于2022年,星期六第二节第二节 烷烃的命名法烷烃的命名法 n 一、普通命名法一、普通命名法n 二、烷基的命名二、烷基的命名n 三、系统命名法三、系统命名法第7页,共70页,编辑于2022年,星期六一、普通命名法 n 1、正、正(no
4、rmal)某烷某烷 C1C10 天干:甲、乙、天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 n C10 汉文数字汉文数字n n正己烷(正己烷(n-hexane)nn2、异、异(iso)某烷某烷 碳链一末端带两个甲基。碳链一末端带两个甲基。n (i-hexane)第8页,共70页,编辑于2022年,星期六特殊:n 第9页,共70页,编辑于2022年,星期六3、新某烷n 含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为季碳原子的称为季碳原子的称为“新某烷新某烷”n n (neohexane)第10页,共70页,编辑于2022年,星期六二、烷基的命名
5、 n一价基:一价基:n 二价基:二价基:三价基:三价基:第11页,共70页,编辑于2022年,星期六三、系统命名法三、系统命名法 n1、直链烷烃:、直链烷烃:某烷 2、支链烷烃、支链烷烃(1)选择主链(母体):选择碳原子数最多的碳链为主链第12页,共70页,编辑于2022年,星期六例1、2:给下列有机物选择主链第13页,共70页,编辑于2022年,星期六 如果两条碳链的碳原子数相同时,选择含支链较多的碳链为主链。第14页,共70页,编辑于2022年,星期六(2)主链碳原子的位次编号n a.从靠近取代基一端顺次编号;从靠近取代基一端顺次编号;第15页,共70页,编辑于2022年,星期六b.当有几
6、种编号可能时,选择使取代基具有“最低序列”即使取代基的编号顺次逐项为最小的编号;n例例4:取代基编号:(上)取代基编号:(上)2,6,8 (下)(下)2,4,8(正确编号)(正确编号)第16页,共70页,编辑于2022年,星期六(3)名称的书写次序取代基的排列顺序:取代基的排列顺序:小小 前、前、大大 后、后、同同 合并合并取代基顺序规则取代基顺序规则IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。第17页,共70页,编辑于2022年,星期六例例1 例例2例例1:2-甲基己烷甲基己烷 2-methylhexane例例2:3-甲基己烷甲基己烷 3-m
7、ethylhexane第18页,共70页,编辑于2022年,星期六例例3:2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷IUPAC 3-ethyl-2,5-dimethylhexane 第19页,共70页,编辑于2022年,星期六例4:2,8-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷 4-ethyl-2,8-dimethylnonane注意:取代基和母体名称之间不加短线。注意:取代基和母体名称之间不加短线。第20页,共70页,编辑于2022年,星期六学习的线索:n结构结构性质性质用途用途结结构构构造构造分子中原子的分子中原子的排列顺序排列顺序构型构型分子中原子在分子中原子在空间的排列空间的排列状况状况构
8、象构象由于由于单键的旋转单键的旋转,形成分子中各,形成分子中各原子或原子团的原子或原子团的空间排布空间排布。第21页,共70页,编辑于2022年,星期六第三节 烷烃的构型 n一、碳原子的四面体概念及分子模型一、碳原子的四面体概念及分子模型n 1、四面体概念、四面体概念 n 以以甲烷甲烷为例为例n CH 键长键长:0.109nmn HCH键角键角:10928n 2、分子模型、分子模型n 凯库勒模型、斯陶特模型凯库勒模型、斯陶特模型n 3、构型、构型(Configuration):具有一定构造的分子:具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。中原子在空间的排列状况。第22页,共70页,编辑于202
9、2年,星期六二、碳原子的二、碳原子的 sp3 杂化杂化 n 1、碳原子的、碳原子的sp3杂化杂化n 2、sp3杂化轨道特点杂化轨道特点 方向性更强方向性更强4个个SP3轨道等同轨道等同最稳定的排列方式:正四面体最稳定的排列方式:正四面体(4个价键尽可个价键尽可能远离)能远离)第23页,共70页,编辑于2022年,星期六三、烷烃分子的形成 甲烷:甲烷:CH4CH键:键:SP3S第24页,共70页,编辑于2022年,星期六n甲烷分子的形成第25页,共70页,编辑于2022年,星期六乙烷:C2H6nC-C键键 SP3SP3n CH 键键 SP3S 第26页,共70页,编辑于2022年,星期六n分子的
10、分子的形成形成第27页,共70页,编辑于2022年,星期六四、分子立体结构的表示方法n1、楔型(伞型)透视式及书写、楔型(伞型)透视式及书写n 甲烷:甲烷:甲烷凯库勒模型甲烷凯库勒模型楔型透视式楔型透视式 书写:书写:第28页,共70页,编辑于2022年,星期六乙烷:书写:书写:第29页,共70页,编辑于2022年,星期六2、锯架(sawhorse formula)透视式及书写 第30页,共70页,编辑于2022年,星期六3、纽曼投影式(Newman projection)及书写第31页,共70页,编辑于2022年,星期六二、乙烷的构象 n 1、两种极限构象的表达、两种极限构象的表达 重叠式(
11、顺叠式)重叠式(顺叠式)Eclipsed conformation交叉式(反叠式)交叉式(反叠式)Staggered conformation重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。前后两个碳上的氢前后两个碳上的氢原子处于交叉位置原子处于交叉位置前后两个碳上的氢前后两个碳上的氢原子处于重叠位置原子处于重叠位置第32页,共70页,编辑于2022年,星期六模型模型楔型式楔型式锯架式锯架式纽曼式纽曼式模型模型锯架式锯架式纽曼式纽曼式楔型式楔型式第33页,共70页,编辑于2022年,星期六2、两种极限构象的位能变化 n稳定性比较:稳定性比较:n交叉式重叠
12、式交叉式重叠式第34页,共70页,编辑于2022年,星期六三、正丁烷的构象围绕围绕C2 C3单键旋转形成各种构象单键旋转形成各种构象第35页,共70页,编辑于2022年,星期六1、四种极限构象式的表达对位交叉式(反叠式)对位交叉式(反叠式)部分重叠式(反错式)部分重叠式(反错式)邻位交叉式(顺错式)邻位交叉式(顺错式)全重叠式(顺叠式)全重叠式(顺叠式)第36页,共70页,编辑于2022年,星期六2、四种极限构象的位能变化 n稳定性比较:稳定性比较:n对位交叉式邻位交叉式对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全重叠式 n注意:注意:构造、构型、构象和极限构象构造、构型、构象和极限
13、构象n思考:思考:n1.写出丁烷的邻位交叉式(锯架式、楔写出丁烷的邻位交叉式(锯架式、楔型式)型式)n2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的规律规律第37页,共70页,编辑于2022年,星期六第五节 烷烃的物理性质 n一、物态一、物态 n规律:规律:二、沸点二、沸点 boiling point规律:规律:三、熔点三、熔点 melting point 规律:规律:随分子量的增加,由气态随分子量的增加,由气态 液态液态 固态固态A.C数增加,沸点数增加,沸点b.p.升高;升高;B.正烷烃正烷烃b.p支链烷烃(同碳数)支链烷烃(同碳数)A.C数增加,熔点数增加,熔点m.
14、p.升高;升高;B.偶数烷烃偶数烷烃m.p奇数烷烃奇数烷烃第38页,共70页,编辑于2022年,星期六 四、相对密度 densityn 规律规律:n C数增加,相对密度数增加,相对密度D升高升高五、溶解度五、溶解度 solubilityn 规律规律:n难溶于水,易溶于有机溶剂,尤其是烃难溶于水,易溶于有机溶剂,尤其是烃类。类。n相似相溶相似相溶第39页,共70页,编辑于2022年,星期六第六节 烷烃的化学性质 n一、化学性质稳定一、化学性质稳定 n原因:原因:n(1)CC、CH键的键能大,不易键的键能大,不易破裂;破裂;n 化学键化学键CC CH 键能键能KJ/mol 345.6 415.3(
15、2)CC键矩为键矩为0,CH键矩很小,键矩很小,电子云分布均匀,为非极性分子;电子云分布均匀,为非极性分子;(3)键的断裂:均裂)键的断裂:均裂 第40页,共70页,编辑于2022年,星期六二、氧化二、氧化 Oxidation(自由基反应)(自由基反应)n1、燃烧、燃烧 用途:用作燃料(重要能源之一)用途:用作燃料(重要能源之一)当当CH4 O2(空气)(空气)=1 2(10)瓦斯爆炸)瓦斯爆炸 第41页,共70页,编辑于2022年,星期六2、控制氧化、控制氧化 R:C20C30 代替动植物油脂制造肥皂代替动植物油脂制造肥皂 生产各种含氧衍生物:醇、醛、酸等生产各种含氧衍生物:醇、醛、酸等 第
16、42页,共70页,编辑于2022年,星期六三、热裂三、热裂 Pyrolysis(自由基反应)(自由基反应)n1、热裂、热裂:在高温及无氧条件下发生键断裂的分解:在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反应。反应。生产燃料和化工原料生产燃料和化工原料 2、催化热裂催化热裂:应用催化剂的热裂反应称催化热裂反应用催化剂的热裂反应称催化热裂反应生产高辛烷值汽油,提高汽油利用率应生产高辛烷值汽油,提高汽油利用率.第43页,共70页,编辑于2022年,星期六四、卤代 Helogenation(自由基反应)n1、甲烷的氯代、甲烷的氯代 用途:用途:1)生产氯代甲烷混合溶剂;)生产氯代甲烷混合溶剂;2)控制条件,制
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