第七章 卤代烃 (2)精选文档.ppt
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1、第七章 卤代烃本讲稿第一页,共四十八页 7.1 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名7.4 卤代烯烃和卤代芳烃卤代烯烃和卤代芳烃7.3 卤代烷烃的化学性质卤代烷烃的化学性质7.2 卤代烷烃的物理性质卤代烷烃的物理性质 第七章第七章 卤代烃卤代烃本讲稿第二页,共四十八页 7.1 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名 7.1.1卤代烃分类卤代烃分类1、按烃基的结构分类、按烃基的结构分类2 2、按卤素数目分类、按卤素数目分类 卤代烷烃卤代烷烃 卤代烯烃卤代烯烃 卤代芳烃卤代芳烃 一卤代烃一卤代烃 二卤代烃二卤代烃CH3CH2Br ClCH2CH2Cl CH2Br2 本讲稿第三页,共四十八页3、按卤素
2、连接的碳原子分类、按卤素连接的碳原子分类R-CH2-X伯卤代烃伯卤代烃 仲卤代烃仲卤代烃 叔卤代烃叔卤代烃 7.1.2卤代烃的命名卤代烃的命名 1、习惯命名法、习惯命名法习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为“某烃基卤某烃基卤”或或“卤(代)某烷卤(代)某烷”。甲基氯甲基氯乙基溴乙基溴叔丁基氯叔丁基氯环己基溴环己基溴本讲稿第四页,共四十八页2、系统命名法、系统命名法 系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物,即以烃为母体,卤原系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物,即以烃为母体,卤原子只作为取代基,其命名原则与相应烃的原则相同。子只作为取
3、代基,其命名原则与相应烃的原则相同。2-甲基甲基-4-氯戊烷氯戊烷 3-溴溴-1-丙烯(或烯丙基溴)丙烯(或烯丙基溴)2-甲基甲基-3,3,5-三氯己烷三氯己烷4-甲基甲基-5-碘碘-2-戊烯戊烯本讲稿第五页,共四十八页 1,1-1,1-二氯乙烷二氯乙烷CH3CHCl2 3-3-苯基苯基-1-1-氯丁烷氯丁烷4-甲基甲基-5-溴环己烯溴环己烯环己基溴甲烷环己基溴甲烷2-环己基环己基-4-碘戊烷碘戊烷本讲稿第六页,共四十八页 3 3、俗名或商品名、俗名或商品名 氯仿氯仿 碘仿碘仿 氟利昂氟利昂 六六六(林丹)六六六(林丹)7.2 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质 沸点沸点:碳原子数相同的卤代烷:
4、碳原子数相同的卤代烷:RIRIRBr RBr RCl RCl 溶解度溶解度:卤代烃均不溶于水。卤代烃均不溶于水。密度密度:一氟代烃、一氯代烃的密度小于一氟代烃、一氯代烃的密度小于1 1,其它卤代烃的,其它卤代烃的密度大于密度大于1 1。本讲稿第七页,共四十八页极性:极性:R-FR-ClR-BrR-I活性:活性:R-FR-ClR-BrR-I 1.键能键能:CCl CBr CI 339kJ/mol 285kJ/mol 218kJ/mol2.键的可极化性键的可极化性 :C-F C-Cl C-Br 仲卤代烷仲卤代烷 伯卤代烷伯卤代烷 卤代甲烷卤代甲烷卤代甲烷卤代甲烷 伯卤代烷伯卤代烷 仲卤代烷仲卤代烷
5、 叔卤代烷叔卤代烷本讲稿第二十三页,共四十八页 SN1反应的难易取决于中间体碳正离子的生成,生反应的难易取决于中间体碳正离子的生成,生成的碳正离子越稳定,所需活化能越低,反应速率越快。成的碳正离子越稳定,所需活化能越低,反应速率越快。在在SN2反应中主要影响因素是位阻效应或称空间效应。反应中主要影响因素是位阻效应或称空间效应。空间位阻越大,空间位阻越大,SN2 反应速率越小。反应速率越小。卤代烃活性次序的解释:卤代烃活性次序的解释:本讲稿第二十四页,共四十八页各种各种R-Br过渡态过渡态本讲稿第二十五页,共四十八页2.卤素(卤素(离去基团离去基团离去基团离去基团)的影响)的影响(可极化性)(可
6、极化性)3.亲核试剂的影响亲核试剂的影响 亲核性强的试剂有利于亲核性强的试剂有利于SN2反应的进行反应的进行,对对SN1反应无影响。反应无影响。X-离去倾向:离去倾向:I-Br-Cl-F-离去基团的倾向越大,亲核取代反应(离去基团的倾向越大,亲核取代反应(SN1、SN2)就越容易进行,反应速度就越快。)就越容易进行,反应速度就越快。(CH3)3C-X +H2O (CH3)3C-OH +HX X:Cl Br I相对速度相对速度:1.0 39 99本讲稿第二十六页,共四十八页S SN N2:弱极性溶剂中反应易进行弱极性溶剂中反应易进行4.溶剂的影响溶剂的影响 SN N1 1:强极性溶剂中反应容易进
7、行:强极性溶剂中反应容易进行 电中性电中性 电荷增加电荷增加本讲稿第二十七页,共四十八页7、SN1与SN2历程的比较:本讲稿第二十八页,共四十八页7.3.2 消除反应消除反应 E(Elimination reaction)从分子中脱去一个简单小分子,如从分子中脱去一个简单小分子,如HXHX、H H2 2O O等,同等,同时产生不饱和键的反应称为时产生不饱和键的反应称为消除反应消除反应。CH2NaOHRCH=CH2 +NaX +H2OR CHXH+醇醇 反应中除反应中除碳脱去碳脱去X X外,在外,在碳上脱去碳上脱去H H,故称为,故称为-消除反应。消除反应。NaOH/H2O NaOH/醇醇 取代
8、反应取代反应 消除反应消除反应 注意注意本讲稿第二十九页,共四十八页 反应的活性与烃基结构的关系是:反应的活性与烃基结构的关系是:叔卤代烷叔卤代烷 仲卤代烷仲卤代烷 伯卤代烷伯卤代烷应用:该反应在有机合成上常作为在分子中引入碳应用:该反应在有机合成上常作为在分子中引入碳 碳双键和碳碳三键的方法。碳双键和碳碳三键的方法。本讲稿第三十页,共四十八页Saytzeff(札依切夫)规律:札依切夫)规律:卤代烃脱卤化氢时,主要从含氢较少的碳原子上脱氢卤代烃脱卤化氢时,主要从含氢较少的碳原子上脱氢 。一、消除反应的取向一、消除反应的取向81%19%2-丁烯丁烯1-丁烯丁烯+仲卤代烷仲卤代烷NaOH,C2H5
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