【精品】2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第3课时学案鲁科版选修5.pdf
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1、1第 3 课时氨基酸和蛋白质 学习目标定位 1.知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质。2.知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用。3.知道酶的催化作用及特点。一、氨基酸和多肽1氨基酸的概念分析下列氨基酸的分子结构,回答问题:甘氨酸丙氨酸谷氨酸(1)氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H 原子被氨基取代的产物。其官能团是氨基和羧基,属于取代羧酸。(2)-氨基酸:分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸,其结构可表示为2氨基酸的两性2氨基酸分子中含有酸性官能团COOH,碱性官能团NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐,又能跟碱反应生成盐。
2、(1)写出甘氨酸与盐酸反应的化学方程式:。(2)写出甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式:。33肽键和多肽(1)肽:一个-氨基酸分子的羧基与另一个-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键,生成的化合物称为肽。两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下,脱去一分子的水。其化学方程式是催化剂;该反应中,羧基的断键位置是碳氧单键。(2)二肽和多肽由两个氨基酸分子缩水后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。下图多肽链属于四肽,形成该化合物的氨基酸有4 种,含有肽键的数目是3。氨基酸的脱水缩合反应属于取代反应,反应原理为“酸脱羟基、氨脱氢”
3、。(1)两分子氨基酸脱水缩合形成二肽催化剂(或)H2O。4(2)分子间脱水成环催化剂2H2O。(3)分子内脱水成环H2NCH2CH2CH2COOH 催化剂H2O。(4)缩聚成高分子化合物引发剂nH2O。例 1下列 6 种物质:H2N CH2COOH CH3CH2NO2(1)互为同分异构体的是_(填序号,下同)。(2)互为同系物的是_。答案(1)和、和(2)和解析(1)根据同分异构体概念判断,和、和的分子式分别相同、结构不同,互为同分异构体。(2)根据同系物的概念判断,和结构相似,组成相差1 个“CH2”原子团,互为同系物。【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸同分异构体的书写与判断5规律总结
4、氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。例 2根据最近的美国农业研究杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感 染 者 的 免 疫 力,对 控 制 艾 滋 病 病 毒 的 蔓 延 有 奇 效。已 知 半 胱 氨 酸 的 结 构 简 式 为,则下列说法不正确的是()A半胱氨酸属于-氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物C两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D与 NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体答案C 解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知,氨基在羧基邻位碳原子上,所以属于-氨基酸;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以半胱氨酸是一种两性化合物;两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基
5、与羧基反应的结果,结构简式为因 为是 氨 基酸的铵盐,电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。【考点】氨基酸的结构和性质【题点】氨基酸的结构和性质综合例 3(2017陕西高新一中高二月考)甘氨酸()和丙氨酸()混合最多可形成二肽的种类数为()A1 B 2 C 4 D 3 答案C 解析氨基酸形成二肽,就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时,生成2 种二肽;当异种氨基酸脱水时,可以是甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱去氢,也可以是丙氨酸脱去羟基,甘氨酸脱去氢,生成2 种二肽,所以共有4 种。【考点】氨基酸的成肽反应【题点】氨基酸成肽反应产物的书写和判断易错提醒两个氨基酸分子间脱去一个水分
6、子形成的含有1 个肽键的有机物为二肽,而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2 个肽键的环状有机物不是二肽。6二、蛋白质和酶1蛋白质(1)组成元素:C、H、O、N等。(2)结构由-氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质,其一定含有的官能团是(肽键),构成蛋白质的物质基础是-氨基酸。(3)性质(4)分离提纯方法:盐(渗)析。2酶(1)酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶都属于蛋白质。(2)酶催化的主要特点:需要比较温和的条件,具有高度的专一性,效率非常高。1蛋白质与氨基酸的转化关系蛋白质水解缩聚多肽水解缩合二肽水解缩合-氨基酸2蛋白质的盐析、变性和渗析蛋白质的盐析蛋白质的
7、变性蛋白质的渗析含义在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出蛋白质在强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下变性,失去原有的生理活性利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液条件碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化水和半透膜7浓溶液剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等特点可逆,蛋白质仍然保持原有的性质不可逆,蛋白质失去原有的生理活性可逆,须多次换水或采用流动的水实质物理变化(溶解度降低)化学变化(结构、性质改变)胶体微粒直径大于离子直径用途分离、提纯蛋白质杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等精制蛋白质例 4(2017襄阳高二月考)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在
8、世界前列,某物质 A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。(1)A_(填“是”或“不是”)蛋白质;A 中官能团的名称为_,该化合物是由_个氨基酸分子发生成肽反应形成的。(2)该化合物水解时,生成的芳香族化合物的结构简式为_。组成中含有的水解产物若发生分子内成肽键反应,则可得到_种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH 反应的化学方程式是_。答案(1)不是肽键4(2)2 H2NCH2COOHNaOH H2NCH2COONa H2O 解析因 A 分子中只有3 个肽键,故不是蛋白质。A 分子中有3 个肽键,水解时可得到4 个氨基酸。水解产物中含有的有机物为,氨基
9、处于非对称位置上,故发生分子内成肽键反应时可得到2 种含肽键的物质。A 水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH,它与 NaOH发生的是中和反应。【考点】蛋白质的水解反应【题点】多肽水解产物的判断规律总结由n个氨基酸分子发生分子间脱水形成一个肽链时,会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。8例 5(2017辛集中学高二期中)下列关于蛋白质的说法中不正确的是()A蛋白质属于天然有机高分子化合物,没有蛋白质就没有生命BHCHO 溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质答案B 解析蛋白质属于天然有机高
10、分子化合物,是人体重要的营养物质,没有蛋白质就没有生命,A项正确;(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析,B项错误;某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用会变黄,C项正确;可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质,D项正确。【考点】蛋白质的盐析和变性【题点】蛋白质性质的综合规律总结(1)检验蛋白质的方法有:加浓硝酸显黄色,灼烧时有烧焦羽毛的气味。(2)分离、提纯蛋白质用盐析法。例 6酶是生物制造出来的催化剂,能在许多有机反应中发挥作用。如图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线,其中表示有酶参加的反应是()答案D 解析酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用,在3050 时活性最强,而在稍高温度
11、下会变性而失去催化作用,因此D图表示有酶催化的反应。【考点】酶的性质【题点】酶的催化性质和催化特点规律总结酶催化需要一定的温度条件和酸碱性,在一定温度下,酶的催化活性最佳,超过一定温度,酶会失去催化作用。例 7市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶,它的催化活性很强,衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它,皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时,不能或不宜使用该洗衣粉的是()棉织品毛织品腈纶织品蚕丝织品涤纶织品锦纶织品A B9C D【考点】酶的性质【题点】酶的催化性质和催化特点答案B 解析根据信息知,洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋
12、白质,不能用该洗衣粉洗涤。1如图所示是某有机物分子的简易球棍模型,该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是()A分子式为C3H7NO2B能发生取代反应C能通过聚合反应生成高分子化合物D不能跟 NaOH 溶液反应【考点】氨基酸的结构和性质【题点】氨基酸的结构和性质的综合答案D 解析根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型,可以确定该有机物的结构简式为(-氨基丙酸),故其能与NaOH 溶液反应。2(2018济宁一中高二月考)某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时,可得到的产物有()A2 种B3 种C4 种D5 种【考点】含肽键和酯基有机物的水解反应10【题
13、点】含肽键和酯基有机物水解产物的判断答案C 解 析该 有 机 物 的 分 子中 含 有 三 个 可 水 解 的 官能 团,其 中 两 个、一 个,水解可产生4 种分子,CH3COOH、CH3CH2COOH。3有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X,则 X的化学式可能是()AC3H7NO3BC5H9NO4CC5H11NO5DC5H7NO4【考点】二肽的水解反应【题点】二肽水解产物的判断答案B 解析水解方程式为C8H14N2O5H2O X,根据质量守恒可得X的化学式。4.当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是A.B.C.H2NCH2COOH
14、11D.【考点】蛋白质的水解反应【题点】蛋白质水解产物的判断答案D 解析将肽键中的CN键断开,C原子连接 OH,形成 COOH,N原子连接H原子形成 NH2,可得相应的氨基酸为 NH2CH2COOH。5.为保证加酶洗衣粉的效果,应注意A.用沸水冲泡洗衣粉B.用含氯较高的自来水C.室温时,用软水溶解洗衣粉D.和其他洗涤剂混合使用【考点】酶【题点】酶的催化性质和催化特点答案C 解析酶是一种具有催化作用的蛋白质,具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性,含氯 Cl2较高的自来水也会使蛋白质变性。6.下列关于蛋白质的说法不正确的是A.蛋白质是由多种-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒
15、,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的 Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法【考点】蛋白质的性质【题点】蛋白质的性质综合答案A 解析氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应,故A项错误;无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性死亡,故 B 项12正确;盐析不能使蛋白质变性,故C项正确;“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,故D项正确。7.已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式为1 酪氨酸能发生的化学反应类型有填字母。
16、A.取代反应B.还原反应C.酯化反应D.中和反应2 已 知 氨 基 不 能 与 碱 反 应,写 出 酪 氨 酸 与 足 量 的NaOH 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式:_ _。【考点】氨基酸的结构和性质【题点】氨基酸结构和性质的综合答案1 ABCD 22NaOH 2H2O 对点训练 题组 1 氨基酸的结构与性质1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素C.人体内所有氨基酸均可以互相转化D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽【考点】氨基酸的结构和性质13【题点】氨基酸结构和性质的综合答案C 解析
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