【精品】2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时学案鲁科版选修5.pdf
《【精品】2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时学案鲁科版选修5.pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《【精品】2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时学案鲁科版选修5.pdf(20页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、1第 1 课时羧酸 学习目标定位 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。一、羧酸概述1羧酸的概念(1)概念:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物称为羧酸。(2)官能团:羧酸官能团名称为羧基,结构简式是或 COOH。2羧酸的分类3饱和一元脂肪酸通式饱和一元脂肪酸的通式可写成CnH2nO2或 CnH2n1COOH。4命名如:名称为 4-甲基-3-乙基戊酸。5羧酸的物理性质(1)水溶性:分子中碳原子数在4 个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长,羧酸在水中的溶解2度迅速减小。(2)熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成
2、氢键。6常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH 色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料(1)甲酸中既含有羧基,又含有醛基,既有羧酸性质,又有醛的性质。(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n1COOH,先写CnH2n 2的碳骨架异构,再写COOH的位置异构。例 1羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是()AHCOOH、HCOOCH2CH3、一定属于羧酸B羧酸的通式为CnH2n 2O2C羧酸的官能团为COOH D只有链
3、烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸答案C 解析A项,HCOOH 属于羧酸,HCOOCH2CH3属于酯、属于酚,错误;B项,饱和一元羧酸通式为CnH2nO2,羧酸通式不可能为CnH2n2O2,错误;C 项,羧酸的官能团为COOH或,正确;D 项,羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外,环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸,错误。【考点】羧酸的组成与结构【题点】羧酸的组成与结构3易错警示碳酸(苯酚)具有酸性,但不是酸。二、羧酸的化学性质1预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生的反应类型。2羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)羧酸中的羟基由于受碳氧
4、双键影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性。与 NaHCO3反应:CH3CH2COOHNaHCO3 CH3CH2COONa H2OCO2。与 NH3反应:CH3CH2COOHNH3CH3CH2COONH4。(2)羟基的取代反应(CO断裂)与乙醇的酯化:CH3CH2COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3CH2COOC2H5 H2O。与 NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被NH2取代):CH3CH2COOHNH3 H2O。(3)-H(与官能团相邻的CH)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应-H 被取代):CH3CH2COOHCl2 催化剂HCl。(4)羧基的还原反应一般
5、情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇。CH3CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2OH。羧酸的化学性质(1)羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。(2)醇、酚、羧酸中羟基性质的比较4含羟基的物质比较内容醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性 逐渐增强在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与 Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与 NaOH 反应不反应反应反应与 NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2例 2已知某有机物的结构简式为。请回答下
6、列问题:(1)当和 _反应时,可转化为(2)当和 _反应时,可转化为(3)当和 _反应时,可转化为答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或 Na2CO3)(3)Na 解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(COOH)、酚羟基(OH)和醇羟基(OH),然后判断各官能团活泼性:羧基酚羟基醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性:COOH H2CO3HCO3,所以(1)中应加入NaHCO3,只与 COOH 反应;(2)中加入 NaOH 或 Na2CO3,与酚羟基和COOH 反应;(3)中加入 Na,与三种官能团都反应。【考点】羧酸的酸性【题点】不同羟基活泼性的比较5易错警示由酸性 COOH H2C
7、O3HCO3知:(1)醇与 NaOH溶液、Na2CO3溶液和 NaHCO3溶液不反应;(2)酚与 NaHCO3溶液不反应,但与Na2CO3溶液反应,并不生成CO2,而生成NaHCO3。(3)羧酸能与NaHCO3溶液及少量Na2CO3溶液反应放出CO2气体。例 3(2017山东三市高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是()A银氨溶液B溴水C碳酸钠溶液D新制氢氧化铜悬浊液答案D 解析乙醛和甲酸中都含有醛基,银氨溶液不能鉴别二者,A 项错误;溴水不能鉴别乙醇和乙酸,且溴水与乙醛、甲酸都发生氧化还原反应,不能鉴别,B 项错误;碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛,且与乙酸、甲
8、酸都反应生成气体,也不能鉴别,C 项错误;乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应,无明显现象,乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应,沉淀溶解,乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀,甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应,沉淀溶解,在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀,可鉴别,D项正确。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸的鉴别规律总结甲酸分子中含有醛基,具有醛基和羧基的性质。三、酯化反应的原理及类型1酯化反应的原理(1)羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。H18OR 浓硫酸。(2)反应中
9、加浓H2SO4的作用酯化反应为可逆反应,为提高产率,必须增大某一反应物的用量或减小某一生成物的浓度,使平衡向生成酯的方向移动。反应中浓H2SO4除了做催化剂外,还有一个作用为做吸水剂,从而使平衡正向移动。62酯化反应的类型(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。RCOOHR CH2OH浓硫酸。(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。2CH3COOH浓硫酸2H2O。(3)二元羧酸与二元醇的酯化反应。反应生成普通酯:浓硫酸HOOC COOCH2CH2OH H2O。反应生成环酯:浓硫酸2H2O。反应生成聚酯:浓硫酸2nH2O。(4)无机含氧酸的酯化反应。3HO NO2浓硫酸3H2O。(硝化甘油)(5)高级脂肪酸
10、与甘油的酯化反应。3C17H35COOH 浓硫酸3H2O。(6)羟基酸的酯化反应:由于分子中既有羟基,也有羧基,因此在不同条件下可以通过酯化反7应生成多种酯,如交酯、内酯、聚酯等。浓硫酸H2O;(乳酸)浓硫酸2H2O;(交酯)浓硫酸nH2O;(聚酯)浓硫酸H2O。(内脂)例 4(2017江西九江七校高二期中)C2H 185OH和 CH3COOH 发生反应 CH3COOH C2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O,则达到平衡后含有18O的物质有()A1 种B2 种C3 种D4 种答案B 解析根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则,乙酸乙酯和乙醇中均含有18O,水中不含有18O;根据酯基的水解原则
11、,乙酸中也不含18O,故只有2 种物质含有18O。【考点】乙酸的酯化反应【题点】乙酸酯化反应的原理8例 5(2017河南安阳一中高二月考)化合物 A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A 可发生如图所示的反应。试写出:(1)化合物 A、B、D的结构简式:A_,B_,D_。(2)化学方程式:A E_,A F_。(3)反应类型:A E_,AF_。答案(1)(2)浓硫酸H2C=CHCOOHH2O 浓硫酸 2H2O(3)消去反应取代反应(或酯化反应)解析A在
12、浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基,A催化氧化的产物不能产生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点,根据A 的化学式,可推知A的结构简式为,根据反应条件可知B为、D9为、E为 H2C=CHCOOH、F为【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合1关于乙酸的下列说法不正确的是()A乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇答案B 解析羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的,一个乙酸分子中只含有一个羧基,故为一元酸。【考点】乙酸的组成、结构和物理性质【题点】乙酸的组成、结构和物
13、理性质的综合2下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是()ABCD答案C 10【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合3某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使 KMnO4酸性溶液退色D能与单质镁反应答案C 解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。【考点】甲酸的组成、结构和性质【题点】甲酸组成、结构和性质的综合4已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多可与5 mol 氢气发生加成反应C与溴水既能发生
14、取代反应,又能发生加成反应D能与 Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应答案C 解析A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;B项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol 咖啡酸最多可与4 mol 氢气发生加成反应,错误;C 项,咖啡酸分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应;含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,能与 Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应,错误。【考点】羧酸的综合【题点】多官能团有机物性质的综合115(2017新疆石河子二中高二期末)某有机化合物的结构简
15、式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A333 B321C111 D322答案B 解析该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基,具有酚、羧酸、醇的性质,能和Na反应的官能团是醇羟基、酚羟基和羧基,能和 NaOH 反应的是酚羟基和羧基,能和碳酸氢钠反应的只有羧基,所以Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321,故 B正确。【考点】羧酸的综合【题点】不同羟基活泼性的比较6苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2 种B1
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 精品 2019 高中化学 第二 官能团 有机化学 反应 羧酸 氨基酸 蛋白质 课时 学案鲁科版 选修
链接地址:https://www.taowenge.com/p-69830116.html
限制150内