【精品】2019版高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第1课时学案苏教版选修5.pdf

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1、1第 1 课时醇知识内容必考要求加试要求1.醇的组成和结构特点。2.乙醇的化学性质和用途。3.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途。4.醇在生产生活中的应用。b c b a 目标定位1.认识醇的组成及结构特点。2.理解乙醇的性质，了解醇的化学性质及用途。3.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。4.了解常见的醇在日常生活中的应用及对环境造成的影响。5.了解甲醇燃料电池的电极反应。一、醇的概念、分类、命名及同分异构1醇的概念、分类、命名观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：上述物质中属于醇的有，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题：(1)

2、概念醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。(2)分类2(3)命名步骤原则选主链选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇|碳编号从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|标位置醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示实例：CH3CH2CH2OH 1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。(4)通式醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如：烷烃(CnH2n2)饱和一元醇通式为CnH2n2O(n1，n为整数)或 CnH2n1OH。2醇的同分异构现象观察下列几种物质的结构，回答

3、下列问题。CH3CH2OH CH3CH2CH2OH(1)和的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。(2)和的分子式都是C3H8O，但是在分子中OH的位置不同。(3)属于醇类，不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。3醇的分类及命名中的注意事项(1)并不是只要含有OH的有机物就是醇，醇必须是OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若OH与苯环直接相连，则为酚类。用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。(2)醇的同分异构现象有：羟基位置异构，官能团异构，芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。例 1下列有机物中，不属于醇类的是

4、()A丙三醇BCD2-丁醇【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念答案C 解析C项，OH直接连在苯环上，属于酚不属于醇。例 2(2017 嘉兴调研)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()A2 种B4 种C6 种D8 种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】同分异构答案B 解析利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为 C4H9OH，由 OH取代 C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10的分子中共有4类氢：，故该醇的同分异构体有4 种。解题反思本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基(C4H9)有 4 种结构，分别与 OH连接，即得4 种醇，它们互

5、为同分异构体。4二、醇的性质1物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子间形成了氢键。(3)密度：醇的密度比水的密度小。2化学性质以乙醇为例(1)乙醇与钠的反应实验探究：醇与Na的反应实验步骤：向小烧杯中加入无水乙醇，再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象。实验现象：烧杯内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后

6、逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；产生的气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠，但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。实验结论：乙醇与钠在常温下反应较缓慢，生成氢气，反应方程式为2CH3CH2OH 2Na2CH3CH2ONa H2；其中断键方式为乙醇上的O H键断裂，该反应的反应类型为置换反应。特别提醒(1)钠与乙醇反应时，被钠置换的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢。(2)量的关系：2OH H2，由此可以推算OH的数目。(2)取代反应乙醇与氢卤酸的反应实验操作如图装置，在试管中依次加入2 mL 蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g 溴

7、化钠粉末。在试管中加入蒸馏水，烧杯中加入自来水。加热试管至微沸状态几分钟后，冷却。实验现象反应过程中试管内有气泡产生，反应结束后，在试管中生成不溶于5水的油状液体。实验结论乙醇和氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水。反应如下：NaBrH2SO4=NaHSO4HBr，C2H5OH HBr C2H5Br H2O 分子间脱水成醚乙醇与浓H2SO4共热在 140 时，可发生分子间脱水，化学方程式为2CH3CH2OH 浓 H2SO4140 C2H5OC2H5H2O。(3)消去反应按要求完成实验并填空实验装置实验操作组装如图所示装置，在试管中加入2 g P2O5(也可选用浓硫酸、Al2O3等)并注入 4

8、mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象实验现象温度稍低时(140)有无色油状液体生成，温度稍高时，有不溶于水的气体生成，且能使酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去实验结论乙醇在浓硫酸、Al2O3或 P2O5等催化剂的作用下可发生脱水反应。温度不同，脱水反应的方式也不同，反应产物不同写出上述实验中产生气体反应的化学方程式：CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2 H2O。该反应中乙醇分子断裂的化学键是碳氧键和相邻碳上的碳氢键。反应类型是消去反应。(4)氧化反应燃烧反应：C2H5OH 3O2 点燃2CO23H2O。催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为2

9、CH3CH2OHO2 Cu2CH3CHO 2H2O。6醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：CH3CH2OH 氧化CH3CHO 氧化CH3COOH。醇的催化氧化与消去反应的规律(1)醇催化氧化反应的规律醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“”不饱和键。RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH O2Cu或Ag2RCHO 2H2O 被催化氧化生成酮：Cu 或Ag一般不能被催化氧化。(2)醇消去反应的规律醇消去反应的原理如下：若醇分子中只有一个碳原子或与OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消

10、去反应。如CH3OH、等。某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。例 3下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇A B7C D【考点】乙醇的消去反应【题点】醇的消去反应原理答案B 解析与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如 浓硫酸H2O。例 4下列说法中，正确的是()A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃BCH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应C将与 CH3CH2OH在浓 H2SO4存在下加热，最多可生成3

11、 种有机产物D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D 解析选项A 错误，并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HO CH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔；选项 B应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2 种和发生分子间脱水反应的产物3 种，共计5 种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确

12、。8例 5下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶 A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL 无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中均盛放浓硫酸；干燥管F 中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则 D中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F 顶端逸出。试回答：(1)B 逸出的主要气体的名称为_。(2)D 瓶的作用是 _。(3)E 管的作用是 _。(4)F 管口点燃的气体的分子式为_。(5)A 瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_ _。(6)A 中发生

13、反应的化学方程式：_ _。答案(1)氯化氢(2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气(3)冷凝乙醇蒸气(4)C2H5Cl(5)乙醇与 HCl 反应生成的水与无水CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO45H2O晶体(6)C2H5OH HCl C2H5ClH2O 解析本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应 C2H5OH HCl C2H5ClH2O中所生成的水。【考点】醇的性质【题点】乙醇的取代反应91下列说法正确的是()A含有羟基的化合物属于醇BCH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇C沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷D2-丁醇和2-丙醇互为同

14、分异构体【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念、命名及同分异构答案C 解析A项，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3-甲基-3-己醇，错误；C 项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2-丁醇和2-丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。2只用水就能鉴别的一组物质是()A苯乙醇四氯化碳B乙醇乙酸乙烷C乙二醇甘油溴乙烷D苯己烷甲苯【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案A 解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中

15、的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A 项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。3下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A乙醇和金属钠的反应B乙醇和氧气的反应C由乙醇制乙烯的反应D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D 10解析乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应是氧化还原反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。4某化学反应过程如图所

16、示，由图得出的判断，正确的是()A生成物是丙醛和丙酮B1-丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案C 解析图示中发生的化学反应可以表述为2CuO2=2CuO，CuO CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCu H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。5下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。【考点】关于醇的综合考查【题点】关

17、于醇结构的综合考查答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。11 对点训练 题组一醇的概念、分类、命名1下列物质属于醇类的是()【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的概念和分类答案B 解析分子中羟基直接与苯环相连，不属醇类而属酚类，故 A、C错误；分子中羟基跟苯环侧链上的碳原子相结合，属于醇类，故 B正确；不含有羟基，不属于醇类，故D错误。2下列有关物质的命名正确的是()A(CH3)2CHCH2OH：2-

18、甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇CCH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的命名答案C 解析A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，A项错误；B项，编号错误，应该是 3-己醇，B项错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，D项错误。题组二醇的同分异构体3分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为()A2 种B3 种C4 种D5 种12【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案C 解析该醇能发生催化氧化生成醛，则

19、分子中一定含有CH2OH，剩余的为C4H9，则符合要求的醇的结构通式可写作C4H9CH2OH，而 C4H9有 4 种结构，故符合要求的醇有4 种。4今有组成为CH4O和 C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为()A3 种B4 种C7 种D8 种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案C 解析本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O 可写成CH3OH；C3H8O可写成 CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH=CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、。题组三醇的性质及应

20、用5关于醇类的下列说法中错误的是()A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B醇的官能团异构中一定有酚类物质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质、用途答案B 解析由醇的概念可知A 项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B 项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C 项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。136下列说法正确的是()检测乙

21、醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏A BC D【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案C 7按下图装置，持续通入X气体，可看到a 处有红色物质生成，b 处变蓝，c 处得到液体，X气体可能是()AH2BCO和 H2CNH3DCH3CH2OH(g)【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案D 解析四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有 H2O产生，故都可满足a、b 处的现象。但要在 c 处得到液体，只有D符合，CH3

22、CH2OH CuO CH3CHO H2OCu。8A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则 A、B、C醇分子中羟基数之比为()A321 B263C362 D213【考点】乙醇与钠反应【题点】醇钠反应的简单计算答案D 解析不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的 OH数分别为a、b、c，则 3a6b2c，abc213。9化合物丙由如下反应得到：C4H10O H2SO4浓C4H8 Br2溶剂 CCl4C4H8Br2(丙)，丙的结构简式不可能14是()ACH3CH2CHBrCH

23、2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3D(CH3)2CBrCH2Br【考点】醇发生消去反应产物的判断【题点】醇发生消去反应产物的判断答案B 解析由题意知C4H8为烯烃，与 Br2发生加成反应，产物中的Br 应该在相邻的碳上，故 B错。题组四醇的结构与性质的综合10(2017东阳中学高二阶段检测)分子式为C5H12O的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱的醇溶液共热后，不能发生消去反应，该醇可能是()A.2,2-二甲基-1-丙醇B.2-甲基-2-丁醇C.1-戊醇D.3-戊醇答案A 解析分子式为C5H12O 的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与

24、强碱的醇溶液共热后，不能发生消去反应，则醇也不能发生消去反应，说明羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子，则中间的碳原子上连接3 个 CH3和一个 CH2OH，所以其结构简式为(CH3)3CCH2OH，其名称为2,2-二甲基-1-丙醇。11橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g 溴【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇

25、性质的综合考查15答案D 解析橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A 项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol 橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15 26412)mol22.4 Lmol 1470.4 L，C项正确；1 mol 橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol 溴发生加成反应，消耗溴480 g，D项错误。12(2017杭州调研)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结

26、构简式如下：下列说法不正确的是()A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案C 解析两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2 个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。综合强化 13某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(

27、1)实 验 过 程 中 铜 网 出 现 红 色 和 黑 色 交 替 的 现 象，请 写 出 相 应 的 化 学 方 程 式：_ _。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是_16反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是 _；乙的作用是 _。(3)反 应 进 行 一 段 时 间 后，试 管a中 能 收 集 到 不 同 的 物 质，它 们 是_；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案(1)2Cu O2=2CuO，CH3CH2OH CuO CH3CHO H2OCu 放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气解析(

28、1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的 Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO 又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2CuO2=2CuO，CuO CH3CH2OH CuCH3CHO H2O。(2)甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。(3)生成的 CH3CHO 和 H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a 被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。14某有机物A 的化学式为C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似。已知A具有下列性质：能与 HX作用；A Cu、O2B(C6H10O)；A 不能使溴水褪色；A 浓H2SO4CH

29、2Ni；H2NiA。回答下列问题：(1)根据上述性质推断下列物质的结构简式。A_；B_；C_。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。17A与 HBr：_；A C：_。(3)设计反应过程完成如下转化，并用上述中的形式表示出来。答案(1)(2)，取代反应，消去反应(3)解析(1)由生成A的反应式推得A为。结合相关醇的催化氧化及消去反应规律不难推出B为，C为。(3)羟基的引入方法之一为卤代烃的水解。卤素原子的引入方法之一为烯烃等不饱和烃与X2或 HX加成。结合C的性质及卤代烃的性质设计转化如下：18。【考点】醇的性质及应用【题点】醇的性质的综合考查15由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根

30、据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂：X_；Y_；Z_。(2)写出 A、B的结构简式：A_；B_。(3)写出生成1,3-丁二烯的化学方程式：由 A生成：_。由 B生成：_。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案(1)Ni作催化剂、H2、加热浓氢溴酸、加热NaOH的乙醇溶液、加热(2)CH2BrCH2CH2CH2Br(3)浓H2SO4CH2=CH CH=CH2 2H2O 2NaOH 乙醇CH2=CH CH=CH2 2NaBr2H2O 解析烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为19