【精品】2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第3节醛和酮糖类第3课时学案鲁科版选修5.pdf
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1、1第 3 课时糖类 学习目标定位 1.熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法。2.知道常见的双糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系,学会淀粉的检验方法。一、单糖1糖类的概念及分类(1)概念糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。(2)组成元素及官能团糖类由 C、H、O三种元素组成,官能团为OH、CHO 或。(3)分类单糖:不能水解为更小糖分子的糖,如葡萄糖、果糖;双糖:1 mol 双糖水解生成2 mol 单糖,如麦芽糖、蔗糖;多糖:1 mol 多糖水解生成n mol(n10)单糖。如淀粉、纤维素。2葡萄糖与
2、果糖的比较葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O62结构简式CH2OH(CHOH)4CHO 结构特点多羟基醛多羟基酮两者联系互为同分异构体物理性质无色晶体,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚无色晶体,不易结晶,易溶于水、乙醇和乙醚化学性质多元醇性质发生酯化反应发生酯化反应氧化反应与银氨溶液反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应与氢气加成产物己六醇己六醇其他生理氧化放出能量发酵生成乙醇,放出CO2葡萄糖的几个重要反应方程式(1)葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH42Ag 3NH3H2O。(2)葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液
3、反应CH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH Cu2O 2H2O。(3)葡萄糖生理氧化反应C6H12O66O26CO2 6H2O。(4)葡萄糖生成乙醇反应C6H12O6 发酵2C2H5OH 2CO2。例 1(2017南通中学高二月考)下列说法正确的是()A糖类物质的分子都可以用Cm(H2O)n来表示B凡能溶于水、具有甜味的物质都属于糖类C糖类都能发生水解反应D糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物答案D 解析并不是所有的糖类都可以用Cm(H2O)n表示,如脱氧核糖为C5H10O4,A 项错误;有甜味的物质不一定都属于糖类,如木糖醇、糖精等有甜
4、味,但不属于糖类,B项错误;单糖不能水解,C项错误;D项符合糖类化合物的定义,D项正确。3【考点】糖类的组成与分类【题点】糖类的组成与分类易错警示(1)糖类不一定符合Cm(H2O)n,符合Cm(H2O)n的有机物不一定是糖类。(2)具有甜味的有机物不一定属于糖,糖类不一定具有甜味。例 2下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是()A葡萄糖中不含醛基,而果糖中含有醛基B葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇C葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体答案A 解析果糖中不含有醛基,葡萄糖中含有醛基,A项错误;葡萄糖分子中含有5 个 OH和 1个 CHO,果糖分子中含
5、有5 个 OH和 1 个,醛基和羰基都能与H2加成,生成己六醇,B项正确;葡萄糖分子中含有5 个 OH,能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯,C项正确;葡萄糖和果糖都是单糖,分子式均为C6H12O6,结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。【考点】葡萄糖、果糖的综合【题点】葡萄糖、果糖的组成、结构和性质规律总结检验葡萄糖分子中是否存在醛基,可以选用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。二、双糖1蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中,一支试管中加入蔗糖溶液,另一支试管中加入麦芽糖溶液,分别加热。实验中的现象是加入蔗糖溶液的试管无明显现象,加入麦芽糖的试管有砖
6、红色沉淀生成。(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基;麦芽糖分子中有醛基,具有还原性。2蔗糖水解及其产物性质实验探究(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5 mL,加入稀硫酸,水浴加热;然后用NaOH溶液中和呈弱碱性;再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热,观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成,实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解,写出其水解方程式(酸性条件):C12H22O11蔗糖H2O HC6H12O6葡萄糖C6H12O6果糖;C12H22O11麦芽糖H2O H2C6H12O6葡萄糖。蔗糖和麦芽糖的比较4蔗糖麦芽糖相似点组成相同,化学式均为C12H22O11,互
7、为同分异构体都属于双糖,1 mol 水解后生成2 mol 单糖水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制Cu(OH)2悬浊液不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应,不能还原新制 Cu(OH)2悬浊液能发生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2悬浊液水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖例 3下列实验操作和结论错误的是()A用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化C浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素D蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入新制Cu(OH)2悬浊液中,加热煮沸没有砖红色沉
8、淀生成,证明蔗糖不水解答案D 解析麦芽糖属于还原性糖,而蔗糖是非还原性糖,利用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别,A 项正确;产生银镜只能说明蔗糖水解生成葡萄糖,但蔗糖是否剩余则无法确定,B项正确;浓硫酸具有脱水性,可使蔗糖炭化,C项正确;发生银镜反应的条件是溶液显碱性,实验中没有用碱液中和硫酸,D项错误。【考点】蔗糖、麦芽糖的结构和性质【题点】蔗糖、麦芽糖结构和性质的综合方法规律糖类水解产物的检验方法双糖(多糖)稀H2SO4水解液 NaOH 溶液中和液 银氨溶液或新制 Cu OH2悬浊液现象。三、多糖1淀粉与纤维素的比较(1)相似点都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都表示为(C6H10
9、O5)n。都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为(C6H10O5)n淀粉nH2OHnC6H12O6葡萄糖,(C6H10O5)n纤维素nH2O浓硫酸nC6H12O6葡萄糖。都不能发生银镜反应。5(2)不同点通式中n值不同。淀粉遇碘溶液呈现蓝色。纤维素中的葡萄糖单元含有三个醇羟基,与硝酸发生酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗名硝酸纤维),与乙酸发生酯化反应制得纤维素乙酸酯(俗名醋酸纤维)等。2淀粉水解程度的检验用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:(1)实验现象及结论:现象 A 现象 B 结论1 未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2 出现银镜溶液变蓝色淀粉
10、部分水解3 出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解(2)实验中加入NaOH 溶液的作用是中和稀硫酸。(1)检验淀粉水解液中是否含葡萄糖时,必须先用NaOH溶液中和稀H2SO4并调至碱性,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。(2)检验淀粉水解液中是否含淀粉时,必须直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH 溶液后再加碘水,因为碘水与NaOH 溶液反应。(3)也可用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解生成的葡萄糖。例 4关于淀粉和纤维素的下列说法中,不正确的是()A两者都能水解且水解的最终产物相同B两者实验式相同,通式相同,互为同分异构体C两者都属于糖类,与新制Cu(OH)2共热都无
11、砖红色沉淀生成D两者均属于高分子化合物,淀粉遇I2变蓝色,而纤维素不能答案B 解析淀粉和纤维素属于多糖,都能水解,且水解的最终产物都是葡萄糖,A正确;淀粉与纤维素的通式均为(C6H10O5)n,但由于n值不同,分子式不同,所以不是同分异构体,B不正确;淀粉和纤维素均无醛基,与新制Cu(OH)2不反应,C 正确;纤维素遇I2不变蓝色,D 正6确。【考点】淀粉、纤维素的组成、结构和性质【题点】淀粉和纤维素的比较易错警示(1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体;淀粉和纤维素不互为同分异构体。(2)葡萄糖、麦芽糖均含CHO,为还原性糖;蔗糖、淀粉和纤维素不含CHO,为非还原性糖。7例 5(2
12、017福建南安一中高二月考)用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下:下列说法正确的是()A若用淀粉替代纤维素,一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯BM虽然分子结构中无醛基,但仍然可以发生银镜反应C步骤中1 mol M 完全反应可以生成3 mol 乙醇D和都发生了氧化还原反应答案A 解析纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖,淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯,A项正确;反应是纤维素的水解反应,纤维素的水解产物是葡萄糖,结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO,含有醛基,能发生银镜反应,B项错误;葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和 CO2:C6H12O6 酶2C2H5OH 2CO2,C
13、项错误;属于氧化反应,属于取代反应(酯化反应),D项错误。【考点】纤维素的化学性质【题点】纤维素的水解反应规律总结淀粉或纤维素转化为乙醇的过程如下:淀粉或纤维素 水解葡萄糖 酶乙醇。1下列物质中,属于糖类的是()ACH3CH2CHO BCD答案C 解析糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物,4 个选项中只有C项符合题意。8【考点】糖类的组成与分类【题点】糖类的定义与组成2用从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,往往能得到银镜,产生这一现象的原因是()A蔗糖本身具有还原性B蔗糖被还原C实验过程中蔗糖发生水解D在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解答案D 解析蔗糖是非还原性糖,其溶液能
14、发生银镜反应,说明它有部分发生了水解。【考点】蔗糖的结构和性质【题点】蔗糖的水解反应及实验探究3(2017河北冀州中学高一期末)下列反应中能检验尿液中存在葡萄糖的是()A加金属钠,看是否有氢气放出B与新制的Cu(OH)2悬浊液混合煮沸,观察有无砖红色沉淀生成C与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应D加入饱和碳酸钠溶液中看是否分层答案B 解析尿液中含有水,无论是否含葡萄糖,加入钠都会有氢气放出,A项错误;检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基,将其与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,根据是否有砖红色沉淀生成来鉴定,B项正确;因尿液中葡萄糖含量很低,与醋酸反应不明显,C项错误;葡萄糖是五羟基醛,与饱和
15、碳酸钠溶液互溶,混合后溶液不会分层,D项错误。【考点】葡萄糖的氧化反应【题点】葡萄糖氧化反应的实验探究4(2017辽宁沈阳铁路实验中学高二月考)下列关于淀粉和纤维素的叙述中,不正确的是()A它们都是混合物B它们都是天然高分子化合物C它们互为同分异构体D它们水解的最终产物都是葡萄糖答案C 解析淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示,都是天然高分子化合物,但二者的n值不同,二者不属于同分异构体,都是混合物,淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。【考点】淀粉、纤维素的组成、结构和性质9【题点】淀粉和纤维素的比较5某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:下列结论正确的是()A淀粉尚有部分
16、未水解B淀粉已完全水解C淀粉没有水解D淀粉已发生水解,但不知是否完全水解答案B 解析加入银氨溶液有银镜生成,表明水解液中有葡萄糖生成,淀粉已经水解。加碘水不变蓝,表明淀粉已完全水解。【考点】淀粉的化学性质【题点】淀粉的水解反应及水解程度的检验6(2017安徽屯溪一中高二检测)只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液,这种试剂是()ANaOH溶液B新制 Cu(OH)2悬浊液C石蕊溶液D Na2CO3溶液答案B 解析NaOH溶液与乙酸发生中和反应,但没有明显现象,与葡萄糖、蔗糖不反应,故A 不能鉴别。乙酸与氢氧化铜发生中和反应,浑浊消失;葡萄糖是还原性糖,与氢氧化铜悬浊液共热会产生砖红
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