【精品】2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定第1课时学.pdf
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1、1第 1 课时有机化合物分子式的确定 学习目标定位 通过对典型实例的分析,初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能据其确定有机化合物的分子式。一、有机化合物元素组成的确定1鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后,各元素对应的燃烧产物:CCO2;H H2O;S SO2。(2)若将有机物完全燃烧,生成物只有H2O(使无水 CuSO4变蓝)和 CO2(使澄清石灰水变浑浊),则该有机物中一定含有的元素是C、H,可能含有的元素是O。(3)判断是否含氧元素,可先求出产物CO2和 H2O中 C、H 两元素的质量和,再与有机物的质量比较,若两者相等,则说明原
2、有机物中不含氧元素,否则有机物中含氧元素。2确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)(1)碳、氢元素质量分数的测定燃烧分析法(2)氮元素质量分数的测定样品 CO2气流CuO 催化N2测定N2的体积 计算氮元素的质量分数(3)卤素质量分数的测定样品 .NaOH 溶液.稀硝酸、AgNO3溶液AgX 计算卤素的质量分数(4)氧元素质量分数的计算氧元素的质量分数100%其他元素质量分数之和。例 1某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧只生成8.8 g CO2和 7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为12C无法确定该化合物中是否含氧元素D该化合物中
3、一定含氧元素答案D 2解析n(CO2)8.8 g44 gmol 10.2 mol m(C)0.2 mol 12 gmol12.4 g n(H2O)7.2 g18 gmol10.4 mol m(H)0.4 mol 21 g mol 10.8 g m(C)m(H)2.4 g 0.8 g 3.2 g 6.4 g 所以该化合物中含氧元素n(O)6.4 g 3.2 g16 gmol10.2 mol 所以n(C)n(H)n(O)0.2 0.8 0.2 141。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素的分析及应用规律总结完全燃烧只生成H2O和 CO2的有机物不一定含有氧元素,可根据氧原子守恒判断有机
4、物中是否含有氧元素。二、有机物分子式的确定1有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度,计算该气体的相对分子质量Mr22.4(限于标准状况下)。(2)A、B两种气体的相对密度为D,计算气体的相对分子质量Mr(A)DMr(B)。(3)A、B两种气体组成的混合气体中,它们的体积分数分别为w(A)、w(B),该混合气体的平均相对分子质量MrMr(A)w(A)Mr(B)w(B)。(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,在质谱图中,一般最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。2有机物分子式的确定方法(1)直接法由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定各原子的个数
5、,即可推出分子式。利用相对分子质量及各元素质量分数求算出1 分子有机物中各元素的原子个数,从而确定分子式。例如:燃烧某有机物A 1.50 g,生成 1.12 L(标准状况)CO2和 0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式_。答案CH2O 解析有机物的相对分子质量是1.042930,有机物的物质的量为1.50 g30 gmol10.05 mol,3有机物分子中含有:N(C)1.12 L22.4 L mol10.05 mol1,N(H)0.05 mol 20.05 mol2,N(O)301211216 1。故该有机物分子式为CH2O。(2)实验式法先
6、利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式,再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如:实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢 20%,求该化合物的实验式_。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式_。答案CH3C2H6解析n(C)n(H)80%1220%113,该化合物的实验式是CH3。方法一:设该化合物分子中含有n个 CH3,则nMrAMrCH33015 2;故该化合物的分子式是C2H6。方法二:A分子式中各元素原子的数目:n(C)3080%122 n(H)3020%16 故该化合物A的分子式是C2H6。(3)化学方程式法利用燃烧反应的化学方程式,由题给条件并依据下列
7、燃烧通式所得CO2和 H2O的量求解x、y、z。CxHy(xy4)O2 点燃xCO2y2H2O。CxHyOz(xy4z2)O2点燃xCO2y2H2O。例如:某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品 1.8 g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重 1.08 g 和 2.64 g。试求该有机物的分子式_。答案C3H6O34解析设有机物的分子式为CxHyOzCxHyOz(xy4z2)O2点燃xCO2y2H2O 90 g 44x g 9y g 1.8 g 2.64 g 1.08 g 90 g1.8 g 44xg2.64 gx3 90
8、g1.8 g 9yg1.08 gy 6 z9031 261163 有机物的分子式为C3H6O3。1确定有机化合物分子式的一般途径2确定有机物分子式的其他方法(1)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃、烯烃CnH2nMr14n(烯烃n2,环烷烃n3)二烯烃,炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇CnH2n2OxMr14n 216x饱和一元醛CnH2nO Mr14n16 饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32(2)商余法(只适用于烃)Mr14n 2(烷烃),Mr14n(
9、烯烃、环烷烃),Mr14n 2(炔烃、二烯烃),Mr14n 6(苯或苯的同系物)。5例 2某卤代烃的蒸气对同温、同压下H2的相对密度是54.5。取 5.45 g的该卤代烃与足量 NaOH 溶液作用后,再加入过量的稀HNO3酸化至溶液显酸性,最后加入过量的AgNO3溶液可生成 9.40 g浅黄色沉淀,则此卤代烃是()ACH3Cl B CH3CH2Cl CCH3CH2Br D答案C 解析Mr(卤代烃)54.52 109,n(卤代烃)5.45 g109 gmol1 0.05 mol,n(AgBr)9.4 g188 gmol 10.05 mol,因此该卤代烃是一溴代烃,故分子式为RBr,Mr(R)10
10、9 8029,即 R为 CH3CH2。规律总结确定有机化合物分子式的关键首先要知道该物质的组成元素、各元素质量分数,必要时还要测定其相对分子质量。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素分析及分子式的确定例 3(2017广东清远三中高二月考)有机物A 由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与 4.48 L(标准状况)氧气在密闭容器中充分燃烧,生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收,浓硫酸增重3.6 g,碱石灰增重4.4 g,剩余气体体积为1.12 L(标准状况)。回答下列问题:(1)3 g A燃烧后生成物的物质的量分别为n
11、(H2O)_,n(CO2)_,n(CO)_。(2)通过计算确定A的分子式。(3)写出 A的所有可能的结构简式。答案(1)0.2 mol 0.1 mol 0.05 mol(2)3 g A中,n(H)2n(H2O)20.2 mol 0.4 mol,n(C)n(CO2)n(CO)0.1 mol0.05 mol0.15 mol,n(O)2n(CO2)n(CO)n(H2O)2n(O2)20.1 mol 0.05 mol0.2 mol20.2 mol 0.05 mol,所以n(C)n(H)n(O)0.15 mol 0.4 mol 0.05 mol 381,所以A的最简式为C3H8O,由于达到结合H原子的最
12、大数目,所以最简式就是该物质的分子式,即该物质的分子式为C3H8O。(3)CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3规律总结实验式的特殊应用(1)已知某些特殊组成的实验式,在未告知有机物相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。例如:实验式为CH3的有机物,其分子可表示为(CH3)n,仅当n2 时,氢原子已6达到饱和,故其分子式为C2H6。同理,实验式为CH3O的有机物,当n2 时,其分子式为C2H6O2。(2)部分有机物的实验式中,氢原子已达到饱和,则该有机物的实验式即为分子式。例如,实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O等的有机物,其实验式即为分子式。【考点
13、】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定1(2017福建莆田一中高二月考)某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和CO2的物质的量比为11,由此可得出的结论是()A分子中碳、氢原子个数比为21B该有机物分子中C、H、O个数比为123C有机物中必定含氧D无法判断有机物中是否含有氧元素答案D 解析水蒸气和CO2的物质的量之比为11,根据原子守恒可知,有机物分子中碳、氢原子个数比为12,A错误;有机物的相对分子质量未给出,无法判断有机物中是否含有氧元素,B、C错误,D正确。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素的分析及其应用实验式2(2017吉林德惠实验中学高二月考)A 是一种含碳、
14、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,那么 A的实验式是()AC5H12O4B C5H12O3CC4H10O4D C5H10O4答案A 解析N(C)N(H)N(O)44.1%128.82%1100%44.1%8.82%165124,所以实验式为C5H12O4。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素的分析及应用实验式3将 0.1 mol某有机物与0.3 mol O2混合,于密闭反应器中用电火花点火,将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中,可得到沉淀20.0 g,溶液质量减少5.8 g;剩余气体继续通过灼热的 CuO,可以使CuO质量减少1.
15、6 g,由此可知该有机物的分子式为()AC2H6O B C3H6O 7CC3H6O2D C4H8O2答案C 解析将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中,可得到沉淀20 g 为生成CaCO3的质量,其物质的量为20 g100 gmol10.2 mol,根据碳原子守恒知生成CO2的物质的量为0.2 mol,该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为 Cu,说明有CO产生,可以使CuO减少 1.6 g,则n(CO)0.1 mol,故 0.1 mol有机物含有C原子为0.2 mol 0.1 mol 0.3 mol;由题意知,溶液质量减少5.8 g,故燃烧生成水的质量为20 g0.2 mol 44 gmol15.8
16、 g 5.4 g,故n(H2O)5.4 g18 gmol10.3 mol,故 0.1 mol 有机物含有 H原子为 0.3 mol2 0.6 mol;故n(有机物)n(C)n(H)n(O)0.1 mol 0.3 mol 0.6 mol(0.2 20.3 0.1 0.3 2)mol1362,故该有机物分子式为C3H6O2。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定4(2017济南一中高二期中)某物质在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数比为 21,则该物质可能是()CH4C2H4C2H5OH CH3OH A BC D答案B 解析该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数比为21,即N
17、(H2O)N(CO2)21,则该物质中氢原子与碳原子个数之比为(22)141,化学式满足N(C)N(H)14 的有CH4、CH3OH,所以 B正确。【考点】有机物分子式的确定【题点】根据有机物完全燃烧产物比例确定有机物分子式5(2017河北辛集中学高二期中)某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16 g 这种烃,并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8 g和 3.52 g。这种烃的化学式是()AC2H6B C4H10CC5H10D C5H12答案B 解析该烃的相对分子质量为292 58,则该烃的物质的量为1.16 g
18、58 gmol10.02 mol,装8有无水 CaCl2的干燥管增重的1.8 g 为生成水的质量,其物质的量为1.8 g18 gmol10.1 mol,装有碱石灰的干燥管增重的3.52 g为生成二氧化碳的质量,其物质的量为3.52 g44 gmol10.08 mol,根据原子守恒可知烃分子中N(C)0.08 mol0.02 mol4、N(H)0.1 mol 20.02 mol10,故该烃的分子式为C4H10,故 B正确。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定6某含碳、氢、氧三种元素的有机物X的质谱图如图所示。经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51
19、%,该有机物的分子式是_。答案C4H10O 解析常用实验式和相对分子质量来确定有机物的分子式。本题可以根据题目中所给各元素的质量分数求出该有机物的实验式,再分析该有机物的质谱图找出相对分子质量,进而求出分子式。由题意可知,氧的质量分数为164.86%13.51%21.63%。各元素原子个数比:N(C)N(H)N(O)64.86%1213.51%121.63%164101。故该有机物的实验式为C4H10O,实验式的相对分子质量为74。观察该有机物的质谱图,质荷比最大的数值为74,即其相对分子质量为74,所以该有机物的分子式为C4H10O。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物分子式的确定 对点
20、训练 题组 1 有机物组成元素的确定1某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和 H2O 的物质的量之比为12,则下列说法中正确的是()9A分子中C、H、O个数比为123B分子中C、H个数比为14C分子中含有氧元素D此有机物的最简式为CH4答案B 解析由n(CO2)n(H2O)12 仅能得出n(C)n(H)14,不能确定是否含O。【考点】有机物分子式的确定【题点】有机物组成元素的分析2某有机物2 mol 在氧气中充分燃烧,消耗氧气5 mol,生成水和二氧化碳各4 mol,由此可得出的结论是()A该有机物不含氧元素B该有机物分子中含有一个氧原子C该有机物分子中含有二个氧原子D不能确定该有机物分子中
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