【教学课件】第10章含氮有机化合物.ppt

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1、第第10章章 含氮有机化合物含氮有机化合物第一节第一节 胺胺一、胺的命名和分类一、胺的命名和分类定义：定义：胺胺(amine)是氨是氨(ammonium)的烃基的烃基 衍生物衍生物脂肪胺脂肪胺：氮原子直接与脂肪烃相连氮原子直接与脂肪烃相连芳香胺芳香胺：氮原子直接与芳香环相连氮原子直接与芳香环相连1.简单胺的命名简单胺的命名 2.复杂胺的命名3.胺的盐类、季铵盐及季铵碱胺的盐类、季铵盐及季铵碱氨表示NH3胺表示氨的烃基衍生物铵表示NH4+及其衍生物二、胺的结构二、胺的结构苯胺的结构苯胺的结构 甲乙胺对映体的转化甲乙胺对映体的转化 季铵盐正离子的对映体季铵盐正离子的对映体 三、胺的制备三、胺的制备

2、1.硝基化合物的还原硝基化合物的还原2.腈、肟和酰胺的还原腈、肟和酰胺的还原3.胺与卤代烃的作用胺与卤代烃的作用四、胺的波谱性质四、胺的波谱性质1.IR nN-H 3500-3300cm-1 游离伯胺 两个吸收带游离仲胺 一个吸收带游离叔胺 无吸收带2.1H NMRCH3NR2RCH2NR2R2CHNR2 d(ppm)2.2 2.4 2.8 五、化学性质五、化学性质1碱性碱性 影响胺碱性的主要效应影响胺碱性的主要效应（1 1）铵正离子的水化效应）铵正离子的水化效应 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺(2)电性效应的影响电性效应的影响(3)空间效应的影响空间效应的影响 脂肪叔胺脂肪叔胺 仲胺仲胺 伯胺

3、伯胺 NH3 芳香胺芳香胺 季铵碱季铵碱 脂肪胺脂肪胺 NH3 芳香胺芳香胺 脂肪胺脂肪胺:仲胺仲胺 伯胺伯胺 叔胺叔胺 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺2.酰化反应酰化反应 兴斯堡（兴斯堡（Hinsberg）反应）反应 3.3.与亚硝酸与亚硝酸（nitrous acid）反应反应3.1 伯胺与亚硝酸的反应伯胺与亚硝酸的反应 3.2 仲胺与亚硝酸的反应仲胺与亚硝酸的反应 3.3 叔胺与亚硝酸的反应叔胺与亚硝酸的反应4.芳胺的特殊反应芳胺的特殊反应第二节第二节 重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物一、重氮化合物的结构一、重氮化合物的结构二、重氮化合物的取代反应二、重氮化合物的取代反应试以苯胺

4、为原料，用重氮反应合成试以苯胺为原料，用重氮反应合成1,3,5-三溴苯三溴苯试由2-氨基甲苯制备邻-氯苯甲酸三、偶联反应（保留氮的反应）三、偶联反应（保留氮的反应）血清血清g g-谷氨酰转肽酶的测定谷氨酰转肽酶的测定第三节第三节 酰胺酰胺一、酰胺的命名一、酰胺的命名二、酰胺的化学性质二、酰胺的化学性质1.酸碱性2.水解反应水解反应3.与亚硝酸反应与亚硝酸反应4.还原反应还原反应三、重要的酰胺及其衍生物三、重要的酰胺及其衍生物1.尿素尿素（1）弱碱性）弱碱性（2）水解反应水解反应（3）与亚硝酸反应与亚硝酸反应（4）缩二脲及缩二脲反应）缩二脲及缩二脲反应2.胍胍胍正离子的形成胍正离子的形成3.酰脲酰脲丙二酰脲的酮型烯醇型互变异构现象丙二酰脲的酮型烯醇型互变异构现象 4.磺胺类药物磺胺类药物 二氢叶酸 蝶啶衍生物 对氨基苯甲酸 谷氨酸 习题1.(1),(2),(3),(6),(8),(9)2.(4),(6),(7),(12),(18)3.4.(1)5.(1),(3),(5)6.7.(1),(2)7.11 12