二轮专题复习——有机推断题.ppt

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1、例例1（2010天津卷）天津卷）.已知：已知：RCHCHORRCH2CHO+R，OH（烃基烯基醚）（烃基烯基醚）烃烃基基烯烯基基醚醚A的相的相对对分子分子质质量（量（Mr）为为176，分子中碳，分子中碳氢氢原子原子数目比数目比为为34。与。与A相关的反相关的反应应如下：如下：请回答下列问题：请回答下列问题：A的分子式为的分子式为_。B的名称是的名称是_；A的结构简式为的结构简式为_。写出写出CD反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。写出两种同时符合下列条件的写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子

2、。苯环上有两种不同环境的氢原子。题给的提示性信息题给的提示性信息有机物性质与反应条件的信息有机物性质与反应条件的信息有机物组成的信息有机物组成的信息有机物转变关系的信息有机物转变关系的信息有机物结构的信息有机物结构的信息由由E转化为对甲基苯乙炔转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：的一条路线如下：例例1（2010天津卷）天津卷）序号序号所加所加试剂试剂及反及反应应条件条件反反应类应类型型写出写出G的结构简式：的结构简式：_。写出写出步反应所加试剂、反应条件和步反应所加试剂、反应条件和步反应类型：步反应类型：有机物组成的信息有机物组成的信息有机物转变关系的信息有机物转变关系的信息解读如下几方面的

3、信息，寻找突破口解读如下几方面的信息，寻找突破口有机推断题解题技巧小结有机推断题解题技巧小结组成的信息：组成的信息：结构的信息：结构的信息：性质的信息：性质的信息：条件的信息：条件的信息：转变关系信息：转变关系信息：提示性信息：提示性信息：判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等判断有机物具有的性质等判断有机反应类型或反应条件等判断有机反应类型或反应条件等书写有机反应方程式等书写有机反应方程式等书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等判断或书写高聚物、单

4、体的名称、结构简式等解释有关现象或原因等解释有关现象或原因等明确问题、规范解答明确问题、规范解答书写有机物的分子式或结构简式等书写有机物的分子式或结构简式等与烷烃比较与烷烃比较少少2个个H少少4个个H少少8个个H可能结构可能结构1个双键个双键或或1个环个环1个叁键个叁键或或2个双键、个双键、或或2个环、个环、或或1个双键与个双键与1个环个环1个苯环个苯环或或2个叁键等个叁键等（CnH2n+2）突破点一：有机物突破点一：有机物组成组成与可能结构的关系与可能结构的关系突破点二、重要突破点二、重要官能团官能团具有的性质具有的性质名称名称碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键苯（基）苯（基）卤原子卤原子醇羟

5、基醇羟基反应反应加成、加成、加聚、加聚、氧化；氧化；取代、取代、氧化氧化、酯化、酯化、消去、消去、加成、加成、加聚、加聚、氧化；氧化；加成、加成、取代；取代；(苯的同苯的同系物氧化系物氧化)消去、消去、水解、水解、(取代取代)名称名称酚羟基酚羟基醛基醛基羧基羧基酯（基）酯（基）氨基氨基取代，取代，氧化，氧化，显色，显色，中和。中和。氧化、氧化、还原、还原、(加成加成)取代、取代、(形成肽键形成肽键)碱性、碱性、水解水解（取代）（取代）（皂化）（皂化）酯化、酯化、（取代）（取代）中和、中和、反应反应注意（注意（1）注意反应时量的关系；）注意反应时量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继

6、续与碱反应；）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化后生成羧基；）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化后生成羧基；（4）缩聚（二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸）。）缩聚（二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸）。（1）能与）能与Na反应反应突破点三：重要突破点三：重要性质性质与结构关系与结构关系（2）能与）能与NaOH反应反应（3）能与）能与NaHCO3、Na2CO3反应发出反应发出CO2含卤原子、羧基、酚羟基、酯基含卤原子、羧基、酚羟基、酯基（4）能发生银镜反应、能与新制）能发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀共热产生砖红色沉淀含

7、醛基含醛基（5）遇）遇FeCl3显紫色、加溴水产生白色沉淀显紫色、加溴水产生白色沉淀（6）能能使溴的使溴的CCl4溶液溶液(溴水溴水)褪色褪色(与卤素反应不需光照与卤素反应不需光照)含羟基、羧基含羟基、羧基含羧基含羧基含酚羟基含酚羟基C=C或或 CC含不饱和键含不饱和键（7）能能使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色C=C或或 CC含不饱和键含不饱和键或苯环上的烃基等其它基团或苯环上的烃基等其它基团（1）浓硫酸、加热）浓硫酸、加热突破点四：重要突破点四：重要反应条件反应条件与反应类型、结构变化关系与反应类型、结构变化关系（2）NaOH/水水羟基或羧基转变为酯的结构羟基或羧基转变为酯的结构

8、醇羟基转变为碳碳双键或叁键醇羟基转变为碳碳双键或叁键酯结构转变为羧酸钠与醇羟基酯结构转变为羧酸钠与醇羟基卤代烃水解卤代烃水解酯水解酯水解（3）NaOH/醇：卤代烃消去醇：卤代烃消去卤原子转变为羟基卤原子转变为羟基（4）O2/Cu、：醇的催化氧化：醇的催化氧化卤原子转变为碳碳双键或叁键卤原子转变为碳碳双键或叁键（5）X2/FeX3：苯环上溴代苯环上溴代醇羟基转变为醛基醇羟基转变为醛基（6）X2、光照光照:苯环上氢原子被卤原子取代苯环上氢原子被卤原子取代（7）H2、催化剂：加成反应催化剂：加成反应苯环烷基上的氢原子被卤原子取代苯环烷基上的氢原子被卤原子取代碳碳双键或叁键、苯环、醛基等碳碳双键或叁键

9、、苯环、醛基等烷烃基上氢原子被卤原子取代烷烃基上氢原子被卤原子取代（8）KMnO4(H+)：氧化反应：氧化反应 苯环上的烷基等被氧化成羧基苯环上的烷基等被氧化成羧基酯化酯化醇消去醇消去取代取代（9）稀）稀H2SO4(H+)酯基转变为羧基与醇羟基酯基转变为羧基与醇羟基、糖类等的水解、糖类等的水解突破点五：链状有机物突破点五：链状有机物互相转变互相转变的二条特征路线：的二条特征路线：（1）一元官能团之间之间的互相转化）一元官能团之间之间的互相转化从乙烯开始最后到乙酸的转化从乙烯开始最后到乙酸的转化（2）一元官能团到二元官能团的转化）一元官能团到二元官能团的转化从乙醇从乙醇(溴乙烷溴乙烷)开始最后到

10、乙二酸乙二酯的转开始最后到乙二酸乙二酯的转化化练练1现测出现测出A的的1H-NMR谱图有谱图有5个峰，其面积之比为个峰，其面积之比为12223。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得得A分子的红外光谱如下图：分子的红外光谱如下图：CHCO苯环骨架苯环骨架COCCC波数波数/cm1透透过过率率10050400030002000150010005000%C试回答下列问题。试回答下列问题。(1)A的结构简式可为的结构简式可为C6H5COOCH2CH3C6H5CH2OOCCH3、。(2)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不

11、含甲基且的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的属于芳香酸的B的结构简式：的结构简式：。有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息有机物结构的信息写出写出DE的化学方程式：的化学方程式：。请请用合成反用合成反应应流程流程图图表示出由表示出由C合成合成F的最合理的合成方案的最合理的合成方案（注明反（注明反应应条件）。条件）。提示：合成反提示：合成反应应流程流程图图表示方法示例如下：表示方法示例如下：（3）已知）已知C是是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液

12、显溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液CD(C9H10O3)ENaHCO3溶液溶液FA反应物反应物反应条件反应条件BC反应物反应物反应条件反应条件H反应物反应物反应条件反应条件题给的提示性信息题给的提示性信息有机物转变关系的信息有机物转变关系的信息有机物性质的信息有机物性质的信息有机物结构的信息有机物结构的信息有机物性质的信息有机物性质的信息转变关系的信息转变关系的信息有机物结构的信息有机物结构的信息突破点六：突破点六：同分异构体的书写或数目的判断同分异构体的书写或数目的判断

13、基础知识基础知识着重理解官能团异构、碳链异构、位置异构的本质着重理解官能团异构、碳链异构、位置异构的本质解解题题思思路路（1）明确）明确限定限定的范围的范围（2）书写时要根据题的要求考虑碳链异构、位置异）书写时要根据题的要求考虑碳链异构、位置异构与官能团异构构与官能团异构（3）考虑）考虑碳链碳链异构时要注意减碳法的运用；异构时要注意减碳法的运用；（4）考虑）考虑位置位置异构时要注意移动法的运用；异构时要注意移动法的运用；（5）考虑）考虑官能团官能团异构时要注意几对异构关系；异构时要注意几对异构关系；注意注意（1）书写）书写羧酸或酯羧酸或酯的同分异构体时考虑的同分异构体时考虑羧酸、酯与羧酸、酯与

14、羟基醛羟基醛等；等；（2）书写）书写酯酯的同分异构体时要考虑的同分异构体时要考虑酯中的碳酯中的碳原子是原子是酸酸与醇中的碳与醇中的碳原子数之和，分析时要学会原子数之和，分析时要学会讨论讨论；（3）书写）书写芳香酯芳香酯的同分异构体时要考虑的同分异构体时要考虑苯环来自酸或苯环来自酸或醇醇，分析时要学会，分析时要学会讨论讨论；（1）要强化常见官能团名称、符号的书写；）要强化常见官能团名称、符号的书写；（3）书写有机反应方程式时）书写有机反应方程式时配平、反应条件、小分子不要配平、反应条件、小分子不要忘记；忘记；（2）书写有机物分子式或结构简式时不要混淆，书写结构简式）书写有机物分子式或结构简式时不

15、要混淆，书写结构简式时氢原子不要漏写；时氢原子不要漏写；（4）要强化重要有机反应方程式的书写，特别是：）要强化重要有机反应方程式的书写，特别是：卤代烃的消去反应方程式；卤代烃的消去反应方程式；醇的催化氧化反应方程式；醇的催化氧化反应方程式；醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应；醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应；醇与酯形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应方程式。醇与酯形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应方程式。注意：注意：练练2(2007年全国理综卷年全国理综卷I)下图中下图中A、B、C、D、E、F、G均为有均为有机化合物。根据上图回答问题：机化合物。根据上图回答问题：(

16、1)D的化学名称是的化学名称是_。(2)反应反应的化学方程式是的化学方程式是。(3)B的分子式是的分子式是_。A的结构简式是的结构简式是。反应反应的反应类型是的反应类型是_。(4)符合下列符合下列3个条件的个条件的B的同分异构体的数目有的同分异构体的数目有_个。个。含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；与与B有相同官能团；有相同官能团；不与不与FeCl3溶溶液发生显色反应。液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用的一种重要的工业用途。途。_。