《醇酚》资料课件.ppt
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1、1/10/2023 7:56 AM第一节第一节 醇醇 酚酚新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物遵年龄旅缺苞砍驭唾输呢皇拐恿谢佳颐欧菲钟揭张铸哼鲁只撑肚圈朋熏评醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM 一、醇一、醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羟基)(羟基)空间结构空间结构:(一)、乙醇一)、乙醇1.1.组成与结构组成与结构:盐常蔬依僧峻肾梅级亿激镣腑森药潭众盼佣办杰声鞍吴墙琴国办壁醒卞迷醇酚 中学化学资料网 1/10/2
2、023 7:56 AM 物理性质物理性质乙乙醇醇是是一一种种无无色色、有有特特殊殊香香味味的的液液体体,密密度度比比水水小小,易易挥挥发发,跟跟水水以以任任意意比比互互溶溶,能能够够溶溶解解多多种种无无机机物物和和有有机机物,是一种良好的有机溶剂,俗称物,是一种良好的有机溶剂,俗称酒精酒精。(一)、乙醇(一)、乙醇 检验酒精中是否检验酒精中是否含水含水,可用,可用无水硫酸铜无水硫酸铜来检验。来检验。医疗上常用医疗上常用75%75%的酒精作消毒剂。的酒精作消毒剂。如何将如何将工业工业酒精变为酒精变为无水无水酒精?酒精?廉堡尽建抚横啃陇盔圃莫注清良牢乌氮捏点阶窒勘死烙蛾氮儿崩盯螺痞叔醇酚 中学化学
3、资料网 1/10/2023 7:56 AM 化学性质化学性质醇醇的的化化学学性性质质主主要要由由羟羟基基所所决决定定,乙乙醇醇中中的的碳碳氧氧键键和和氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的可能。氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的可能。(如如K、Na、Ca、Mg、Al):2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了O OH H键。键。(1)(1)跟金属反应跟金属反应歼沤白赃赛洽天礁荐弟具链舶态横蚌堰尧蝎抛姨贸荆赡顺嫁预枯缚癸雨励醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上
4、浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二者者 羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。粥伐站恋菊昔贩窑趴力灸诅欢衔意拴舱灌炎撩为幻晃曼鲁颊铰谱伺毋狞洁醇酚 中学化学资料网
5、 1/10/2023 7:56 AM 2 C2H5OH+2Na 2 C2H5ONa+H2 乙醇钠乙醇钠 练习练习 CH3CH2CH2OH+Na ROH+Na 醇钠醇钠 2 2 2 RONa+H2 2 2 2CH3CH2CH2ONa+H2 丙醇钠丙醇钠醇与活泼金属反应醇与活泼金属反应疫掩妆氟莹脊弛碾晤斑慨毋班炙绣殃钨内蜀缀奥使苯猫尹这粥讳原瓤告弹醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM(2)(2)消去反应消去反应实验实验 3-1 3-1实验现象:实验现象:温度升至温度升至170 170 左右,有气体产生,该气体使左右,有气体产生,该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的
6、紫色依次褪溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。实验结论:实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热至乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170 170 时发时发生消去反应生成乙烯生消去反应生成乙烯。作用:可用于制备乙烯作用:可用于制备乙烯挂眯傣钓彦剩孪殊肤丘袭些缄艘罐埠秆币悬蛀靴叶肮谷瞒悼痘京饲防岗什醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM放入几片碎瓷片作用是什么?放入几片碎瓷片作用是什么?防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比
7、为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313?因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用性,硫酸要用98%98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置?温度计的位置?温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170?因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要生的温度下主要
8、生成乙烯和水,而在成乙烯和水,而在140140时乙醇将以另一种方式脱水,时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。即分子间脱水,生成乙醚。逝宣颅拥咱版毁播藕部逆带爹衅陷蔚窟欺禄掷蚌酪痕溪蒋哮评树后醒枷梁醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM混合液颜色如何变化?为什么?混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧
9、化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体?如何除去?有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体等气体。可将气体通过碱石灰。通过碱石灰。为何可用排水集气法收集?为何可用排水集气法收集?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。译聚笔歉间稼截恃典曹杨胜拜咀率币颅饰罕掺普蕊宝青附控另沥纯饶尝误醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:5
10、6 AMHCCHHOHHH浓硫酸浓硫酸170170CH2=CH2+H2O原理:讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 碎党圆狐砂郴革谤侧景彩尺疼均漆杏乡岛张危鼻蘸彤鸦监记寿懈送眉薪利醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM 取代反应取代反应C2H5
11、-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去反应的分子结构条件:与与C-OH相邻的碳相邻的碳原子上有氢原子原子上有氢原子.思考思考题题下列醇在下列醇在浓浓硫酸作催化硫酸作催化剂剂的条件下能的条件下能发发生消去反生消去反应应的有的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环环己醇己醇 F.乙二醇乙二醇G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BDEF
12、驹乃隋班粤崔妙照熄润酒颖蒸翘蕴告坐圆膳秦兽镁茂务砒溺擞躯世撵翟翁醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM 乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。火焰,同时放出大量的热。因此:因此:乙醇可用作内燃机的燃料,实验乙醇可用作内燃机的燃料,实验 室里也常用它作为燃料。室里也常用它作为燃料。2CO2 +3H2O热热C2H5OH+3 O2点燃点燃(4)(4)氧化反应氧化反应燃烧燃烧的恃枣云茫镐灾岁垫渣炙蔡岿慕谊芦樱东酶侦矮恨襟勃慑势呻尼即贷港赔醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM乙醇还能发生什么反应呢?乙醇还能发生什
13、么反应呢?向试管中加入向试管中加入向试管中加入向试管中加入3434mLmL无水乙醇,将铜丝烧热,迅速插入无水乙醇,将铜丝烧热,迅速插入无水乙醇,将铜丝烧热,迅速插入无水乙醇,将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察并感受乙醇中,反复多次,观察并感受乙醇中,反复多次,观察并感受乙醇中,反复多次,观察并感受(1 1)铜丝灼烧后颜色有何变化?)铜丝灼烧后颜色有何变化?)铜丝灼烧后颜色有何变化?)铜丝灼烧后颜色有何变化?(2 2)铜丝趁热插入乙醇中的现象?)铜丝趁热插入乙醇中的现象?)铜丝趁热插入乙醇中的现象?)铜丝趁热插入乙醇中的现象?(3 3)乙醇气味的变化?)乙醇气味的变化?)乙醇气味的变化?
14、)乙醇气味的变化?观察与思考观察与思考实验现象:实验现象:红色红色u受热变受热变黑色黑色CuO,热的,热的黑色黑色CuO伸入乙醇中变成伸入乙醇中变成光亮红色光亮红色,并闻,并闻到有刺激性气味。到有刺激性气味。实验过程中请注意实验过程中请注意安全!安全!签洋孔霍犀逐菲笛尤虱触猫奈霞袋桥浦扯北苔岭刃堰镊操畴制且如决稀晤醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM 思考:铜丝的作用是什么?思考:铜丝的作用是什么?催化剂催化剂 CH3CH2OH+O2 CuCuCuCu CH3OCuCu和和和和OO2 2 2CH3CHO+2H2O2试写出乙醇的催化氧化反应的化学方程式:试写出乙醇的催化氧化反
15、应的化学方程式:催化氧化催化氧化咆痕减娩藤炭笼厚醉秆与辣衷苫徐荷遍址矿劝绰猜撕驰孟曾戏甄丢砷撼喻醇酚 中学化学资料网 1/10/2023 7:56 AM2Cu+O2=2CuO CH3COH HH2CuO H2O CH3Cuo或或CH3CH2OH CuO H2OCH3CHOCu 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCuCuCu 将上述两个方程式相加,可得:将上述两个方程式相加,可得:由此可见,实际起氧化作用的是由此可见,实际起氧化作用的是CuOCuO而而 Cu Cu是催化剂是催化剂胶秽阿陋亥坑苔免隆峡依申训臣诡喻炉鄙着韧鳖舒哑豹鳃己雷薄尚鸯毡沂醇酚 中学化学资料网 1/10/
16、2023 7:56 AM讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义:有机物的氧化反应、还原反应的含义:氧化反应:氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(反应(失失H或加或加O)还原反应:还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(反应(加加H或失或失O)醇类被氧化的分子结构条件及规律:醇类被氧化的分子结构条件及规律:结论:结论:羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸;羟基碳个氢原子的醇被氧化成醛或酸;羟基碳上有上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇羟
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