【教学课件】第十章取代羧酸.ppt

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1、第十章第十章取代羧酸取代羧酸双官能团羧酸双官能团羧酸复合功能基羧酸复合功能基羧酸R中的中的H被其它原子被其它原子or基团取代基团取代分：分：卤代酸，羟基酸，二元酸，卤代酸，羟基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸羰基酸，氨基酸第一节第一节结构、分类和命名结构、分类和命名一、结构和分类一、结构和分类 n俗名俗名n母体母体n取代基取代基二、命二、命 名名 4-4-戊酮酸戊酮酸-戊酮酸戊酮酸 4-4-氧代氧代戊酸戊酸 第二节第二节 取代基对酸性的影响取代基对酸性的影响 n一一.卤代酸的酸性卤代酸的酸性n位置位置 n数目数目 n种类种类 二二.芳香酸的酸性芳香酸的酸性n甲酸甲酸Ar-COOHR-COOHn诱导效

2、应诱导效应:-I,In共轭效应共轭效应nC效应效应:NO2、CN、COOH、CHO、CORnC效应效应:NH2、NHR、OH、OR、Cl、Br等等酸性减弱酸性减弱邻位效应邻位效应 第三节第三节卤代酸卤代酸n一一.制备制备-卤代酸的制备卤代酸的制备赫尔赫尔-沃耳霍德沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的泽林斯基反应（羧酸的-H卤化）卤化）-卤代酸的制备：加成卤代酸的制备：加成-卤代酸的制备卤代酸的制备二、性质二、性质与碱作用与碱作用产物产物取决于取决于X与与COOH位置位置CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH 1.-卤代酸卤代酸R-CH-COOHBrR-CH-

3、COOHR-CH-COOHR-CH-COONaR-CH(COOH)2NaOHH2OH+NH3NaHCO3NaCNOHNH2CNH3O+H+（一）酸性（一）酸性（二）与碱的反应（二）与碱的反应 2.-卤代酸的反应卤代酸的反应有有-H无无-HCH3CH2CHBrCH2COOHCH3CH2CH=CHCOOHCH3CH2CH=CHCOONaNaOH-H2OH+3.、-卤代酸：卤代酸：内酯内酯（三）达尔森（三）达尔森（Darzens）反应）反应（19041904）（四）雷福尔马斯基（四）雷福尔马斯基（ReformatskyReformatsky）反应（）反应（18871887）第四节羟基酸第四节羟基酸醇

4、酸、酚酸醇酸、酚酸要掌握系统要掌握系统命名命名及俗名及俗名一一.醇酸醇酸n（一）醇酸的制备（一）醇酸的制备 n1.1.卤代酸水解卤代酸水解n2.2.羟基腈羟基腈水解水解 3.3.雷福尔马斯基（雷福尔马斯基（ReformatskyReformatsky）反应（）反应（18871887）（二）（二）性质性质1、酸性、酸性2.氧化氧化3.脱水脱水(受热反应受热反应)-醇酸：醇酸：交酯交酯-醇酸：醇酸：不饱和酸不饱和酸-醇酸、醇酸、-醇酸：醇酸：内酯内酯分子内的酯化分子内的酯化交酯交酯-醇酸醇酸分分子子间间的的酯酯化化反反应应-醇酸醇酸不饱和酸不饱和酸-醇酸醇酸内酯内酯-醇酸醇酸内酯内酯4.分解反应分

5、解反应 nHO(CH2)8COOHSb2O3聚聚酯酯5.分子间聚合分子间聚合（三）（三）个别化合物个别化合物二二.酚酸酚酸水杨酸水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸Aspirin第五节羰基酸第五节羰基酸一一.羰基酸羰基酸糖、蛋白质代谢中的产物糖、蛋白质代谢中的产物易易氧化氧化乙酸乙酸+CO2草酰乙酸结构草酰乙酸结构二二.-羰基酸羰基酸脂的代谢脂的代谢中间产物中间产物脱羧脱羧-羟基丁酸羟基丁酸酮体酮体三三.乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯1.互变异构现象互变异构现象Br/H2O，FeCl3显色，羰基试剂显色，羰基试剂2.酮式分解与酸式分解酮式分解与酸式分解酮式分解酮式分解酸式分解酸式分解3.亚甲基上活泼氢的反应亚

6、甲基上活泼氢的反应4.合成中的应用合成中的应用n甲基酮的合成甲基酮的合成n羧酸羧酸n酮酸酮酸n二酮二酮n二元羧酸二元羧酸丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯第六节第六节 氨基酸氨基酸 P386 P386一一.结构与分类结构与分类脂肪，芳香，杂环脂肪，芳香，杂环，L中性，酸性中性，酸性，碱性，碱性必需氨基酸必需氨基酸-氨基酸通式氨基酸通式L型型-氨基酸氨基酸D型型-氨基酸氨基酸L-甘油醛甘油醛除甘氨酸，天然除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。型的。存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。组氨酸组氨酸谷氨酸谷氨酸丙氨酸丙氨酸八个必需氨基酸八个必需氨基酸缬氨酸缬氨酸亮氨酸亮氨酸异亮氨酸异亮氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸苏氨酸苏氨酸蛋氨酸蛋氨酸赖氨酸赖氨酸色氨酸色氨酸（一）两性和等电点（一）两性和等电点溶解度最小溶解度最小二二.氨基酸的性质氨基酸的性质（二）受热反应（二）受热反应-氨基酸，分子间脱水氨基酸，分子间脱水生成交酰胺生成交酰胺-氨基酸，氨基酸，-不饱和羧酸不饱和羧酸、-氨基酸，氨基酸，分子内脱水生成内酰胺分子内脱水生成内酰胺（三）显色反应（三）显色反应茚茚茚三酮茚三酮水合茚三酮水合茚三酮(四）四）+HNO2