《肉桂酸的合成》PPT课件.ppt

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1、1/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验肉桂酸的合成肉桂酸的合成教师：杨家强教师：杨家强2/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验简介简介 肉桂酸化学名称是肉桂酸化学名称是-苯基丙烯酸，苯基丙烯酸，又称桂皮酸，是重要的有机合成工业中又称桂皮酸，是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。在医药工业和感光树脂等化工产品中。在医药工业中，用来制造中，用来制造“心可安心可安”、局部麻醉剂、局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在农药工业中作为杀菌剂、止血药等；在农药工业中作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬的

2、生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬的防腐防腐3/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验1.掌握用掌握用Perkin由芳香醛和脂肪酸酐合成由芳香醛和脂肪酸酐合成,-不饱和芳香酸的不饱和芳香酸的方法方法;2.掌握简单的无水操作；掌握简单的无水操作；3.巩固回流、洗涤、水蒸气蒸馏、重结晶巩固回流、洗涤、水蒸气蒸馏、重结晶等合成基本方等合成基本方法法.实验目的实验目的4/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验实验原理实验原理 本实验按照本实验按照Kalnin所提出的方法，用所提出的方法，用K2CO3代替代替Perkin反应中的反应中的CH3COOK，反应时间短，产率高。反应时

3、间短，产率高。该反应是一个可逆反应，本实验采用了使该反应是一个可逆反应，本实验采用了使乙酸酐过量，反应产物与无水碳酸钾反应放出乙酸酐过量，反应产物与无水碳酸钾反应放出二氧化碳，使平衡向生成肉桂酸的方向移动。二氧化碳，使平衡向生成肉桂酸的方向移动。5/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验6/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验名称名称相对分相对分子质量子质量颜色颜色晶型晶型熔点熔点/()沸点沸点/()相对相对密度密度溶解度溶解度/(g/ml)水水乙醇乙醇乙乙醚醚苯甲苯甲醛醛106.12无色无色液体液体-261791.0460.3醋酐醋酐102.09无色无色液体液体

4、-731391.08112（冷）（冷）分解分解（热）（热）肉桂肉桂酸酸148.16无色无色单斜单斜棱柱棱柱晶体晶体68（顺）（顺）134（反）（反）300（反）（反）1.2450.0424溶溶解解主要试剂及产物的物理常数主要试剂及产物的物理常数7/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验实实验验流流程程图图8/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验 附附:在合成中产率通常不可能达到理论在合成中产率通常不可能达到理论值值,主要原因如下主要原因如下:(1)在一定条件下，化学反应建立了在一定条件下，化学反应建立了平衡平衡，反应，反应物不可能完全转化为产物。物不可能完全转化为

5、产物。(2)对有机反应，在发生主反应的同时，常伴对有机反应，在发生主反应的同时，常伴有有副反应发生副反应发生，使一部分原料消耗在副产物中。，使一部分原料消耗在副产物中。(3)分离纯化分离纯化过程中引起的过程中引起的损失损失。9/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验电热套加热电热套加热实实验验装装置置图图第一滴液体滴下第一滴液体滴下,开始回流反应开始回流反应40min10/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏蒸馏至馏出液无油珠蒸馏至馏出液无油珠为止为止 11/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验 实实验验药药品品：苯苯甲甲醛醛(

6、重重新新蒸蒸馏馏)，醋醋酐酐(重重新新蒸蒸馏馏)，无无水水碳碳酸酸钾钾，水水，10%氢氢氧氧化化钠钠水水溶溶液，浓盐酸，液，浓盐酸，95%乙醇乙醇 教教学学安安全全环环节节：1)醋醋酐酐遇遇水水水水解解生生成成醋醋酸酸，具具有有脱脱水水性性，遇遇皮皮肤肤有有痛痛感感，水水洗洗即即可可，不不可入眼，蒸气遇眼睛有痛感。可入眼，蒸气遇眼睛有痛感。2)小心烫伤小心烫伤12/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验注意事项注意事项 1.所用仪器必须是干燥的。所用仪器必须是干燥的。2.加加热热回回流流，控控制制反反应应呈呈微微沸沸状状态态，如如果果反反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。应液激

7、烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。3.在在反反应应温温度度下下长长时时间间加加热热，肉肉桂桂酸酸脱脱成成苯苯乙乙烯烯，进进而而生生成成苯苯乙乙烯烯低低聚聚，在在反反应应温温度度下下，加加热热时时间间过过长长，会会发发生生部部分分 脱脱羧羧产产生生不不饱饱和和烃烃副副产产物物，并并进进而而生生成成树树脂脂 状状物物，反反应应温温度度高高于于200，这种现象更为明显。注意温度的控制。，这种现象更为明显。注意温度的控制。4.反反应应物物必必须须趁趁热热倒倒出出，否否则则易易凝凝成成块块状状。热热过过滤滤时时必必须须是是真真正正热热过过滤滤，布布式式漏漏斗斗要要事事先先在在沸水中取出，动作要快。沸水中取出，动作要快。13/13肉肉桂桂酸酸的的合合成成药药物物化化学学实实验验问题讨论问题讨论 1.苯苯甲甲醛醛和和丙丙酸酸酐酐在在无无水水丙丙酸酸钾钾的的催催化化下下，相相互互作作用用后后得得到到什什么么产产物物?具具有有何何种种结结构构的的醛醛能进行能进行Perkin反应？反应？2.水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏之之前前为为什什么么要要加加入入氢氢氧氧化化钠钠液液调节至碱？调节至碱？用水蒸气蒸馏除去什么？用水蒸气蒸馏除去什么？3.为为什什么么能能用用水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏法法纯纯化化产产品品？什什么么情情况况下下用用水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏？用用水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏，被被提提纯纯物具有哪些条件？物具有哪些条件？