《环烷烃的命名》PPT课件.ppt
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1、1.环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定 由由于于成成环环碳碳原原子子的的单单键键不不能能自自由由旋旋转转,因因此此当当环环上上带带有有两两个个或或多多个个基基团团时时,就就会会产产生生两两个个或或多多个个立立体体异异构构体体。一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基团团在在环环的的同同侧侧称称为为顺顺式式构构型型(cis configuration)。另另一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基在在环环的的异异侧侧,称称为为反反式式构型(构型(trans configuration)。例如:)。例如:一、环烷烃的命名一、环烷烃的命名2.单环烷烃的命名单环烷烃的命名 只只有
2、有一一个个环环的的环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃(monocyclic alkane)。环环上上没没有有取取代代基基的的环环烷烷烃烃命命名名时时只只须须在在相相应应的的烷烷烃烃前前加加环环,英英文文名名称称只只须须在在相相应应的的英英文名称前加文名称前加cyclo。例如:。例如:环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时,应应将将链链作作为为母母体体,将将环环作作为为取取代代基基,按按链链烷烷烃烃的的命命名名原原则则和命名方法来命名。例如:和命名方法来命名。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名
3、。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,要要对对母母体体环环进进行行编编号号,编编号仍遵守最低系列原则。例如:号仍遵守最低系列原则。例如:但但由由于于环环没没有有端端基基,有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符符合合最最低低系系列原则的情况。例如:列原则的情况。例如:上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式,它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。中文命名时,应让顺序规则中较
4、小的基团位次尽可能小。取(中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。取(i)的编号)的编号1,3二甲基二甲基5乙基环己烷乙基环己烷。英英文文命命名名时时,按按英英文文字字母母顺顺序序,让让字字母母排排在在前前面面的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。取取(iii)的编号)的编号lethyl3,5dimethylcyclohexane。环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时,若若用用顺顺、反反表表示示构构型型,要要选选用用一一个个参参照照基基团团,通通常常选选用用1位位的的基基团团为为参参照照基基团团,用用r1表表示示,放放在在名名称称的的最最前前面。例如:面。例如:环环上上带
5、带有有双双键键或或者者三三键键时时,将将双双键键的的两两个个碳碳的的位位次次标标为为C1和和C2,第第一一个取代基的位次尽可能低,不必标出双键的位次。例如:个取代基的位次尽可能低,不必标出双键的位次。例如:将将环环作作为为取取代代基基时时,如如果果环环上上带带有有双双键键或或者者三三键键时时,则则需需要要将将双双键键的的两个碳的位次标出两个碳的位次标出并并尽可能低尽可能低。例如:。例如:二、芳香烃的命名二、芳香烃的命名 1 含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名 2 多环芳烃的命名多环芳烃的命名 3 非苯芳烃的命名非苯芳烃的命名1 含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名最最简简单单
6、的的此此类类单单环环芳芳烃烃是是苯苯(benzene)。其其它它的的这这类类单单环环芳芳烃烃可可以以看看作作是是苯苯的的一一元元或或多多元元烃烃基基的的取取代代物物。苯苯的的一一元元烃烃基基取取代代物物只只有有一一种种。命命名名的的方方法法有有两两种种,一一种种是是将将苯苯作作为为母母体体。烃烃基基作作为为取取代代基基,称称为为苯苯。另另一一种种是是将将苯苯作作为为取取代代基基,称称为为苯苯基基(phenyl),它它是是苯苯分分子子减减去去一一个个氢氢原原子子后后剩剩下下的的基基团团,可可简简写写成成ph,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基),苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)。例如:。例如
7、:苯苯的的二二元元烃烃基基取取代代物物有有三三种种异异构构体体,它它们们是是由由于于取取代代基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置的的不不同同而而引引起起的的,命命名名时时用用邻邻或或o(ortho)表表示示两两个个取取代代基基处处于于邻邻位位,用用间间或或m(meta)表表示示两两个个取取代代基基团团处处于于中中间间相相隔隔一一个个碳碳原原子子的的两两个个碳碳上上,用用对对或或p(para)表表示示两两个个取取代代基基团团处处于于对对角角位位置置,邻邻、间间、对对也也可可用用1,2、1,3、1,4表示。例如:表示。例如:若若苯苯环环上上有有三三个个相相同同的的取取代代基基,常常用用“连
8、连”(英英文文用用“vicinal”,简简写写“vic”)为为 词词 头头,表表 示示 三三 个个 基基 团团 处处 在在 1,2,3位位。用用“偏偏”(英英 文文 用用“unsymmetrical”,简简写写“unsym”)为为词词头头,表表示示三三个个基基团团处处在在1,2,4位位。用用“均均”(英英文文用用“symmetrical”,简简写写“syn”)为为词词头头,表表示示三三个个基基团团处在处在1,3,5位。例如:位。例如:当当苯苯环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,苯苯环环上上的的编编号号应应符符合合最最低低系系列列原原则则。而而当当应应用用最最低低系系列列原原则则无
9、无法法确确定定那那一一种种编编号号优优先先时时,与与单单环环烷烷烃烃的的情情况况一一样样,中中文文命命名名时时应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小,英英文文命命名名时时,应应按按英英文文字字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:除除苯苯外外,下下面面六六个个芳芳香香烃烃的的俗俗名名也也可可作作为为母母体体化化合合物物的的名名称称。而而其其它它芳芳烃烃化合物可看作它们的衍生物。化合物可看作它们的衍生物。2 多环芳烃的命名多环芳烃的命名 分分子子中中含含有有多多个个苯苯环环的的烃烃称称为为多多环环芳芳烃烃
10、(polycyclic arenes)。主主要要有有多多苯苯代代脂脂烃烃(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons)、联联苯苯(biphenyl)和和稠稠合合多多环环芳芳烃烃(fused polycyclic arenes)。)。(1)多苯代脂烃的命名多苯代脂烃的命名 链链烃烃分分子子中中的的氢氢被被两两个个或或多多个个苯苯基基取取代代的的化化合合物物称称为为多多苯苯代代脂脂烃烃。命命名名时时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:(2)联苯型化合物的命名)联苯型化合物的命名两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为
11、联苯型化合物。例如:两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上(环上的号码分别加上()符号,第三个苯环上的号码分别加上)符号,第三个苯环上的号码分别加上“”符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如:基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如:(3)稠环芳烃的命名)稠环芳烃的命名两两个个或或多多个个苯苯环环共共用用两两个个邻邻位位碳碳
12、原原子子的的化化合合物物称称为为稠稠环环芳芳烃烃。最最简简单单最最重重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。萘分子的萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为位是等同的位置,称为位,位,2,3,6,7位也是等同的位也是等同的位置,称为位置,称为位。蒽分子的位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为位等同,也称为位,位,2,3,6,7位等同,位等同,也称为也称为位,位,9,10位等同,称为位等同,称为位。菲有五对等同的位置,它们分别位。菲有五对等同的位置,它们分别是:是:1,8,2,7,3,6,4,5和和9,
13、10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:物名称的基本格式一致。例如:3 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名 桥桥环环烷烷烃烃(bridged hydrocarbon)是是指指共共用用两两个个或或两两个个以以上上碳碳原原子子的的多环烷烃。多环烷烃。共共用用的的碳碳原原子子称称为为桥桥头头碳碳(bridgehead carbon),两两个个桥桥头头碳碳之之间间可可以以是碳链,也可以是一个键,称为桥。是碳链,也可以是一个键,称为桥。将将桥桥环环烃烃变变为为链链形形化化合合物物时时,要要断断裂裂碳碳链链,如如需需断断两两次次的的桥桥环环烃烃称称为为
14、二二环环(bicyclo),断断三三次次的的称称三三环环(tricyclo)等等等等,然然后后将将桥桥头头碳碳之之间间的的碳碳原原子子数数(不不包包括括桥桥头头碳碳)由由多多到到少少顺顺序序列列在在方方括括弧弧内内,数数字字之之间间在在右右下下角角用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如如桥桥环环烃烃上上有有取取代代基基,则则列列在在整整个个名名称称的的前前面面,桥桥环环烃烃的的编编号号是是从从第第一一个个桥桥头头碳碳开开始始,从从最最长长的的桥桥编编到到第第二二个个桥桥头头碳碳,再再沿沿次次长长的的
15、桥桥回回到到第第一一个个桥桥头头碳碳,再再按按桥桥渐渐短短的的次次序序将将其其余余的的桥桥编编号号,如如编编号号可可以以选选择择,则则使使取取代基的位号尽可能最小:代基的位号尽可能最小:如如上上式式三三环环烃烃中中,在在2,6位位中中间间无无碳碳原原子子,因因此此用用零零表表示示,在在零零的的右右上上角角标标明明位号,位号中间用逗号隔开。位号,位号中间用逗号隔开。对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。4 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名螺螺环环烷烷烃烃(spirocyclic hydrocarbon)是是指指单单环环之之间间共共用用一一个个碳碳原原子子的的多多
16、环环烃烃,共共用用的的碳碳原原子子称称为为螺螺原原子子(spiro atom)。螺螺环环的的编编号号是是从从螺螺原原子子上上的的小小环环开开始始顺顺序序编编号号,由由第第一一个个环环顺顺序序编编到到第第二二个个环环,命命名名时时先先写写词词头头螺螺,再再在在方方括括弧弧内内按按编编号号顺顺序序写写出出除除螺螺原原子子外外的的环环碳碳原原子子数数,数数字字之之间间用用圆圆点点隔隔开开,最最后后写写出出包包括括螺螺原原子子在在内内的的碳碳原原子子数数的的烷烷烃烃名名称称,如如有有取取代代基基,在在编编号号时时应应使使取取代代基基位位号号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:最小,取代基位号及
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