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1、1组成结构组成结构羟羟基与苯基与苯环环直接相直接相连连而形成的化合物称而形成的化合物称为为酚。酚。(1)“酚酚”是是一一种种烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物,其其根根本本特特征征是是羟羟基基与与苯苯环环直接相直接相连连。(2)酚分子中的苯酚分子中的苯环环,可以是,可以是单环单环,也可以是稠,也可以是稠环环,如如 也属于酚。也属于酚。(3)酚与芳香醇属于不同酚与芳香醇属于不同类别类别的有机物,不属于同系物的有机物,不属于同系物(如如 )。酚的结构与性质酚的结构与性质2物理性质物理性质(以苯酚为例以苯酚为例)粉红粉红酒精酒精3化学性质化学性质由由于于苯苯环环对对羟羟基基的的影影响响,酚酚羟羟基基比比醇
2、醇羟羟基基 ;由由于于羟羟基基对对苯苯环环的影响,苯酚中苯的影响,苯酚中苯环环上的上的氢氢比苯中的比苯中的氢氢 。弱酸性弱酸性电电离离方方程程式式为为C6H5OH C6H5OH,俗俗称称石石炭炭酸酸,但酸性很弱,不能使石蕊但酸性很弱,不能使石蕊试试液液变红变红。a苯酚与苯酚与钠钠的反的反应应:2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2活活泼泼活活泼泼b苯酚与苯酚与NaOH反反应应的化学方程式:的化学方程式:再通入再通入CO2气体反气体反应应的化学方程式:的化学方程式:苯苯环环上上氢氢原子的取代反原子的取代反应应苯酚与苯酚与浓浓溴水反溴水反应应,产产生白色沉淀,化学方程式生白色沉淀,化学方程式为为
3、此反此反应应常用于苯酚的常用于苯酚的定性定性检验检验和定量和定量测测定定,绝对不能用于除杂绝对不能用于除杂苯酚酸性很弱苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理的原理,可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序:显显色反色反应应苯苯酚酚跟跟FeCl3溶溶液液作作用用显显 色色,利利用用这这一一反反应应可可检检验验苯酚的存在。苯酚的存在。紫紫氧化反应氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色,易被酸性苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,容易燃烧。高锰酸钾溶液氧化,容易燃烧。缩聚反应:制备酚醛树脂缩聚
4、反应:制备酚醛树脂1现有以下物质:现有以下物质:(1)其中属于脂肪醇的有其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有,属于芳香醇的有_,属于酚类的有属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列举出列举出所能发生反应的类型所能发生反应的类型_。取代反取代反应应,氧化反,氧化反应应,消去反,消去反应应,加成反,加成反应应,显显色反色反应应(1)鉴别鉴别苯、苯酚、四苯、苯酚、四氯氯化碳、碘化化碳、碘化钠钠溶液、硫化溶液、硫化钠钠溶液和溶液和亚亚硫硫酸溶液,酸溶液,应选择应选择的一种的一种试剂为试剂为_。思考思考六
5、种物质与六种物质与溴水溴水反应的不同现象列表如下:反应的不同现象列表如下:分离苯酚的具体流程如下:(2)要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,合理的操作要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,合理的操作组组合是合是_蒸蒸馏馏过滤过滤静止分液静止分液加足量加足量钠钠通入通入过过量量CO2加入足量加入足量NaOH溶液溶液加入乙酸与加入乙酸与浓浓硫酸混合液后加硫酸混合液后加热热加入加入浓浓溴水溴水含含相相同同碳碳原原子子数数的的酚酚、芳芳香香醇醇与与芳芳香香醚醚互互为为同同分分异异构构体体,但但不不属属于于同同类类物物质质。分分子子式式为为C7H8O的的芳芳香香类类有有机物存在哪些同分异构体?机物存在哪些同分异构体?
6、练习练习:白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、:白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够够跟跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量分的最大用量分别别是是A1mol 1mol B3.5mol 7mol C3.5mol 6mol D6mol 7molA步骤(步骤(1)产物中残留的苯酚可用)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应溶液发生反应D步
7、骤(步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如图所示,食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如图所示,4.中药狼把草的成分之一中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用具有消炎杀菌作用,M的结的结构如图所示构如图所示:下列叙述正确的是下列叙述正确的是 A.M的相对分子量是的相对分子量是178 B.1 mol M最多能与最多能与2mol Br2发生反应发生反应C.M与足量的与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为的化学式为C9H4O5Na4D.1mol M与足量反应能生成与足量反应能生成2 mol CO24.天然维生素天然维生素P存在于槐树花蕾中,它是一种营养存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素增补剂,关于维生素P的叙述中错误的是(的叙述中错误的是()A、可与溴水反应,且、可与溴水反应,且1mol物质与足量溴水反应消物质与足量溴水反应消耗耗6mol Br2B、可与、可与NaOH溶液反应,不能与溶液反应,不能与 NaHCO3反应反应C、一定条件下、一定条件下1mol该物质可与该物质可与H2加成,耗加成,耗H2最大最大量为量为7molD、维生素、维生素P遇遇FeCI3溶液发生显色反应溶液发生显色反应
限制150内