第05章、旋光异构精选PPT.ppt
《第05章、旋光异构精选PPT.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《第05章、旋光异构精选PPT.ppt(62页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、第05章、旋光异构第1页,此课件共62页哦 异异构构现现象象是是有有机机化化学学中中存存在在着着的的极极为普遍的现象。其异构现象可归纳如下:为普遍的现象。其异构现象可归纳如下:第2页,此课件共62页哦对对映映异异构构是是指指分分子子式式、构构造造式式相相同同,构构型型不不同同,互互呈呈镜镜像像对对映映关关系系的的立立体体异异构构现象。现象。对对映映异异构构体体之之间间的的物物理理性性质质和和化化学学性性质质基基本本相相同同,只只是是对对平平面面偏偏振振光光的的旋旋转方向(旋光性能)不同。转方向(旋光性能)不同。例如例如:丁二烯水合得到两种丁二烯水合得到两种2-丁醇丁醇第3页,此课件共62页哦
2、在空间的排列上,可以看出他们是在空间的排列上,可以看出他们是不相同的不相同的:可可见见,这这两两个个异异构构体体是是互互相相对对映映的的,互互为为物物体体与与镜镜像像关关系系,故故称称为为对对映映异异构构体体。对对映映异异构构体体中中,一一个个使使偏偏振振光光向向右右旋旋转转,另另一一个个使使偏偏振振光光向向左左旋旋转转,所所以以对映异构体又称为对映异构体又称为旋光异构旋光异构。第4页,此课件共62页哦 为什么要研究对映异构呢?因为:为什么要研究对映异构呢?因为:1天然有机化合物大多有旋光现象。天然有机化合物大多有旋光现象。2物质的旋光性与药物的疗效有关物质的旋光性与药物的疗效有关(如左旋维生
3、素(如左旋维生素C可治抗坏血病,而右旋可治抗坏血病,而右旋的不行)。的不行)。3用于研究有机反应机理。用于研究有机反应机理。第5页,此课件共62页哦偏振光和旋光活性偏振光和旋光活性 1平面偏振光平面偏振光光波是一种电磁波,它的振动方向光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直。与前进方向垂直。第6页,此课件共62页哦 在光前进的方向上放一个(在光前进的方向上放一个(Nicol)棱晶或人造偏振片,只允许与棱晶晶轴棱晶或人造偏振片,只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶,互相平行的平面上振动的光线透过棱晶,而在其它平面上振动的光线则被挡住。而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一
4、个平面上振动的光称为平面这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。偏振光,简称偏振光或偏光。第7页,此课件共62页哦 2物质的旋光性物质的旋光性能使平面偏振光振动平面旋转的物质称能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性,具有旋光性的物质称为物质的旋光性,具有旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质)。为旋光性物质(也称为光活性物质)。第8页,此课件共62页哦 能使偏振光振动平面向右旋转能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体,能使偏振光振动的物质称右旋体,能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体,使平面向左旋转的物质称左旋体,使偏振光振动平面旋转的角度称为旋偏振光
5、振动平面旋转的角度称为旋光度,用光度,用表示。表示。第9页,此课件共62页哦旋光仪与比旋光度旋光仪与比旋光度 1旋光仪旋光仪测定化合物的旋光度是用旋光仪,旋光仪主测定化合物的旋光度是用旋光仪,旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱要部分是有两个尼可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶),一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。其晶),一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。其测定原理见测定原理见P120若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度,如要使旋转一定会使偏光向左或右旋转一定的角度,如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光
6、栅,则必须将检偏镜的角度后的偏光能透过检偏镜光栅,则必须将检偏镜旋转一定的角度,目镜处视野才明亮,测其旋转的角旋转一定的角度,目镜处视野才明亮,测其旋转的角度即为该物质的旋光度度即为该物质的旋光度。如下图所示。如下图所示第10页,此课件共62页哦 2比旋光度比旋光度 旋光性物质的旋光度的大小决定于旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构,并与测定时溶液的该物质的分子结构,并与测定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小,一般用比旋光性物质的旋光度的大小,一般用比
7、旋光度来表示。旋光度来表示。第11页,此课件共62页哦比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下:当物质溶液的浓度为当物质溶液的浓度为1g/ml,盛液管的长度为,盛液管的长度为1分米时,所测物质的旋光度即为比旋光度。若所分米时,所测物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体,计算比旋光度时,只要把公式测物质为纯液体,计算比旋光度时,只要把公式中的中的C换成液体的密度换成液体的密度d即可。即可。第12页,此课件共62页哦 最常用的光源是钠光(最常用的光源是钠光(D),=589.3nm,所测得的旋光度记为所测得的旋光度记为 所用溶剂不同也会影响物质的旋光所用
8、溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时,需注明溶度。因此在不用水为溶剂时,需注明溶剂的名称,例如,右旋的酒石酸在剂的名称,例如,右旋的酒石酸在5%的的乙醇中其比旋光度为:乙醇中其比旋光度为:=+3.79(乙醇,乙醇,5%)。上面公式即可用来计算物质的比旋光上面公式即可用来计算物质的比旋光度,也可用以测定物质的浓度或鉴定物度,也可用以测定物质的浓度或鉴定物质的纯度。质的纯度。第13页,此课件共62页哦分子的对称性、手性和旋光活性分子的对称性、手性和旋光活性 1 1、手性手性 (以乳酸(以乳酸CH3C*HOHCOOH为为例来讨论)例来讨论)乳酸有两种不同构型(空间乳酸有两种不同构型(空
9、间排列):排列):第14页,此课件共62页哦 特征特征:(1)、不能完全重叠)、不能完全重叠(2)、呈物体与镜象关系(左右手关系)。)、呈物体与镜象关系(左右手关系)。物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手一样)彼此不能完全重叠的特征,称为分子的手一样)彼此不能完全重叠的特征,称为分子的手性。性。具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫做手性分子。做手性分子。2、手性碳原子手性碳原子:连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用子(或手性中心)用C*表示。表示
10、。凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是手性分子。具有手性,是手性分子。第15页,此课件共62页哦 3 3、分子的对称因素、分子的对称因素物质分子能否与其镜象完全重叠物质分子能否与其镜象完全重叠(是否有手性),可从分子中有无对称(是否有手性),可从分子中有无对称因素来判断,最常见的分子对称因素有因素来判断,最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。对称面和对称中心。(1)对称面)对称面 假设分子中有一平面能把分子切成假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半,该平面就是分子的对互为镜象的两半,该平面就是分子的对称面。例如:称面。例如:第16
11、页,此课件共62页哦具有对称面的分子无手性。第17页,此课件共62页哦 (2)对称中心)对称中心 若分子中有一点若分子中有一点P,通过,通过P点画任何点画任何直线,如果在离直线,如果在离P等距离直线两端有相同等距离直线两端有相同的原子或基团,则点的原子或基团,则点P称为分子的对称中称为分子的对称中心。例如:心。例如:有对称中心的分子没有手性。有对称中心的分子没有手性。第18页,此课件共62页哦 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的,就无手性,因而没有旋光性。物质分子在结构上即无对称面,也无对称中心的,就具有手性,因而有旋光性。第19页,此课件共62页哦含一个手性碳原子的化合物含一个手性碳原子
12、的化合物 1、对映体、对映体互为物体与镜象关系的立体互为物体与镜象关系的立体异构体。异构体。含有一个手性碳原子的化合物一定含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子,含有两种不同的构型,是是手性分子,含有两种不同的构型,是互为物体与镜象关系的立体异构体,称互为物体与镜象关系的立体异构体,称为对映异构体(简称为对映体)。为对映异构体(简称为对映体)。对映异构体都有旋光性,其中一个对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。所以对映异是左旋的,一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。构体又称为旋光异构体。第20页,此课件共62页哦 2、对映体之间的异同点、对映体之间的异同点(1)物理
13、性质和化学性质一般都相同,)物理性质和化学性质一般都相同,比旋光度的数值相等,仅旋光方向相反比旋光度的数值相等,仅旋光方向相反 (2 2)在手性环境条件下,对映体会表现)在手性环境条件下,对映体会表现出某些不同的性质,如反应速度有差异,出某些不同的性质,如反应速度有差异,生理作用的不同等。生理作用的不同等。第21页,此课件共62页哦 3 3、外消旋体外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体,一般用(为外消旋体,一般用()来表示。)来表示。外消旋体与对映体的比较(以乳酸为外消旋体与对映体的比较(以乳酸为例)例)旋光性旋光性物理性质物理性质化学性质化学性质生
14、理作用生理作用外消旋体外消旋体不旋光不旋光mp18基本相同基本相同各自发挥其左右各自发挥其左右对映体对映体旋光旋光mp53 基本相同基本相同旋体的生理功能旋体的生理功能第22页,此课件共62页哦1构型的表示方法:构型的表示方法:对映体的构型可用对映体的构型可用立体结构(楔形式和透视式)和费歇尔立体结构(楔形式和透视式)和费歇尔EFischer)投影式表示,)投影式表示,(1)立体结构式立体结构式第23页,此课件共62页哦(2)Fischer投影式投影式 为了便于书写和进行比较,对映体的为了便于书写和进行比较,对映体的构型常用费歇尔投影构型常用费歇尔投影式表示:第24页,此课件共62页哦 投影原
15、则:投影原则:1 横、竖两条直线的交叉点代表手性横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子,位于纸平面。碳原子,位于纸平面。2 横线表示与横线表示与C*相连的两个键指向相连的两个键指向纸纸平面的前面,竖线表示平面的前面,竖线表示指向指向纸平面的后纸平面的后面。面。3 将含有碳原子的基团写在竖线上,将含有碳原子的基团写在竖线上,编号最小的碳原子写在竖线上端。编号最小的碳原子写在竖线上端。第25页,此课件共62页哦 使用使用费歇尔投影式应注意的问题:费歇尔投影式应注意的问题:a基团的位置关系是基团的位置关系是“横前竖后横前竖后”b不能离开纸平面翻转不能离开纸平面翻转180;也不能在;也不能在纸平面上旋转
16、纸平面上旋转90或或270与原构型相比。与原构型相比。c c 将投影式在纸平面上旋转将投影式在纸平面上旋转180,仍为,仍为原构型。原构型。第26页,此课件共62页哦 2 2判断不同投影式是否同一构型的方法:判断不同投影式是否同一构型的方法:(1 1)将投影式在纸平面上旋转)将投影式在纸平面上旋转180,仍为原,仍为原构型。构型。第27页,此课件共62页哦 (2)任意固定一个基团不动,依次顺时)任意固定一个基团不动,依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置,不针或反时针调换另三个基团的位置,不会改变原构型。会改变原构型。第28页,此课件共62页哦 (3)对调任意两个基团的位置,对调偶)对调任意两
17、个基团的位置,对调偶数次构型不变,对调奇数次则为原构型数次构型不变,对调奇数次则为原构型的对映体。例如:的对映体。例如:第29页,此课件共62页哦含两个不相同手性含两个不相同手性碳原子的化合物碳原子的化合物 从上面的讨论已知,含一个手性碳原子的化合物有一对对映体,那么含有两个手性碳原子的化合物有多少个对映异构体呢?第30页,此课件共62页哦一、一、含两个不同手性碳原子的化合物含两个不同手性碳原子的化合物 这类化合物中两个手性碳原子所连这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同。例如的四个基团不完全相同。例如第31页,此课件共62页哦 我们以氯代苹果酸为例来讨论我们以氯代苹果酸为例来讨论
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 05 旋光异构 精选 PPT
限制150内