有机化学羧酸课件ppt.ppt

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1、经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用第第11 11章章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物羧基经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用阿司匹林阿司匹林其衍生物其衍生物（Aspirin）油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂的形式存在于一切动植物油脂经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的

2、费用胆酸是由肝合成，随胆汁排入到胆酸是由肝合成，随胆汁排入到十二指肠内，作为消化液的组成十二指肠内，作为消化液的组成部分之一，能促进对脂类物质的部分之一，能促进对脂类物质的消化和吸收消化和吸收经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(1)(1)与醛相似，但经常根据来源使用俗名。与醛相似，但经常根据来源使用俗名。11.1 11.1 羧酸的命名羧酸的命名经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(2)(2)系统命名系统命名

3、取代基也可以用希腊字母、-等依次标明位次 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用11.2 11.2 羧酸的物理性质羧酸的物理性质 原因原因：水溶解度：大于分子量相近的醇、醛、酮；(C4H9OH：8%；C2H5COOH：)随R，水溶解度，C10以上羧酸不溶于水。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用沸点：高于分子量相近的醇 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额

4、为消费者购买商品的价款或接受服务的费用11.3 11.3 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(一一)羧酸的酸性羧酸的酸性 1)1)羧酸的结构与羧酸酸性羧酸的结构与羧酸酸性经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 四电子三中心的四电子三中心的 分子轨道分子轨道两个两个碳氧碳氧键键长等同键键长等同。2 2）羧酸根的结构）羧酸根的结构 X射线衍射证实，在甲酸钠分子中，两个碳氧双键均为0.

5、127nm。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用3)3)成成 盐盐 羧酸具有明显的酸性，甚至能与NaHCO3等成盐：说明什么问题？说明什么问题？RCOOHRCOOH的酸性大于的酸性大于H H2 2COCO3 3。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用pKa数据亦说明，酸性：RCOOHH2CO3ArOH 与无机酸相比，与无机酸相比，RCOOHRCOOH仍为弱酸：仍为弱酸：酸性：酸性：HClRCOOH 经营者提供商

6、品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用例：例：苯甲酸中混有少量的对甲基苯酚，苯甲酸中混有少量的对甲基苯酚，请使用简单方法分离请使用简单方法分离答案：氢氧化钠溶解后过滤，滤液中答案：氢氧化钠溶解后过滤，滤液中通入二氧化碳，沉淀为对甲基苯酚；通入二氧化碳，沉淀为对甲基苯酚；滤液加入无机酸，沉淀为苯甲酸滤液加入无机酸，沉淀为苯甲酸经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用下列化合物酸性下列化合物酸性强强弱弱顺顺序序为为 A B C 经

7、营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。4）A A 脂肪酸脂肪酸 -H被R取代得越多，羧酸的酸性越弱。原因：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 若-H被吸电子基（如Cl）取代后，羧酸的酸性增强。原因：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费

8、用 吸电子基距COOH越远，对RCOOH的酸性影响越小原因：原因：诱导效应诱导效应随着碳链增长迅速减弱。随着碳链增长迅速减弱。？经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用吸电子诱导效应吸电子诱导效应（-I）：供电子诱导效应供电子诱导效应（+I）：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用B.B.芳香酸芳香酸 （综合考虑诱导和共轭效应）（综合考虑诱导和共轭效应）酸性：C6H5COOHCH3COOH芳环上有吸电子基时，ArC

9、OOH酸性增加。例如：-NO2、-CN，-I、-C，方向一致经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用芳环上有斥电子基时，ArCOOH酸性减弱。比较下列化合物的酸性大小：-I+COH，NH3，OCH3经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用吸电子吸电子：供电子供电子：酸性强弱酸性强弱：甲酸甲酸 芳酸芳酸 脂肪酸脂肪酸芳环上电子基经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额

10、为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(二二)-)-氢原子的反应氢原子的反应 羧酸H的卤代反应需要少量红磷催化：赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 -卤代酸中的卤素可通过亲核取代反应，被NH2、OH、CN等取代，生成氨基酸、羟基酸、氰基酸等。有机合成中的应用经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用乳酸1)食品行业食品行业 乳酸有很强的防腐保鲜功效，也可做调味料2)医药方面医药方面乳酸聚

11、合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成丝纺成线，这种线是良好的手术缝线，缝口愈合后不用拆线，能自动降解成乳酸被人体吸收，无不良后果。尤其是体内手术缝线，免除二次手术拆线的麻烦。这种高分子化合物可做成粘接剂在器官移植和接骨中应用；经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用n一元羧酸加热下难以脱羧!但-C C C C上有强吸电子基，或-C C C C为羰基等不饱和键时，脱羧容易发生。1）一元脂肪酸一元脂肪酸(三三)脱羧反应脱羧反应 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金

12、额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 芳香酸比脂肪酸脱羧容易，尤其芳环上有强吸电子基的芳酸：2）芳香酸经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(四四)羧基被还原羧基被还原 一般还原剂不能将COOH还原，如NaBH4可还原醛酮中的羰基而无法还原羧基。强还原剂LiAlHLiAlH4 4才可将羧酸还原为伯醇 也可先将羧酸转化为酯，再用Na+CNa+C2 2H H5 5OHOH还原经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用

13、(五五)羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 酰卤酰卤 酸酐酸酐 羧酸酯羧酸酯 酰胺酰胺(acyl halide)(anhydride)（carboxylic acid ester）(amide)-羧酸中的羟基可以被一些亲核亲核亲核亲核的基团取代，生成羧酸衍生物。羧酸衍生物。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(甲甲)酰氯的生成酰氯的生成 例：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(乙乙)酸酐的生成酸酐的生成 经营

14、者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(丙丙)酰胺的生成酰胺的生成 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(丁丁)酯的生成和酯化反应机理酯的生成和酯化反应机理*酸催化剂：硫酸、磷酸、盐酸、苯磺酸、强酸性阳离子交换树脂。反应可逆 机理机理经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用1）同位素标记证明1 1）如按烷氧键断裂的方式：）如按

15、烷氧键断裂的方式：2 2）如按酰氧键断裂的方式：）如按酰氧键断裂的方式：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用3 3）酰氧基断裂反应机理）酰氧基断裂反应机理n反应的结果似乎是-OH被OR亲核取代，但实际的机理过程应为亲核加成亲核加成-消除消除。n所以，所以，在大多数情况下，在大多数情况下，伯醇和仲醇反应按反应按酰氧键断裂酰氧键断裂酰氧键断裂酰氧键断裂的的方式进行。方式进行。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用4

16、 4）反应速度）反应速度 由于空间位阻的原因，无论酸还是醇，烃基的结构越庞大，反应速度越慢，产率越低。降降低低降降低低经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 下列醇与苯甲酸下列醇与苯甲酸酯酯化反化反应应速度最慢的是：速度最慢的是：A.正丁醇正丁醇 B.叔丁醇叔丁醇 C.异丙醇异丙醇 D.乙醇乙醇（B ）经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用即：叔醇的酯化反应经证实是按照烷氧断裂的方式进行的5 5）烷氧断裂机理）烷

17、氧断裂机理经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用11.4 11.4 羧酸的制法羧酸的制法(1)(1)氧化法氧化法 (2)(2)腈水解腈水解 及及 羧酸衍生物的水解羧酸衍生物的水解 (3)Grignard(3)Grignard试剂与试剂与COCO2 2作用作用经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(甲甲)伯醇或醛氧化伯醇或醛氧化 (1)(1)氧化法氧化法 (乙乙)烃氧化烃氧化 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应

18、当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(2)(2)腈水解腈水解 由腈（RCN）水解是合成羧酸的重要方法之一。重要方法之一。重要方法之一。重要方法之一。腈在酸性或碱性水溶液中水解可以得到羧酸：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(3)(3)Grignard Grignard试剂与试剂与COCO2 2作用作用 格氏试剂与CO

19、2（干冰）反应，酸化、水解后得到羧酸。反应机理是典型的亲核加成：亲核加成：亲核加成：亲核加成：举例：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用物理性质物理性质：羟基酸比相应的醇及羧酸的熔点都高，溶解度大。原因？羟基酸是分子中同时具有羟基酸是分子中同时具有羟基羟基和和羧基羧基的化合物。的化合物。分类分类：根据羟基与羧基的相对位置不同，分为：-，-，-，-，羟基酸。氢键氢键。11.5 11.5 羟基酸羟基酸 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买

20、商品的价款或接受服务的费用 (1)羟基酸的性质 (甲)酸性 (乙)脱水(丙)脱羧（2）羟基酸的制法 (甲)卤代酸水解 (乙)羟基腈水解 (丙)Reformasky反应 主要内容经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(1)(1)羟基酸的性质羟基酸的性质(甲甲)酸性酸性酸性：卤代酸羟基酸羧酸酸性：卤代酸羟基酸羧酸 羟基的吸电子诱导效应，使羟基酸的酸性比相应的羧酸大。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用比较酸性：n

21、水杨酸的酸性比苯甲酸的酸性大，是由于形成分子内氢键分子内氢键的缘故。水杨酸苯甲酸经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用下列化合物按酸性下列化合物按酸性强强弱弱顺顺序排列的序排列的 C B A 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 羟基酸的特点是在羟基酸的特点是在加热加热或有或有脱水剂脱水剂存在时容易脱水。存在时容易脱水。(乙乙)脱水脱水经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失

22、，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用（4 4）-羟基酸脱水形成羟基酸脱水形成-内酯内酯经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(丙丙)脱羧脱羧（-羟基酸的分解）羟基酸的分解）-羟基酸与无机酸共热时分解产生少一个碳的醛，与稀高锰酸钾共

23、热则氧化、分解生成少一个碳的酸。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用(2)(2)羟基酸的制法羟基酸的制法(甲甲)卤代酸水解卤代酸水解-羟基酸羟基酸(乙乙)羟基腈水解羟基腈水解 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用n-卤代酸酯在锌粉存在下与醛酮作用，产物水解后即得到-羟基酸酯。(丙丙)Reformasky)Reformasky反应反应 制羟基酸（酯）有机锌试剂有机锌试剂经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按

24、照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用讨讨 论：论：只能用卤（溴）代酸酯，产物为羟基酸（酯）。反应的机理过程与格氏试剂与羰基的反应类似。脂肪族或芳香族醛酮均可进行反应。Reformasky反应与格氏反应类似，但用Zn不用Mg。因为BrZnCH2COOC2H5比BrMgCH2COOC2H5活性低，只与醛、酮反应，不与酯反应。经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用 完成反应式完成反应式 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用答案：答案：