第四单元第22讲有机化合物的分类、组成与结构.ppt

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1、第四单元有机化学第 22 讲 有机化合物的分类、组成与结构考纲定位选项示例1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。2能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。3了解常见有机化合物的结构。了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。1.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体。(2011年福建高考T8C)2.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。(2011年山东高考T11A)考纲定位选项示例4了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。5能根据有机化

2、合物命名规则命名简单的有机化合物。3 2甲基2氯丙烷。(2010年上海高考T3B)4.用金属钠可区分乙醇和乙醚。(2011年全国高考T7A)一、有机化合物的分类1有机物按碳的骨架分类脂环芳香2有机物按官能团分类OHOHCHOCOOH3.有机物种类繁多的原因有机物种类繁多是因为碳原子的_特点、碳原子之间的_方式和_现象。二、有机化合物的结构特点1碳原子结构特点与其在有机物中成键特点(1)碳原子结构特点。碳元素位于周期表中第_周期_族，碳原子最外层有_个电子。(2)碳原子的成键特点。碳原子价键为四个；碳原子间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。成键连接同分异构二A42同分异构现象、同分异构体

3、(1)同分异构现象的理解。“同分”相同的分子式；“异构”结构不同：分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。(2)同分异构体的种类。_异构；_异构；_异构(类别异构)；顺反异构。碳链位置官能团常见的官能团异构三、有机物的命名用系统命名法命名两类有机物 无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链_，同碳数支链_含官能团的_碳链编号原则(小)取代基最近官能团最_、兼顾取代基尽量近名称写法支链位支链名母链名支链同，要合并支链异，简在前支链位支链名官能团位母链名符号使用数字与数字间用“，”，数字与中文间用“”，文字间不用任何符号最长最多最长近四、研究有机物的一般步骤1用重结

4、晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯。2对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式。3可用_测定相对分子质量，确定分子式。4可用_确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。质谱法红外光谱、核磁共振氢谱【基础导练】1下列有机物命名正确的是()。A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯 解析：可按名称写出相应的结构式，重新命名，判断名称是否正确。A中物质结构为：，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2二甲基丁烷，A不正确；B中物质结构为：答案：D主链碳原子为 6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4二甲基己烷，B不正确；C中

5、物质结构可为：，也可为：等等，命名为2,3二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，C不正确；D中物质结构为：，符合命名原则。2利用某些有机物的同分异构体间的转化可用来贮存热能，如原降冰片二烯(NBD)经太阳照射后转化成四环烷(Q)的反应：H88.62 kJ/mol。下列说法不正确的是()。ANBD、Q、甲苯三者互为同系物BNBD、Q、甲苯三者是同分异构体C92 g NBD 经太阳照射后完全转化为 Q 时需吸收 88.62 kJ热量DNBD 可开发为贮能材料A解析：NBD、Q、甲苯三者分子式(C7H8)相同，结构不同，是同分异构体，而不是同系物。3按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请

6、指出下列有机物的种类，填在横线上。羧酸酚类酯类芳香羧酸4常温下，10 mL 某烃 A 和 80 mL 氧气(过量)混合点燃，使其充分燃烧后恢复到原状况，残留气体体积为 65 mL。(1)若 A 为烷烃，则 A 的分子式为_。(2)若 A 为烯烃，则 A 的分子式为_。(3)若 A 为炔烃，则 A 的分子式为_。解得：y6若为烷烃，则其分子式为C2H6。若为烯烃，其分子式为C3H6。若为炔烃，则其分子式为C4H6。答案：(1)C2H6(2)C3H6(3)C6H65核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐

7、标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图 4221 所示，则其可能是下列物质中的()。图 4221ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHCCH(CH3)3 DCH3CH2CHO解析：在核磁共振氢谱图中从峰的组数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从图中可知有 4 种化学环境不同的氢原子。分析选项可得 A 项是 2 种，B 项是 4 种，C 项是 2 种，D项是 3 种。答案：B考点 1 有机物的空间结构1碳原子的成键方式与分子空间构型的关系键型CC碳原子的杂化方式sp3sp2spsp2空间形状正四面体平面四边形直线形平面正六边形键型CC键角109.512018

8、0120原子的空间位置关系5个原子中有且仅有3个原子共面6个原子共面4个原子共直线12个原子共面实例甲烷乙烯乙炔苯2.有机化合物结构的表示方法几种物质的结构简式与键线式【例 1】在丙烯；氯乙烯；苯；甲苯四种有机化合物中分子内所有原子均在同一平面的是()。ABCD解析：烯烃中与 C=C 相连的原子、与苯环相连的原子，与 CC 相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中含有CH3所有原子不可能在同一平面。答案：B【变式训练】分 子结构的叙述中，正确的是()。A除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上B除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上C12 个碳原子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能

9、都在同一平面上解析：将题中所给物质根据结构分解成常见甲烷的正四面体型、乙烯和苯的平面型和乙炔的直线型结构，由于碳干结构可以通过碳碳单键旋转，所以 12 个碳原子有可能都在同一平面上，但除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上。1(双选)有关BD考点 2 “同”中取异1几个易混淆的概念定义关键词实例说明同位素质子数相同，中子数不同的原子质子数相同，原子H、D、T；35Cl、37Cl原子种类多于元素种类同素异形体同一元素形成的不同单质同一元素，单质O2、O3；金刚石、石墨、C60单质种类多于元素种类定义关键词实例说明同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物结构相似，组成相

10、差(CH2)nCH3CH3、C14H30“结构相似”是指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别及数目。其分子组成上只能相差(CH2)n定义关键词实例说明同分异构体具有相同的分子式而结构不同的物质分子式相同，结构不同CH3COOH和HCOOCH3原子之间的连接方式不同，主要类型有碳链、位置、类别异构同一种物质分子式及结构都相同CH3COOH和HOOCCH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2OOCCH3仅仅是写法看似不同，实际上是同一种物质不是同分异构体2.同分异构体的书写(1)书写原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻到间到对。(2)书写顺序：按照碳链异构位置异构官能团异

11、构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。3同分异构体数目的判断方法(1)基元法，例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛都有 4 种。(2)替元法，例如：C6H4Cl2有 3 种，C6H2Cl4有 3 种(将 H替代 Cl)。(3)对称法(又称等效氢法)，判断方法如下：同一 C 原子上的氢原子是等效的。同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例 2】邻甲基苯甲酸()的同分异构

12、体中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的有()。A6 种B5 种C4 种D3 种思路指导：由于碳原子能形成四个共价键，且碳原子与碳原子之间既能形成单键，也能形成双键和三键，既能形成链状也能形成环状，所以随着碳原子数的增多，同分异构体的数目也随之增加。但在解题过程中，要先分析题目，读懂题目，抓住要点，找到解题的思路，如本题中提供了邻甲基苯甲酸的分子式，确定了碳原子数、氢原子数和氧原子数，而属于酯类，必有酯基，也提示有甲基和苯环，那么，只需要将这些已知的基团表达出来，剩下的原子再结合原子的成键特点进行组合即可。答案：B解析：对于同分异构体的书写，最容易犯的错误是缺漏和重复，为了避免这种情况的出现

13、，书写的时候应有明确的分类思路。【变式训练】)。2下列各组物质不属于同分异构体的是(A2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：同分异构体具有相同的分子式，结构不同；D 中甲基丙烯酸分子式为 C4H6O2，甲酸丙酯分子式为C4H8O2，分子式不同，不属于同分异构体。D考点 3 研究有机化合物的一般步骤及方法1分离、提纯提纯有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质之间的物理性质或者化学性质的差异而将它们分离。分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法。2确定实验式如燃烧烃的含氧衍生物，收集 CO2、H2O，计算 C、H 的质量

14、分数，确定 O 的质量分数，可得有机物分子中 C、H、O 原子的简单整数比，即实验式。计算公式：3测定相对分子质量，确定分子式(1)有机化合物的相对分子质量的确定方法。已知标准状况下的密度(气态)，公式为 M22.4。已知相对密度 D，公式为MAMBD。使用质谱仪测定相对分子质量。4确定有机物中的官能团，确定结构式(1)各种官能团的化学检验方法。官能团试剂判断依据溴水或酸性高锰酸钾溶液溶液褪色X(X表示卤原子)NaOH溶液、AgNO3(HNO3)溶液有AgX沉淀OH(醇)酸性高锰酸钾溶液溶液褪色OH(酚)浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液呈紫色CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液产生红色沉淀或

15、形成银镜COOH碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液(2)确定有机物结构的物理方法。红外光谱的应用原理。在有机物分子中，不同的化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的不同化学键或官能团可发生振动吸收特定频率的红外光谱，在红外光谱图上将出现不同位置的吸收峰，从而获得分子中化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱的应用原理。氢原子核具有磁性，用电磁波照射它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可记录有关信号，处于不同化学环境的氢原子吸收的频率不同，在谱图上出现的位置不同，吸收峰面积与氢原子数目成正比，通过核磁共

16、振氢谱图可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目比。【例 3】为测定某有机物 A 的结构，进行如下实验。(1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为 46，则该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式_。(4)确定结构式：核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中 氢 原 子 的 种 类 和 数 目。例 如：甲 基 氯 甲 基 醚(Cl

17、CH2OCH3)有两种氢原子如图 4222()所示。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图 4222()所示，则 A 的结构简式为_。()()图 4222n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol 0.4 mol 0.6mol0.1 mol；故 n(C)n(H)n(O)261。(2)M(C2H6O)x46，故 x1。(3)该分子可能为醇或醚。(4)由图可知，该有机物有三种氢原子，故结构简式应为CH3CH2OH。答案：(1)n(C)n(H)n(O)261(2)C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH【变式训练】3已知某有机物 A 的红外光谱和

18、核磁共振氢谱如图 4223 所示，下列说法中不正确的是()。未知物 A 的红外光谱未知物 A 的核磁共振氢谱图 4223A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数C由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子D若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3解析：由红外光谱图可知，化合物 A 至少有 CH、OH、CO 三种化学键，故 A 正确；由核磁共振氢谱只能知道氢原子的种类和比例，不能确定氢原子的数目，B 正确；且由氢谱可知，未知物 A 中应含有三种类型的氢原子，故 C 正确；CH3OCH3仅有一种类型的氢原子，D

19、 错误。答案：D题组一 有机化合物的分类1下列物质哪些与苯酚互为同系物()。解析：同系物是指结构相似分子相差 n 个 CH2 原子团的物质，只有 B 符合题意。B2分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。请你对以上有机化合物进行分类：(1)烷烃：_；(2)烯烃：_；(3)芳香烃：_；(4)卤代烃：_；(5)醇：_；(6)醛：_；(7)羧酸：_；(8)酯：_；(9)酚：_。解析：从有机化合物的分类方法和官能团的特征、性质进行判断和识别。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)题组二 有机化合物的结构与性质3(2010 年广东江门模拟)某有机物 A 是农药生产中的一种中间体，其

20、结构简式如图 4224，下列叙述正确的是()。A有机物 A 属于芳香烃B有机物 A 可以和 Br2的CCl4溶液发生加成反应C有机物 A 和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D1 mol A 和足量的 NaOH 溶液反应，最多可以消耗 3 molNaOH图 4224解析：有机物 A 属于烃的衍生物；无碳碳双键和碳碳三键，故与 Br2的CCl4溶液不发生加成反应；羟基位上的碳无氢原子，故和浓硫酸混合加热不发生消去反应。答案：D4(2010 年广东汕头模拟)有关图 4225 所示化合物的说法不正确的是()。图 4225A既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应

21、B1 mol 该化合物最多可以与含 3 mol NaOH 的溶液反应C既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色D既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 气体解析：因其结构中含有的官能团 C=C，还含有甲基、苯环，所以 A 正确；B 项中 1 mol 该化合物含有 2 mol 酯基、1 mol酚羟基都能与 NaOH 的溶液反应，正确；C 项中苯环、C=C都可以加氢，而苯环上的甲基、酚羟基、C=C 都可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；D项中酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，但因结构中无COOH 而不能与 NaHCO3溶液反应，且

22、酚羟基不与 NaHCO3 反应，错误。答案：D5萘()的二溴代物共有_种同分异构体。解析：由萘的结构简式 可知萘上 8 个氢原子可分为两大类：1、4、5、8 位上的氢原子为氢原子，2、3、6、7位上的氢原子为氢原子。故它的一溴代物可分为两种情况：溴代物各有多少种同分异构体。接下来就分类讨论a、b型二所以，本题的答案为 10 种同分异构体。答案：10 a型有7种同分异构体，如图：。b型究竟有几种同分异构体呢？一定要注意避免同分异构体的重复计算。1、4、5、8位置上的同分异构体已包括在中了，不能重复计算，故b型只有3 种同分异构体。如图：。题组三研究有机化合物的一般步骤及方法6化合物 A 经李比希

23、法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图 4226。关于 A的下列说法中，正确的是()。图 4226AA 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应C符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种答案：C 解析：因化合物A中有4类氢原子，个数分别为：1、2、2、3，又因为A是一取代苯 ，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧

24、链上的3个氢等效，为CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基可以水解，A为 。与A发生加成反应的H2应为3 mol，与A属同类化合物的同分异构体应为5种。，其核磁共振 氢谱(图 4227)中有 2 个吸收峰。7乙醚的结构式为图 4227(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是_(填字母)。(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氢谱如图 4228 所示，则 A 的结构简式为_，请预测 B的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3COCH3图 4228解析：(1)核磁共振氢谱上只有一种信号峰，则说明该有机物分子结构中只有一种类型的氢原子，CH3CH3 和 符合这一要求。(2)C2H4Br2的结构简式有CH3CHBr2、BrCH2CH2Br，若为CH3CHBr2，则 核 磁 共 振 氢 谱 上 有 2 个 信 号 峰；若 为BrCH2CH2Br，则核磁共振氢谱上只有一个信号峰。答案：(1)AD (2)BrCH2CH2Br2