元素分析与相对分子质量的测定 李灵芝.pptx

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1、第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第第4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物1 1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析用化学方法鉴定有机物的元素；用化学方法鉴定有机物的元素；如燃烧后如燃烧后C生成生成 ，H生成生成 ，Cl生成生成 .定量分析定量分析一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，通一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，通过无机物的质量推算有机物元素原子个数的过无机物的质量推算有机物元素原子个数的最简比最简比(最简式最简式)李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法分析方法分析方法C

2、O2H2OHCl二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定元素分析仪元素分析仪现代元素分析法：现代元素分析法：“李比希元素分析法李比希元素分析法”取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式【例题例题】某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分，经燃烧分析实验测定析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数，氢的质量分数为为13.14%，求，求A的实验式。的实验式。C2H6O例例2 2 5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生

3、成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g,H 13.2g,H2 2O O 5.4g.5.4g.含有哪些元素含有哪些元素?实验式实验式?C C3 3H H6 6O O若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？1 1、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方法：三、测定相对分子质量三、测定相对分子质量（1 1）M=m/nM=m/n（2 2）根据有机物蒸气的相对密度）根据有机物蒸气的相对密度D D，M M1 1/M M2 2=D=D（3 3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/Lg/L，M=22.4L/mol M=22.4L/mol

4、 g/Lg/L（4 4）混合气体的平均相对分子质量）混合气体的平均相对分子质量 M=M=M M1 1 w w1 1+M+M2 2 w w2 2原理：用高能电子流轰击原理：用高能电子流轰击分子分子，使其使其失去电子变成带正电荷的失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子分子离子和碎片离子，带正电带正电荷的荷的分子离子和碎片离子具有分子离子和碎片离子具有不同相对质量不同相对质量，它们在磁场下，它们在磁场下到达检测器的时间不同到达检测器的时间不同，结果，结果被记录为质谱图。被记录为质谱图。2、质谱法（、质谱法（MS）（精确、微量、快捷（精确、微量、快捷测定相对分子质量测定相对分子质量）质荷比：质荷比：

5、分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子的质荷比最大，分子离子的质荷比最大，质荷比最大值就是未知物的质荷比最大值就是未知物的相对分子质量相对分子质量相对丰度相对丰度(RA)图中最强的离子峰图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰高则用相对于基峰的其它峰高则用相对于基峰的 百分数表示。百分数表示。1 1、20022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。某有机物样品的质荷比机物分子进行结构分析的质谱法。某有机物样品的质荷比如下图所示如下图所示则该有机物可能

6、是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯四、确定有机化合物的分子式四、确定有机化合物的分子式（1 1）实验式法：）实验式法：由相对分子质量和实验式由相对分子质量和实验式 有机物分子式有机物分子式 例题例题2 2：实验测得某碳氢化合物：实验测得某碳氢化合物A A中，含碳中，含碳80%80%、含氢、含氢20%20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是3030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是CHCH3 3，分子式是，分子式是C C2 2H H6 6例例3 3、某有

7、机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,13.51%,其实验式是（其实验式是（）。）。C C4 4H H1010O O例例3 3、某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析实验三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质

8、量分数是13.51%,13.51%,则其实验则其实验式是（式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（则其相对分子质量为（），分子式为（），分子式为（）。C C4 4H H1010O O74747474C C4 4H H1010O O（2 2）直接法：）直接法：根据根据1mol1mol物质各原子的质量物质各原子的质量 1mol 1mol物质中的各原子的物质的量物质中的各原子的物质的量 有机物分子式有机物分子式 练习练习11 P P2121的的“学与问学与问”吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗

9、啡分子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为、其余为O O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300300。试求：试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。练习：课本练习：课本23练习：蓝本练习：蓝本14（4）商余法）商余法未知物A的分子式为C2H6O，其结构式？1、红外光谱（、红外光谱（IR）原理：有机物中组成原理：有机物中组成化学键和官能团的原子处于不断化学键和官能团的原子处于不断振动状态振动状态，振动频率与红外光的振动频谱相当。，振动频率与红外光的振动频谱相当。当用红外线照射有机物分子时，当用红外线照

10、射有机物分子时，分子中的化学键、官能分子中的化学键、官能团可发生振动吸收团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不不同的化学键、官能团吸收频率不同，同，在红外光谱图中在红外光谱图中处于不同位置处于不同位置。五、波谱分析五、波谱分析确定结构式确定结构式用途：红外光谱可推知有机物含有的用途：红外光谱可推知有机物含有的化学键和官能团化学键和官能团C2H6O的红外光谱结论：结论：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-H下下图图是是分分子子式式为为C C3 3H H6 6O O2 2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,该该有有机机物物的的结结构构简简式为：式为：原原理理

11、：用用电电磁磁波波照照射射氢氢原原子子核核，不不同同的的等等效效氢氢共共振振时时吸吸收收电电磁磁波波的的频频率率不不同同，核核磁磁共共振振仪仪记记录录的的谱谱图图中中吸吸收收峰位置不同，吸收峰面积也不同。峰位置不同，吸收峰面积也不同。2 2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMRHNMR）吸收峰个数氢原子种类吸收峰个数氢原子种类吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比用途：推知用途：推知氢原子种类氢原子种类和和不同种氢原子的数目比。不同种氢原子的数目比。A A的结构为：的结构为：可以推知未知物可以推知未知物A A分子分子C C2 2H H6 6O O有有

12、3 3种不同类型的氢原子及种不同类型的氢原子及它们的数目比为它们的数目比为3 3：2 2：1 1【练习练习】有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子，确定分子结构，请写出该分子的结构简式结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3【练习练习】一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到红外光谱表征到 碳碳双键和碳碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：该有机物的可能的结该有机物的可能的结构简式构简式：CH3CH=CHCHO 四种峰的面积比是：四种峰的面积比是：1：1：1：3