2019年高中化学 专题2 物质性质的研究 课题2 乙醇和苯酚的性质教学案 苏教版选修6.doc
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1、1课题课题 2 2 乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质浙江选考加试要求1观察有机物颜色和状态,及辨别有机物气味的方法。2用乙醇和浓硫酸制取乙烯的原理、方法和操作。3乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较。4盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较。5用铁离子检验酚类物质。1乙醇的结构和物理性质(1)分子式:C2H6O,结构简式:CH3CH2OH 或 C2H5OH。(2)结构特点:乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。(3)工业酒精约含乙醇 96%(体积分数),含乙醇 99.5%以
2、上的酒精叫无水酒精。无水酒精通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合,加热蒸馏才能制得。2乙醇的分子结构与化学性质的关系乙醇分子的官能团为OH,受OH 的影响,乙醇的性质与乙烷的性质相差很大,受乙基的影响,OH 的性质与水分子中OH 的性质相差也较大,说明烃基与官能团之间是相互影响的。1通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重要物理通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重要物理性质和化学性质。性质和化学性质。2通过实验对比的方法,认识乙醇、苯酚结构上的差通过实验对比的方法,认识乙醇、苯酚结构上的差异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性。
3、活性。3学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴加热的学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴加热的方法。方法。实验要素先知道实验要素先知道2分子结构化学性质化学键断裂位置与活泼金属钠的置换反应:2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2只断键与 HX 发生取代反应:CH3CH2OHHXCH3CH2XH2O只断键消去反应:CH3CH2OH CH2=CH2H2O浓H2SO4170 只断键催化氧化:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCu或Ag只断键分子间脱水:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O浓H2SO4140 只断键燃烧:CH3CH2OH3O22CO23H2O点燃键
4、全断与乙酸酯化:CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O浓硫酸只断键3苯酚的分子结构和性质分子结构羟基直接连在苯环上物理性质俗名石炭酸。无色,有特殊气味晶体,常温下在水中溶解度不大,但65以上时与水混溶,易溶于乙醇,乙酸等与活泼金属反应酸性比碳酸弱苯环上的取代反应化学性质氧化反应 可使 KMnO4溶液褪色;常温下常呈粉红色,是被 O2氧化的结果;可以燃烧3显色反应,遇 Fe3呈紫色,可用于检验的苯酚加成反应:苯酚在一定条件下与 H2发生加成反应器材与原理相关器材 试管、烧杯、镊子、滤纸、温度计、导管、圆底烧瓶、双孔橡胶塞、洗气瓶、试管夹、滴管、药匙、酒精灯、火柴、铁架台、铁
5、圈、石棉网。相关原理1乙醇与钠的反应(1)乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢气,溶液逐渐变稠,金属钠表面包上一层乙醇钠,反应逐渐变慢,这时稍稍加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷却,乙醇钠就从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管的塞子塞住,用小试管收集气体,可验证该气体是氢气。(2)用玻璃棒蘸取 12 滴反应后的溶液在玻璃片上蒸发,则玻璃片上有乙醇钠晶体析出。向乙醇钠溶液中加 1 mL2 mL 水,因乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢氧化钠,用 pH 试纸能检验溶液呈碱性。2乙醇氧化生成乙醛(1)实验中应注意乙醇的用量要少,若乙醇用量较多,生成的乙醛溶于乙醇中,不易闻到乙醛的气味。(2)如果使用一般的细铜
6、丝,应将其绕成紧密的螺旋形,这样既可以增大反应物的接触面积,又有利于保持热量。在这个反应中,乙醇是还原剂,氧气是氧化剂,铜是催化剂,氧化铜是中间产物,O2把乙醇氧化成了乙醛。3乙醇的脱水反应(1)乙醇脱水反应有两种形式:一种是分子内脱水发生消去反应生成乙烯,另一种是分子间脱水发生取代反应生成乙醚。(2)由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚的活化能较低,所以加热至 140_即可。(3)在化学反应中,相同的反应物在不同的条件下,可能生成不同的产物,所以说在化学反应中,控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。实验过程详剖析实验过程详剖析 44醇与酚分子结构和
7、性质的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃基侧链相连OH 与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应 (2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以) (4)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味遇 FeCl3溶液显紫色实验与拓展实验流程1乙醇、苯酚与金属钠的反应教材实验要求注意事项实验改进(1)在两支干燥的试管中,各加入 2 mL 乙醚,向其中一支试管中加入 1 mL 乙醇,向另一试管中加入约 1.5 g 苯酚,振荡。(2)向两支试管中各加一块(绿豆大小)吸干煤油
8、的金属钠,观察、比较实验现象乙醚易挥发,沸点低,着火点低取适量苯酚,置于小试管中,利用 50 热水水浴加热。待苯酚熔化后,投入一小块钠,观察反应现象2乙醇的氧化反应教材实验要求实验现象取一支试管,向其中加入 1 mL 2 molL 1 H2SO4溶液,再滴加 35 滴 5%K2Cr2O7溶液,然后滴入乙醇,振荡,观察实验现象K2Cr2O7溶液变成绿色3乙醇的脱水反应教材实验要求实验现象5(1)在圆底烧瓶中加入 4 mL 乙醇,边振荡边慢慢加入 12 mL 浓硫酸,再加入少量沸石。烧瓶配一个双孔橡胶塞,一孔插水银温度计,水银球浸没在乙醇和浓硫酸的混合液里;另一孔插导管,导管与洗气瓶连接,洗气瓶中
9、盛有 2 molL1 NaOH 溶液。加热烧瓶,使混合液温度迅速上升到 170 ,观察实验现象。一段时间后,液体变黑(2)将产生的气体通入 2 mL 溴水中,观察实验现象。溴水褪色(3)将产生的气体通入 2 mL 0.01 molL1 KMnO4酸性溶液中,观察实验现象。KMnO4酸性溶液褪色4苯酚的物理性质教材实验要求实验现象(1)观察苯酚的颜色、状态,小心闻苯酚的气味。粉红色晶体,有特殊气味(2)在试管中加入 2 mL 蒸馏水,逐渐加入少量苯酚晶体,边加边振荡,直至试管中出现明显浑浊,静置片刻。将上述试管放在 80 以上的热水浴中加热一段时间,观察实验现象。从热水浴中取出试管,冷却,观察现
10、象。盛有苯酚浊液的试管加热一段时间后变澄清,冷却后,澄清溶液又变浑浊5苯酚的化学性质教材实验要求实验现象(1)向盛有苯酚溶液的试管中加入 FeCl3溶液得到紫色溶液(2)向盛有苯酚溶液的试管中加入浓溴水产生白色沉淀(3)向盛有苯酚浊液的试管中加入 NaOH 溶液,得澄清溶液,将澄清溶液分装在两支试管中,向一支试管中滴入盐酸,向另一支试管中通入CO2气体两支试管均变浑浊对点集训1下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是( )A在足量 O2中完全燃烧生成 CO2和 H2OB跟活泼金属 Na 等发生反应C当 Ag 或 Cu 存在时跟 O2发生反应生成 CH3CHO 和 H2OD在浓硫酸存在条件下加热
11、到 170 生成 CH2=CH2解析:选 A 从乙醇的分子结构6可以看出,乙醇与钠发生反应时,d 处价键断裂,因此,该性质是由羟基所决定的;C项反应从 c、d 处断裂,该性质是由羟基所决定的;D 项反应为消去反应,从 a、b 处同时断裂,该性质也是由羟基所决定的。2关于实验室制取乙烯的实验,下列说法正确的是( )A反应物是乙醇和过量的 3 molL1硫酸的混合液B温度计插入反应溶液液面以下,以便控制温度在 140 C反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片D反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管解析:选 C 实验室制取乙烯使用的是浓硫酸,A 不正确;反应温度应控制在 170 ,B 不正确;C 中
12、加入少许碎瓷片是为了防止加热时液体暴沸,正确;D 中实验结束时,应先把导管移出水面外后再熄灭酒精灯,D 不正确。3漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。漆酚不具有的化学性质有( )A可以燃烧,当氧气充足时,产物为 CO2和 H2OB与 FeCl3溶液发生显色反应C能与 NaOH 溶液反应,也能与 Na2CO3溶液反应产生气泡D它能与浓溴水发生取代反应和加成反应,且 1 mol 漆酚最多消耗 5 mol Br2解析:选 C C 项,漆酚与 NaOH 溶液反应而溶解,由于酚羟基的酸性弱于 H2CO3,但强于 HCO,所以漆酚会与 Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不是 CO2,错误
13、;D 项,苯环上 3OH 邻位和对位碳原子上的 H 均会与 Br2发生取代反应,侧链C15H27中含两个碳碳双键或一个碳碳叁键,可与 Br2发生加成反应。取代时最多消耗 3 mol Br2,加成时最多消耗 2 mol Br2,则最多共消耗 5 mol Br2,正确。4某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:_。7在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_;乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后,干燥试管 a 中能收集到不同的物质,它们
14、是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。解析:(1)乙醇的催化氧化反应过程:金属铜被氧气氧化为氧化铜,2CuO22CuO,氧化铜将乙醇氧化为乙醛,=CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O;说明乙醇的氧化是放热反应;=(2)甲和乙两个水浴作用不相同,甲是热水浴,作用是加热,使乙醇平稳气化成乙醇蒸气;乙是冷水浴,目的是将乙醛冷却下来,便于收集乙醛;(3)乙醇、乙醛和水的沸点高低不同,在试管 a 中能收集这些不同的物质,空气的成分主要是氮气和氧气,氧气参加反应后剩余的主要是氮气。答案:(1)2CuO22CuO,CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O 放=热(2)加热乙醇,便于乙醇挥发
15、冷却,便于乙醛的收集(3)乙醛、乙醇与水 氮气5为了测定乙醇的结构式,有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。请回答以下问题:(1)测量氢气体积的正确装置是_(填写编号)。(2)装置中 A 部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是_(填写编号)。A防止无水酒精挥发B保证实验装置不漏气C使无水酒精容易滴下(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠,冷却后倒入烧瓶中,其目的是_。8(4)已知无水酒精的密度为 0.789 gcm3,移取 2.0 mL 酒精,反应完全后(钠过量),收集 390 mL 气体。则乙醇分子中能被钠取代出的
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