2013高考复习《苯芳香烃》.ppt

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1、诊诊断断判断正判断正误误，在，在诊诊断一断一栏栏内打内打“”或或“”1.乙乙烯烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同(2010山东高考山东高考T12A)2.实验实验室制溴苯室制溴苯时时，将苯与液溴混合后加到有，将苯与液溴混合后加到有铁铁丝丝的反的反应应容器中容器中(2010上海高考上海高考T12A)3.对对二甲苯分子中所有原子都二甲苯分子中所有原子都处处于同一平面内于同一平面内(2010海南高考海南高考T12B)4.苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能溶液褪色，因此苯不能发发生生氧化反氧化反应应(2010北京模拟北京模拟T8D)5.一定条件下，一定条件

2、下，Cl2可在甲苯的苯可在甲苯的苯环环或或侧链侧链上上发发生取代反生取代反应应(2009重庆高考重庆高考T11A)苯的发现与生产苯的发现与生产十九世纪初，人们在十九世纪初，人们在煤的干馏煤的干馏中得到了中得到了煤焦油。煤焦油。起初，煤焦油被起初，煤焦油被当作废物扔掉。当作废物扔掉。后来，以后来，以法拉第法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要的多种重要芳芳香族化合物香族化合物，自从自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃

3、的主要来源。很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。1940年以来，通过年以来，通过石油催化重整石油催化重整生成苯、甲苯、二生成苯、甲苯、二甲苯等。因此石油也成为甲苯等。因此石油也成为芳香烃芳香烃的重要来源的重要来源。苯及芳香族化合物的来源苯及芳香族化合物的来源煤的干馏，石油煤的干馏，石油的催化重整的催化重整一、苯的分子结构一、苯的分子结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C6H6或或凯库勒式凯库勒式平平面面分分子子苯分子中的碳碳键是一种介于苯分子中的碳碳键是一种介于C-C和和C=C之间的特殊之间的特殊的化学键的化学键苯分子中的并不存在真正意义上单双键交替苯分子中的并不存在真正意义上单双键交

4、替苯分子中所有的碳碳键的键长相等苯分子中所有的碳碳键的键长相等苯不能使苯不能使Br2水褪色水褪色苯不能使苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色经实验测得邻二甲苯仅有一种结构经实验测得邻二甲苯仅有一种结构下列事实可以证明苯分子中不存在单双键交替下列事实可以证明苯分子中不存在单双键交替一、苯的分子结构一、苯的分子结构【练习练习1】苯的苯的结结构构简简式可用式可用 来表示来表示,下列关于苯的叙述中正确的是下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯主要是通苯主要是通过过石油分石油分馏馏而而获获得的一种重要化工原料得的一种重要化工原料 B.苯分子中含有碳碳双苯分子中含有碳碳双键键,所以苯属于所以苯属于烯烃

5、烯烃 C.苯分子中苯分子中6个碳碳化学个碳碳化学键键完全相同完全相同 D.苯可以与溴的四苯可以与溴的四氯氯化碳溶液和酸性高化碳溶液和酸性高锰锰酸酸钾钾溶液反溶液反应应而使它而使它们们褪色褪色【练习练习2】通通过实验过实验事事实实的的验证验证与与讨论讨论,认识认识苯的苯的结结构式。构式。(1)提出假提出假设设:从苯的分子式看，从苯的分子式看，具有不饱和性具有不饱和性;从苯的凯库勒式看从苯的凯库勒式看,分子中含有分子中含有C=C,所以所以,苯应该能使苯应该能使褪色。褪色。(2)实验验证实验验证:苯不能使苯不能使褪色。褪色。经科学测定经科学测定,苯分子里苯分子里6个碳碳键个碳碳键(”相同相同”或或”

6、不相同不相同”);6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在同一个氢原子都在同一上。上。(3)结论结论:苯的凯库勒式中的苯的凯库勒式中的”双键双键”跟烯烃中的双键跟烯烃中的双键,(“相同相同”或或“不相同不相同”);苯的性质没有表现出不饱和性苯的性质没有表现出不饱和性,反而结构反而结构稳定稳定,说明苯分子中碳原子之间的键说明苯分子中碳原子之间的键(“同于同于”或或“不同于不同于”)一般的碳碳双键。一般的碳碳双键。(4)将苯的结构简式写成将苯的结构简式写成更好。更好。【练习【练习3】(2007年海南卷年海南卷)下列分子中，所有原子下列分子中，所有原子都处在同一平面的是都处在同一平面的是()A.环已烯环

7、已烯B.丙炔丙炔C.乙烷乙烷D.苯苯【练习【练习4】下列分子中所有原子下列分子中所有原子不可能不可能共处在同一共处在同一平面上的是平面上的是()A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6二、苯的物理性质二、苯的物理性质颜颜色色状状态态气味气味密度密度水溶性水溶性 熔、沸点熔、沸点毒性毒性无色无色液体液体特殊特殊气味气味比水比水小小不溶于不溶于水水低低有毒有毒【练习练习5】(2009年海南卷年海南卷)将等体将等体积积的苯、汽油和水的苯、汽油和水在在试试管中充分混合后静置。管中充分混合后静置。下列下列图图示示现现象正确的是（象正确的是（）【练习【练习6】下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是下列

8、各组液体混合物能用分液漏斗分离的是()A.水和乙醇水和乙醇B.水和己烷水和己烷C.溴和溴苯溴和溴苯D.苯和硝基苯苯和硝基苯二、苯的化学性质二、苯的化学性质1.氧化反应氧化反应(1)苯不能被苯不能被KMnO4(H+)溶液氧化，说明苯的化学溶液氧化，说明苯的化学性质比较稳定性质比较稳定(2)具有可燃性具有可燃性火焰明亮，伴有浓烟火焰明亮，伴有浓烟二、苯的化学性质二、苯的化学性质2.取代反应取代反应(1)卤代反应卤代反应(2)硝化反应硝化反应+HO-NO2浓浓H2SO45060NO2+H2O+Br2FeBr+HBr二、苯的化学性质二、苯的化学性质六氯环己烷六氯环己烷六六六六六六3.加成反应加成反应+

9、3H2Ni、P(环己烷环己烷)+3Cl2催化剂催化剂C6H6Cl6AgNO3+HBr=AgBr+HNO3【实验步骤】【实验步骤】按左图连接好按左图连接好实验装置实验装置,并检验装置的并检验装置的气密气密性性.把把少量苯和液态溴少量苯和液态溴放在烧放在烧瓶里瓶里.同时加入少量同时加入少量铁粉铁粉实验探究实验探究-溴苯的制取溴苯的制取+Br2Fe+HBrBr【实验现象】【实验现象】在常温下在常温下,很快很快就会看到：就会看到：导管口有导管口有白雾白雾(生生成的成的HBr溶于水溶于水)，溶液中生溶液中生成成浅黄色沉淀浅黄色沉淀。烧瓶底部有。烧瓶底部有油状液体油状液体【实验原理】【实验原理】【思考】【

10、思考】1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？与溴反应生成与溴反应生成FeBrFeBr3 3,FeBr,FeBr3 3起催化作用起催化作用用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。1.概念概念:二、芳香烃二、芳香烃分子中含有苯环的烃叫做芳香烃分子中含有苯环的烃叫做芳香烃2.分类分类单环芳香烃单环芳香烃多环芳香烃多环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃苯及苯苯及苯的同系的同系物物CH=CHCCH1.1.含义：含义：苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢

11、原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃。的芳香烃。CnH2n-6(n6)2.2.通式通式：三、苯的同系物三、苯的同系物2下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是()甲苯甲苯(C7H8)不存在同分异构体。不存在同分异构体。3.苯的同系物及其氯代物苯的同系物及其氯代物

12、分子式为分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有的芳香烃的同分异构体有4种：种：2.分子式为分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有的芳香烃的同分异构体有 种种?1.以上分子苯环上的一氯代物有各几种同分异构体？以上分子苯环上的一氯代物有各几种同分异构体？1、已知化合物、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与（硼氮苯）与C6H6（苯）（苯）的分子的分子结结构相似，如下构相似，如下图图：则则硼氮苯的二硼氮苯的二氯氯取代物取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目的同分异构体的数目 （）A2 B3 C4 D6苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质1.氧化反应：氧化反应：可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液

13、褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3KMnO4(H+)溶液溶液COOHCH3CH3KMnO4(H+)溶液溶液COOHCOOHCH2CH3H3CKMnO4(H+)溶液溶液COOHHOOC苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质2.取代反应：取代反应：卤代反应卤代反应产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主FeCH3+Cl2Cl+HClCH3FeCH3+Cl2Cl+HClCH3FeCH3+Cl2Cl+HClCH3+Cl2光照光照+HCl苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质2.取代反应：取代反应：(2)硝化反应硝化反应CH3+3HO-NO2浓浓H2SO4CH3NO2NO2O2N+3H2O2,4

14、,6-三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)+HO-NO2浓浓H2SO45060NO2+H2O以上两个反应相比，能说明什么问题？以上两个反应相比，能说明什么问题？苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质3.加成反应：加成反应：CH3+3H2Ni、P(甲基环己烷甲基环己烷)CH31.1.（20122012湖南模湖南模拟拟）下面下面给给出了四种出了四种烃烃A A、B B、C C、D D的相关信的相关信息：息：烃烃A A在所有的在所有的烃烃中含碳的中含碳的质质量分数最低量分数最低 烃烃B B是一种植物生是一种植物生长调节剂长调节剂，可用于催熟果，可用于催熟果实实 烃烃C C在氧气中燃在氧气中燃烧产烧产生的氧

15、炔焰常用来切割或生的氧炔焰常用来切割或焊焊接金接金属属 烃烃D D的分子比例模型如右的分子比例模型如右图图所示：所示：据此回答有关据此回答有关问题问题：（1 1）将）将A A和和ClCl2 2混合充入一混合充入一试试管，密封后置于光亮管，密封后置于光亮处处，一段一段时间时间后能看到后能看到试试管内壁上出管内壁上出现现的油状物不可能是的油状物不可能是 （填（填编编号）号）A.CHA.CH3 3Cl B.CHCl B.CH2 2ClCl2 2 C.CHCl C.CHCl3 3 D CCl D CCl4 4 （2 2）写出）写出实验实验室制取室制取B B的反的反应类应类型型 。（3 3）实验实验室制

16、取室制取C C的化学方程式的化学方程式为为 。（4）D分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构，分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构，以下能证实这一事实的是以下能证实这一事实的是。aD的邻位二氯取代物不存在同分异构体的邻位二氯取代物不存在同分异构体bD的间位二氯取代物不存在同分异构体的间位二氯取代物不存在同分异构体cD的对位二氯取代物不存在同分异构体的对位二氯取代物不存在同分异构体（5）某有机化合物）某有机化合物X的相对分子质量大于的相对分子质量大于70，小于，小于120。经分析得知，其中碳元素和氢元素的质量分数。经分析得知，其中碳元素和氢元素的质量分数之和为之和为68%，其余为氧元素。则，其

17、余为氧元素。则X的分子式为的分子式为。2.有机物的有机物的结结构可用构可用“键线键线式式”简简化表示。化表示。例如：例如：CH3CH=CHCH3可可简简写写为为：有机物有机物X的的键线键线式式为为：（1）有机物）有机物Y是是X的同分异构体，若属于芳香的同分异构体，若属于芳香烃烃，写出，写出Y的的结结构构简简式：式：_。若。若Y的的结结构中只有构中只有CC键键和和CH键键，其，其结结构构简简式式为为_。（2）写出下列反）写出下列反应应的化学方程式：的化学方程式：芳香芳香烃烃Y与乙与乙烯烯以等物以等物质质的量之比在一定条件下的量之比在一定条件下发发生聚合反生聚合反应应：_。芳香芳香烃烃Y与足量的与足量的H2在一定条件下反在一定条件下反应应：_。（3）X与足量与足量H2在一定条件下反在一定条件下反应应可生成可生成环环状状饱饱和和烃烃Z，Z的的二二氯氯代代烃烃有有_种。种。