2013届高二化学课件：2-1-1烷烃和烯烃烯烃的顺反异构(选修5).ppt

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1、 第一节脂肪烃第一节脂肪烃(共共2课时课时)1了解烷烃和烯烃同系物熔、沸点的变化规律。了解烷烃和烯烃同系物熔、沸点的变化规律。2掌掌握握烷烷烃烃取取代代、烯烯烃烃加加成成及及加加聚聚等等重重要要的的有有机机反反应类型，并能灵活地加以运用。应类型，并能灵活地加以运用。3进进一一步步理理解解同同分分异异构构现现象象、同同分分异异构构体体等等概概念念，并并能能书书写写简简单单烯烯烃烃的的顺顺、反反异异构构体体，了了解解烯烯烃烃的的顺顺、反反异异构构体在物理性质上的差异性。体在物理性质上的差异性。1仅仅含含_的的有有机机物物称称为为碳碳氢氢化化合物，又称合物，又称_。2 根根 据据 _的的 不不 同同

2、，烃烃 可可 分分 为为 _，_，_和和_等等。若若烃烃分分子子中中的的_被其他被其他_或或_取代的产物称为烃的衍生物。取代的产物称为烃的衍生物。3烃烃和和卤卤代代烃烃等等有有机机物物的的反反应应和和无无机机物物反反应应相相比比有有其其特特点点：反反应应_，反反应应产产物物_。反反应应常常在在_中进行。中进行。4分分子子里里碳碳原原子子跟跟碳碳原原子子都都以以_结结合合成成_，碳碳原原子子剩剩余余的的_跟跟氢氢原原子子结结合合的的烃烃叫叫烷烷烃烃。烷烷 烃烃 的的 通通 式式 为为 _，烷烷 烃烃 的的 主主 要要 化化 学学 性性 质质 为为(1)_，(2)_。5烯烯烃烃是是分分子子中中含含

3、有有_的的_链链烃烃的的总总称称，烯烯烃烃的的通通式式为为CnH2n，最最简简式式为为_。烯烯烃烃的的主主要要化化学学性性质质为为(1)_，(2)_，(3)_，简简单单地记为地记为_三字。三字。【答案答案】1碳和氢两种元素烃碳和氢两种元素烃2结结构构烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃芳芳香香烃烃氢氢原原子子原原子原子团子原子团3缓慢复杂有机溶剂缓慢复杂有机溶剂4单单键键碳碳链链价价健健全全部部CnH2n2可可燃燃性性发发生取代反应生取代反应5碳碳碳碳双双键键不不饱饱和和CH2发发生生氧氧化化反反应应发发生生加成反应发生加聚反应氧、加、加加成反应发生加聚反应氧、加、加1根根据据教教材材中中列列举举的的部部

4、分分烷烷烃烃与与烯烯烃烃的的沸沸点点和和相相对对密密度度的的数数据据，以以分分子子中中碳碳原原子子数数为为横横坐坐标标，以以沸沸点点或或相相对对密密度度为为纵纵坐坐标标，制制作作分分子子中中碳碳原原子子数数与与沸沸点点或或相相对对密密度度变变化化的的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息？曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息？提示：提示：如图如图1和图和图2所示。所示。通通过过曲曲线线图图可可知知，随随着着烷烷烃烃分分子子中中碳碳原原子子数数的的增增加加，烷烷烃烃的的沸沸点点依依次次升升高高，相相对对密密度度依依次次增增大大，烯烯烃烃的的曲曲线线图图同同烷烃的类似。烷烃的类似。2由由

5、于于烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的结结构构不不同同，使使其其化化学学性性质质也也存存在着较大的差异，请完成下表的空白，并加以对比总结。在着较大的差异，请完成下表的空白，并加以对比总结。烃的类别烃的类别分子结构特分子结构特点点代表物质代表物质主要化学性主要化学性质质烷烃烷烃烯烃烯烃提示：提示：如下表所示。如下表所示。烃的类别烃的类别分子结构特点分子结构特点代表物质代表物质主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃 都是单键都是单键 链状结构链状结构 锯齿状排列锯齿状排列丙烷丙烷 性质较稳定性质较稳定 氧化反应氧化反应 取代反应取代反应 分解反应分解反应烯烃烯烃 含含CC键键 其余键为单键其余键为单键乙烯乙烯 氧

6、化反应氧化反应 加成反应加成反应 加聚反应加聚反应1物理性质物理性质烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的物物理理性性质质随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的递递增增，呈呈现现出出规规律律性性的的变变化化：熔熔沸沸点点逐逐渐渐增增大大，相相对对密密度度逐逐渐渐增增大大，但不超过水的密度。但不超过水的密度。注注意意：烷烷烃烃、烯烯烃烃、炔炔烃烃的的同同系系物物中中，随随着着碳碳原原子子数的增多，物理性质呈现规律性的变化。数的增多，物理性质呈现规律性的变化。状状态态：常常温温下下，碳碳原原子子数数小小于于5个个的的烃烃呈呈气气态态，含含516个碳原子的烃呈液态，个碳原子的烃呈液态，16个碳原子以上的烃呈固态

7、。个碳原子以上的烃呈固态。熔熔沸沸点点：随随着着碳碳原原子子数数的的增增多多，烃烃的的熔熔沸沸点点逐逐渐渐升升高高，相相同同碳碳原原子子数数的的同同类类烃烃的的熔熔沸沸点点随随着着支支链链的的增增多多而而降降低。低。密密度度：随随着着碳碳原原子子数数的的增增多多，烃烃的的密密度度逐逐渐渐增增大大，但是常温常压下的密度均比水的密度小。但是常温常压下的密度均比水的密度小。溶解性：烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性：烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。2有机化学反应类型有机化学反应类型(1)取代反应。取代反应。定定义义：有有机机化化合合物物分分子子中中的的某某些些原原子子或或原原子子团团被被其他原子或原

8、子团所代替的反应。其他原子或原子团所代替的反应。特点：特点：“有上有下，取而代之有上有下，取而代之”。常见的取代反应。常见的取代反应。(2)加成反应。加成反应。定定义义：有有机机化化合合物物分分子子中中的的双双键键或或三三键键(不不饱饱和和键键)两两端端的的原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团团相相互互结结合合，生生成成新新的的化化合合物物的反应。的反应。特点：双键打开，加上原子特点：双键打开，加上原子(或原子团或原子团)，形成新键。，形成新键。(3)聚合反应。聚合反应。聚聚合合反反应应分分为为加加成成聚聚合合反反应应(加加聚聚反反应应)和和缩缩合合聚聚合合反反应应(缩聚反应缩聚反应)。

9、加加聚聚反反应应：小小分分子子断断开开不不饱饱和和键键，分分子子间间通通过过发发生加成反应而连接成高分子化合物的反应。生加成反应而连接成高分子化合物的反应。(4)消去反应。消去反应。定定义义：在在一一定定条条件件下下，有有机机化化合合物物脱脱去去小小分分子子物物质质(如如H2O、HBr等等)生生成成分分子子中中有有双双键键或或三三键键的的化化合合物物的的反反应。应。特特点点：分分子子内内脱脱去去小小分分子子、产产物物中中含含不不饱饱和和键键，二者缺一不可。二者缺一不可。注注意意：烷烷烃烃发发生生取取代代反反应应时时，碳碳链链结结构构保保持持不不变变；烯烯烃烃发发生生加加成成、加加聚聚反反应应时

10、时，碳碳碳碳双双键键中中有有一一个个键键发发生生断断裂裂；醇等发生消去反应时，形成不饱和键的同时脱去小分子。醇等发生消去反应时，形成不饱和键的同时脱去小分子。【例例1】绕绕月月探探测测工工程程“嫦嫦娥娥一一号号”卫卫星星自自2008年年10月月24日日发发射射至至今今，已已完完成成两两年年的的在在轨轨运运行行和和探探测测任任务务，并并获获得得了了大大量量科科学学探探测测数数据据，科科学学家家对对数数据据进进行行了了分分析析，发发现现月月球球形形成成时时可可能能存存在在稀稀薄薄的的原原始始大大气气层层，主主要要由由氖氖、氢氢、氦氦、氩氩等等气气体体组组成成，不不含含甲甲烷烷等等碳碳氢氢化化合合物

11、物。下下列列关关于于碳碳氢氢化化合合物的叙述正确的是物的叙述正确的是()A碳氢化合物的通式为碳氢化合物的通式为CnH2n2B燃燃烧烧产产生生为为二二氧氧化化碳碳和和水水的的化化合合物物一一定定是是碳碳氢氢化化合物合物C碳原子间以单键相连的烃是烷烃碳原子间以单键相连的烃是烷烃D碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数【解解析析】CnH2n2是是烷烷烃烃的的通通式式，A项项错错误误；燃燃烧烧产产物物为为二二氧氧化化碳碳和和水水的的化化合合物物不不一一定定是是碳碳氢氢化化合合物物，化化学学式式为为CxHyOz的的有有机机物物的的燃燃烧烧产产物物也也是是二二氧氧化化

12、碳碳和和水水，B项项错错误误；碳碳原原子子间间全全部部以以单单键键相相连连的的链链烃烃才才是是烷烷烃烃，C项项错错误误；因因为为碳碳原原子子的的相相对对原原子子质质量量(12)为为偶偶数数，烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子个个数数也也一一定定为为偶偶数数，所所以以碳碳氢氢化化合合物物分分子子的的相相对对分分子子质质量量一一定定是是偶数是正确的。偶数是正确的。【答案答案】D【例例2】如如何何鉴鉴别别乙乙烯烯和和乙乙烷烷？如如何何除除去去气气态态烷烷烃烃中的乙烯气体？中的乙烯气体？【解解析析】本本题题考考查查烷烷烃烃和和乙乙烯烯的的性性质质。鉴鉴别别乙乙烯烯和和乙乙烷烷(或或甲甲烷烷)时时，化化学

13、学试试剂剂既既可可用用溴溴水水，又又可可用用高高锰锰酸酸钾钾酸酸 性性 溶溶 液液。此此 时时 发发 生生 的的 化化 学学 反反 应应 是是：CH2CH2Br2CH2BrCH2Br。5CH2CH2 12KMnO4 18H2SO410CO26K2SO412MnSO428H2O。将将被被鉴鉴别别的的气气体体分分别别通通入入溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液。观观察察现现象象：使使溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液褪色的是乙烯，否则为乙烷。液褪色的是乙烯，否则为乙烷。除除去去气气态态烷烷烃烃中中的的乙乙烯烯气气体体，试试剂剂可可用用溴溴水水，但但不不可可用用高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液。

14、因因为为混混合合气气体体通通过过高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液后后，乙乙烯烯会会被被高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液氧氧化化生生成成二二氧氧化化碳碳气气体体而而引入新杂质。引入新杂质。【答答案案】将将被被鉴鉴别别的的气气体体分分别别通通入入溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液，观观察察现现象象：使使溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色的的是是乙乙烯烯气气体体，不不能能使使溴溴水水、KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色的的气气体体是是乙乙烷。让含有乙烯的气态烷烃通过溴水，就可以使乙烯除去。烷。让含有乙烯的气态烷烃通过溴水，就可以使乙烯除去。下列有关烷烃的叙述中，正确的是下列有关烷烃的

15、叙述中，正确的是()A在烷烃分子中，所有的化学键都是单键在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B烷烷烃烃中中除除甲甲烷烷外外，很很多多都都能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液的紫色褪去的紫色褪去C分子通式为分子通式为CnH2n2的烃不一定是烷烃的烃不一定是烷烃D所所有有的的烷烷烃烃在在光光照照条条件件下下都都能能与与氯氯气气发发生生取取代代反反应应【解解析析】烷烷烃烃分分子子中中碳碳原原子子之之间间全全部部以以碳碳碳碳单单键键结结合合成成链链状状，碳碳原原子子的的剩剩余余价价键键全全部部跟跟氢氢原原子子相相结结合合而而达达饱饱和和，无无论论是是碳碳碳碳键键还还是是碳碳氢氢键键，都都是是单单键键，选选

16、项项A说说法法正正确确；烷烷烃烃属属饱饱和和链链烃烃，其其化化学学性性质质一一般般比比较较稳稳定定。通通常常烷烷烃烃不不与与酸酸、碱碱、氧氧化化剂剂(如如酸酸性性KMnO4溶溶液液)反反应应。选选项项B说说法法不不正正确确；因因分分子子通通式式CnH2n2中中的的氢氢原原子子已已达达完完全全饱饱和和，因因此此符符合合通通式式CnH2n2的的有有机机物物一一定定是是烷烷烃烃，选选项项C说说法法不不正正确确；烷烷烃烃在在光光照照下下都都能能与与氯氯气气发发生生取取代代反反应应，这这是是烷烷烃烃的的主主要要特特性之一，选项性之一，选项D说法正确。说法正确。【答案答案】AD下下列列关关于于乙乙烯烯和和

17、乙乙烷烷相相比比较较的的说说法法中中，不不正正确确的的是是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙乙烯烯分分子子中中所所有有原原子子处处于于同同一一平平面面上上，乙乙烷烷分分子子则为立体结构，原子不在同一平面上则为立体结构，原子不在同一平面上C乙乙烯烯分分子子中中的的CC双双键键和和乙乙烷烷分分子子中中的的CC单单键相比较，双键的键能大，键长长键相比较，双键的键能大，键长长D乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能溶液褪色，乙烷不能【解解析析】A、B、D均均为为正正确确的的描描述述。因因为为CC双双键键键键能能比比CC单单键键键键能能大大，

18、从从而而决决定定键键长长要要短短一一些些，故故答答案案C是错误的。是错误的。【答案答案】C加加成成反反应应也也是是有有机机化化学学中中的的一一类类重重要要的的反反应应类类型型，下列各组物质中不能全部发生加成反应的是下列各组物质中不能全部发生加成反应的是()A乙烷、乙烯乙烷、乙烯B乙烯、丙烯乙烯、丙烯C氯乙烯、溴乙烯氯乙烯、溴乙烯 D苯苯、2丁烯丁烯【解解析析】含含有有不不饱饱和和结结构构的的有有机机物物才才能能发发生生加加成成反应，乙烷是饱和烃，不能发生加成反应。反应，乙烷是饱和烃，不能发生加成反应。【答案答案】A11,3丁二烯的加成方式丁二烯的加成方式(1)1,2加成与加成与1,4加成加成(

19、1 1加成加成)当当1,3丁丁二二烯烯与与1分分子子Br2发发生生加加成成反反应应时时，有有两两种种产物。产物。1,2加加成成和和1,4加加成成是是竞竞争争反反应应，到到底底哪哪一一种种占占优优势势，取取决决于于反反应应条条件件。若若在在极极性性溶溶剂剂和和较较高高温温度度下下进进行行，主主要要发发生生1,4加加成成反反应应；若若在在非非极极性性溶溶剂剂和和较较低低温温度度下下进进行行，主要发生主要发生1,2加成反应。加成反应。(2)1 2加成加成当当1,3丁丁二二烯烯与与2分分子子Br2发发生生加加成成反反应应时时，产产物物只只有有一种。一种。(3)加聚反应加聚反应2烯烃的顺反异构烯烃的顺反

20、异构(1)产生原因产生原因乙烯分子中键的构成情况如图所示。乙烯分子中键的构成情况如图所示。由由于于键键的的存存在在，使使得得CC键键不不能能旋旋转转，否否则则就就意意味味着着键键的的断断裂裂。每每个个双双键键碳碳原原子子连连接接了了两两个个不不同同的的原原子子或或原原子子团团，双双键键碳碳原原子子上上的的4个个原原子子或或原原子子团团就就有有两两种种不不同同的的排排列方式，产生两种不同的结构，也就是顺反异构。列方式，产生两种不同的结构，也就是顺反异构。(2)顺式结构、反式结构顺式结构、反式结构由由于于碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转而而导导致致分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间的

21、的排排列列方方式式不不同同所所产产生生的的异异构构现现象象，称称为为顺顺反反异异构构。两两个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键同同一一侧侧的的称称为为顺顺式式结结构构；两两个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键两两侧侧的的称称为为反反式式结结构构。如图所示为如图所示为2丁烯的顺反异构。丁烯的顺反异构。注注意意：顺顺反反异异构构属属于于立立体体异异构构，顺顺式式结结构构和和反反式式结结构构中中原原子子或或原原子子团团的的连连接接顺顺序序以以及及双双键键位位置置均均相相同同，区区别别仅仅仅仅是是原原子子或或原原子子团团在在空空间间的的排排列列方方式式不

22、不同同；它它们们的的化化学学性性质质基本相同，物理性质有一定的差异。基本相同，物理性质有一定的差异。【例例3】下下列列有有机机物物分分子子中中，可可形形成成顺顺反反异异构构的的是是()ACH2CHCH3 BCH2CHCH2CH3CCH3CHC(CH3)2 DCH3CHCHCl写写出出分分子子式式为为C4H8的的烯烯烃烃类类的的同同分分异异构构体体并并加加以以命命名。名。【点点拨拨】烯烯烃烃同同分分异异构构体体根根据据碳碳链链异异构构、位位置置异异构、顺反异构书写。构、顺反异构书写。【答案答案】(1)脂环化合物脂环化合物【例例4】两两种种气气态态烃烃以以任任意意比比例例混混合合，在在105 时时

23、1 L该该混混合合烃烃与与9 L氧氧气气混混合合，充充分分燃燃烧烧后后恢恢复复到到原原状状态态，所所得得气气体体体体积积仍仍是是10 L，下下列列各各组组混混合合烃烃中中符符合合此此条条件件的的是是()ACH4、C2H4 BCH4、C3H6CC2H4、C3H4 DC2H2、C3H6【解解析析】105 时时水水为为气气态态。因因反反应应前前后后气气体体体体积积不不变变，所所以以混混合合烃烃的的平平均均氢氢原原子子数数为为4。CH4和和C3H6混混合合后后平平均均H原原子子数数必必定定大大于于4，故故B错错误误；C2H2和和C3H6只只有有等等体体积积混混合合时时平平均均H原原子子数数才才是是4，不不满满足足“任任意意比比”的的条条件件，故故D错误。错误。【答案答案】AC完完全全燃燃烧烧质质量量相相同同的的：甲甲烷烷丙丙烷烷乙乙烯烯乙乙炔炔苯苯间间二二甲甲苯苯时时，耗耗氧氧量量由由多多到到少少的的顺顺序序是是_。【解解析析】先先将将各各烃烃化化成成CHy/x的的形形成成：CH4；CH8/3；CH2；CH；CH；CH5/4，因因为为等等质质量量的的烃烃燃燃烧烧时时耗耗氧氧量量取取决决于于y/x的的大大小小，y/x越越大大，耗耗氧氧量量越越多多，所以耗氧量由多到少的顺序为所以耗氧量由多到少的顺序为。【答案答案】