第11章(糖类和苷类药物的分析)ppt课件.ppt

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1、第十一章糖类和苷类药物的分析 第一节 糖类药物的分析 课前回顾课前回顾1.生物碱类药物的分类2.黄嘌呤药物的特征鉴别试验3.酸性染料比色法的基本原理 教学目标1.掌握糖类药物（葡萄糖、蔗糖）的结构特点2.掌握糖类药物的鉴别试验、杂质 检查、含量测定的原理、方法及 结果判断 糖又称作碳水化合物，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动必需的四大物质。糖类单糖：葡萄糖单糖：葡萄糖双糖：蔗糖、乳糖双糖：蔗糖、乳糖多糖：淀粉多糖：淀粉结构与性质结构与性质 1、多羟基醛或多羟基酮，具还原性、多羟基醛或多羟基酮，具还原性2、有手性碳原子，具旋光性、有手性碳原子，具旋光性3、单糖在水溶液中、单糖在水溶液中 主要

2、呈半缩醛的主要呈半缩醛的 环状结构环状结构 乳糖乳糖蔗糖蔗糖D-（+）-吡喃吡喃葡萄葡萄糖糖一一 性质性质ChP 1.旋光性：旋光性：具手性碳，有旋光性具手性碳，有旋光性2.还原性：还原性：半缩醛环状结构半缩醛环状结构葡萄糖葡萄糖+碱性酒石酸铜碱性酒石酸铜 红色红色蔗糖无还原性，不能被氧化蔗糖无还原性，不能被氧化二、鉴别二、鉴别1.与与碱性酒石酸铜试液碱性酒石酸铜试液的反应的反应 还原性还原性（Fehling反应）反应）Cu2O Cu2O Fehling试液试液Cu2O 中和中和 蔗糖分子中为半缩酮基，无还原性，需酸水解蔗糖分子中为半缩酮基，无还原性，需酸水解后才有上述反应后才有上述反应 半缩

3、酮半缩酮半缩醛半缩醛2.炭化反应炭化反应（灼烧试验）（灼烧试验）3.IR葡萄糖注射液中葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛的检查羟甲基糠醛的检查 引入途径引入途径 高温消毒时分解产生高温消毒时分解产生检查原理检查原理 利用药物与杂质对光吸利用药物与杂质对光吸 收性质的差异收性质的差异三、杂质检查三、杂质检查检查方法：比较法检查方法：比较法四四、含量测定含量测定（一）原料（一）原料 旋光度法旋光度法 葡萄糖葡萄糖 比旋度比旋度 乳糖乳糖 比旋度比旋度 蔗糖蔗糖 比旋度比旋度（二）葡萄糖注射液的含量测定（二）葡萄糖注射液的含量测定 *10%的葡萄糖注射液直接测定的葡萄糖注射液直接测定*10%的葡萄糖注射液

4、可加的葡萄糖注射液可加氨试液氨试液 后测定后测定 变旋现象 葡萄糖具有旋光性，在水溶液中存葡萄糖具有旋光性，在水溶液中存在三种互变异构体，即在三种互变异构体，即醛式醛式-D-葡萄糖葡萄糖，-D-葡萄糖葡萄糖，-D-葡萄糖葡萄糖，它们的比旋，它们的比旋度差异大，只有达到平衡时比旋度才度差异大，只有达到平衡时比旋度才恒恒定为定为+52.5。+53。，这种现象称为变旋，这种现象称为变旋现象现象。加加氨试液氨试液可加速可加速、两种异构体达到两种异构体达到旋光平衡旋光平衡加热、加酸亦可加速平衡的到达加热、加酸亦可加速平衡的到达 含量计算公式：含量计算公式：供试品供试品%=2.0852稀释倍数稀释倍数为旋

5、光仪测得的溶液的旋光度为旋光仪测得的溶液的旋光度2.0852的由来：的由来：100(L)(含水葡萄糖含水葡萄糖 分子量无水葡萄糖分子量分子量无水葡萄糖分子量)当堂训练1.加入碱性酒石酸铜试液后，出现红色氧化亚铜沉淀的药物是（）A蔗糖 B葡萄糖 C洋地黄毒糖 D地高辛 E.去乙酰毛花苷2.斐林试液系指（）A氨制硝酸银试液 B硫酸铜吡啶试液 C碱性酒石酸铜试液 D硫酸-己醇溶液 E二硝基苯甲酸试液3.葡萄糖注射液需检查的特殊杂质是（）A对氨基苯甲酸 B游离水杨酸 C游离肼 D酮体 E.5-羟甲基糠醛4.精密量取相当于该药品0.1g的注射液100ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，置1cm吸收池

6、中，于284nm波长处测得的吸收度不得大于0.32。该注射液为（）A葡萄糖注射液 B硫酸阿托品注射液 C地西泮注射液 D维生素C注射液 E葡萄糖酸钙注射液一、结构与性质一、结构与性质 苷类苷类 糖类糖类 +非糖有机化合物非糖有机化合物第二节第二节 苷类药物的分析苷类药物的分析 苷元、配基苷元、配基 糖衍生物糖衍生物 ChP（2000）收载的药物主要是）收载的药物主要是甾体强心苷类甾体强心苷类 代表药物为代表药物为地高辛地高辛、洋地黄毒苷洋地黄毒苷 其结构为其结构为 糖衍生物糖衍生物 +甾体强心苷元甾体强心苷元甾体强心苷的甾体强心苷的C17 位连有不位连有不饱和的内酯饱和的内酯环侧链环侧链 可相

7、互转变可相互转变二、鉴别试验（一）（一）Keller-Kiliani反应反应 -去氧糖的反应去氧糖的反应 如如 洋地黄毒苷洋地黄毒苷 地高辛地高辛两液层界面显两液层界面显 棕色棕色FeCl3靛蓝色靛蓝色（二）（二）Kedde反应反应 不饱和内酯的反应不饱和内酯的反应 如如 去乙酰毛花苷去乙酰毛花苷 醇制醇制KOH红紫色红紫色（三）纸色谱（三）纸色谱 地高辛地高辛三、特殊杂质检查 1、洋地黄毒苷、洋地黄毒苷 洋地黄皂苷洋地黄皂苷 （灵敏度法）（灵敏度法）2、去乙酰毛花苷、去乙酰毛花苷 薄层色谱法薄层色谱法四、含量测定 1、uv 对照品对照法 去乙酰毛花苷2、荧光法、荧光法 洋地黄毒苷片洋地黄毒苷片 地高辛片剂地高辛片剂 原理原理 维生素维生素C、H2O2、HCl 可使其产生荧光可使其产生荧光